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Indol und Indolabkömmlinge. 



Mol.-Ge\vicht 283, 15. Beim Kochen von 10 g Desylbromid mit 50 g Methylanilin 1 1/2 Stunden i). 

 Aus 10,6 g Benzoin, 16 g Methylanilin und 7,2 g Methylanihnchlorhydrat beim Kochen bis 

 zum Aufhören der Entwicklung von Wasser 2). Perlmutterglänzende, zentrisch gruppierte 

 Nadeln aus Alkohol. Schmelzp. 139° i), 137° 2), In Alkohol, Ligroin, Äther und Eisessig 

 beträchtlich schwerer löslich als die isomeren Diphenyltoluindole; leicht löslich in Benzol 

 und Schwefelkohlenstoff. — Pikrat C21H17N • C6H2(N02)30H . Braunrote Nadehi. Schmelzp. 

 158°. Wird durch Wasser oder Alkohol leicht zersetzt. Leicht lösüch in Benzol, wenig in 

 Ligroin. 



B-3-Methyl-Pr-2, 3-diplienylindol 3), a-^-Diphenyl-p-toluindol 



GH 

 CHs-C/^C— |C.CeH5 



CH NH 



= a,H„N 



Mol. -Gewicht 283,15. Entsteht beim Erhitzen von DesylaniUd (9 g) mit p-Toluidin (90 g) 

 oder von Desyl-p-toluid (8 g) mit p-Toluidin (32 g). Die Reinigimg geschieht durch Destillation 

 und ümkrystalHsieren aus Ligroin und Alkohol. Büschelförmig verwaschene Nadeln. 

 Schmelzp. 153°. Siedep. zwischen 280 — 300° unter 10 mm Druck. LösUch in Äther, Benzol, 

 Schwefelkohlenstoff, wenig in Eisessig. In Alkohol und Ligroin weniger löshch als a-^-Di- 

 phenyhndol. Die Lösungen fluorescieren blau. — Pikrat. Schokoladebraune Nadeln. Leicht 

 löslich in kaltem Alkohol und Benzol, sehr schwer löslich in Ligroin. 

 B-l-MethyI-Pr-2, 3-diphenylindol, a-^-Diphenyl-o-toluindoI*) 



CH 



CH 

 CH 



C • CftHs 



C • C«Hi: 



C21H17N 



C-CHs NH 



Mol.-Gewicht 283,15. Entsteht beim Erhitzen von 1 T. DesylaniUd oder Desylbromid mit 

 4 bzw. 5 T. o-Toluidin. Warzenförmig geordnete Nadeln aus Ligroin, viereckige Tafeln aus 

 Alkohol. Schmelzp. 128°. Siedep. gegen 280° unter 10 mm Druck. In Alkohol und in Ligroin 

 beträchtUch leichter lösüch als das a-yS-DiphenyUndol; löshch in Äther, Benzol und in Schwefel-J 

 kohlenstoff. — Pikrat C2iHi7N • C6H2(N02)30H. Kaffeebraune Nädelchen. Schmelzp. 173' 

 Leicht lösUch in kaltem, schlecht löshch in heißem Alkohol und Benzol; schwer löshch 

 Ligroin. 



Pr-lN-Äthyl-2, 3-diphenyUndol 2), N-Äthyl-a-^-diphenyUndoI 



CH 

 CH/%C— ,C • CeHs 



CH 



CH " 



CrHb 



C22HiflN 



N-C2H6 



Mol.-Gewicht 297,16. Aus Benzoin, Äthylanilin und Äthylanilinchlorhydrat beim KochenJ 

 bis zum Aufhören der Entwicklung von Wasser. Farblose Prismen aus Alkohol. Schmelz^ 

 punkt 132,7°. 



Pr-lN-2,3-TriphenyUndol2), N-«-ß-Triphenylindol 



CH 



CH/^G^CCaHg 



I II ^_ =C26H,aN 

 CH\ A'C\ /C 



X^'^X/'- 



CH NCeHg 



Mol.-Gewicht 345,16. Aus 21 g Benzoin und 25 g Diphenylamin beim Erhitzen mit 30 g Zink-^J 

 chlorid. Blättchen aus Eisessig. Schmelzp. 



186°. 



1) A.Bischleru. P.Fireman, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 26, 1344— 1345 [1893]. 



2) M. B. Richards, Joum. Chem. Soc. 9T, 977—980 [1910]. 



3) A. Bischler u. P. Fireman, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 26, 1342—1344 [1893]. 

 *) B.Bischleru. P.Fireman, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 26,1345— 1346 [1893]. 



