Indol und Indolabkömmlinge. 899 



Mol.-GcAvicht 269,13. Bildet sich beim Schmelzen von Desoxybenzoinphenylhydrazin (aus 

 10 T. DesoxybenzoLn imd 12 T. Phenylhydrazin nach 20stündigem Erwärmen im Wasserbade) 

 mit Chlorzink. Noch leichter büdet es sich beim Versetzen der alkoholischen Lösimg des Hydrazins 

 mit 1/5 Vol. einer starken alkoholischen Salzsäurelösimg. Entsteht beim Kochen von 10 g 

 Desylanilid CeHg • CO • CH • CeHg mit 40 g Anilin oder von 9 g Desyl-p-toluid mit 30 g Anilin i). 



N • CeHg 

 Statt des Desylanilids kann auch direkt das Desylbromid CeHsCO • CHBrCgHs benutzt werden. 

 Die Masse wird mit verdünnter Salzsäure behandelt und durch fraktionierte Destillation unter 

 vermindertem Druck gereinigt. Ausbeute 70% der Theorie. Bei 2 stündigem Kochen von 

 10,6 g Benzoin mit 16 g Anilin imd 6,5 g Anilinchlorhydrat oder von 21 g Benzoin mit 15 g 

 Anilin und 30 g Zuikchlorid2). Zu großen Warzen vereinigte Nadeln oder kleine Prismen 

 aus Alkohol; lange verzweigte Fäden oder Prismen aus ligroin. Schmelzp. 123 — 124°. Siedep. 

 291 — 296" unter 10 mm Druck. Destilliert unter gewöhnlichem Druck in kleineren Mengen 

 unzersetzt. Leicht löslich in heißem Alkohol und in Eisessig, weniger in den kalten Lösungs- 

 mitteln; reichlich löslich in heißem Ligroin, wenig in kaltem; leicht löslich in Äther, Benzol 

 und Schwefelkohlenstoff. Alle Lösungen zeigen eine blaue Fluorescenz. Riecht selbst beim 

 Kochen nicht und gibt keine Fichtenspanreaktion. Beim Erhitzen mit konz. Salzsäure auf 

 180 — ^230° bleibt es unangegriffen. Mit Essigsäureanhydrid und Xatriumacetat 4 Stunden auf 

 230 — 248° erhitzt, bleibt es ebenfalls unverändert i). Heiße konz. Salzsäure verändert es 

 nicht, durch Salpetersäure wird es sehr leicht angegriffen. In konz. Schwefelsäure löst es 

 sich mit gelber Farbe. — Pikrat C20H15N • C6H2(N02)30H . MoL- Gewicht 498,18. HeU- 

 rotei) (dunkelrote)') Nadeln aus Benzol. Schmelzp. 157° unter Zersetzung. Löslich in 

 Alkohol, Benzol; fast unlöslich in Ligroin i). 

 Pr-l N-Benzylindol *), N-Benzylindol 



CH 

 CH/VJ — jCH 



CH NCHgCeHs 



Mol. -Gewicht 207,11. Entsteht beim Erhitzen von N-Benzyl-a-indolcarbonsäure auf 

 200 — 215°. Derbe, schwach gelbUch gefärbte Nadeln aus Alkohol. Schmelzp. 44,5''. Leicht 

 löslich in Benzol, Ligroin, Chloroform, Äther und Alkohol. Riecht ganz schwach. Gibt in 

 alkoholischer Lösung eine rotviolette Fichtenspanreaktion. — Pikrat. Rote Nadeln. 

 Pr-2-Benzyl-Pr-3-phenylindol6), a-Benzyl-^-phenylindol 

 CH 

 CRy'Sc — C • CgHs 



1 I = C2iH„N 



CH.^^^^'C^yC • CH2 • CgHs 

 CH NH 



MoL-Gewicht 283,15. Aus Dibenzylketonphenylhydrazon bei der Chlorzinkschmelze. Aus- 

 beute 75% der Theorie. Sechsseitige Säulen aus heißem Ligroin. Schmelzp. 100 — 101 °. Leicht 

 lösUch in Alkohol, Äther, Benzol, Chloroform und Eisessig. Fluoresciert grün. Gibt keine 

 Fichtenspanreaktion. Gibt mit Natriumnitrit in Eisessig gelöst ein Produkt, das die Lieber- 

 mann sehe Nitrosoreaktion zeigt. Das Pikrat konnte noch nicht krystallinisch erhalten werden; 

 es ist sehr leicht löslich in Alkohol und Benzol s). 



Pr-lN-Methyl-Pr-2, S-dlphenylindol, N-Methyl-a-^-diphenylindol«) 



CH 

 CH/V:! — ^^CC,H6 



^^\./C\/C • CeHg 

 CH NCH. 



= C2iHi7N 



1) A. Bischler u. P. Fireman, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 8«, 1336—1342 

 [1893]. — Lachowicz, Monatshefte f. Chemie 14, 282 [1893]; 15, 402 [1894]. 



2) Japp u. Murray, Joum. Cham. Soc. (3, 892 [1894]. 



3) E. Fischer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie SM, 135—137 [1886]. 

 *) 0. Antrick, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 28T, 363 [1885]. 



6) B. Trenkler, Annalen d Chemie u. Pharmazie *42, 112—113 [1888]. 



8) A. Bischler u. P. Fireman, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 2«, 1344 — 1345 [1893]. 



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