Indol und Indolabkömmlinge. 901 



Pr-2- Anisyl-g-methylindol i ) 



CH 



CH/%C— nC • CH3 



i I I =Ci,Hi6N0 



CH.\^^\/C • CgH^ • OCS3 

 CH NH 



Mol. -Gewicht 237,13- Nach 3 stündigem Erhitzen von 1 Mol. Anisylbromäthylketon mit 

 2 Mol. Anilin in alkoholischer Lösung auf 120''. Große, perlmutterglänzende Blätter aus 

 Alkohol. Büschelförmig geordnete feine Xadeln aus Petroläther. Schmelzp. 123°. Leicht 

 lösUch in Äther, schwerer in Petroläther. 



B-l-Methyl-Pr-2-aiiisyl-3-inethyllndol2) 



CH 



/V 



C-CH, NH 



C'CELa 



I == C17H17NO 



CCBH4OCH3 



Mol.-Ge^\^cht 251,15. Beim Erhitzen von 1 Mol. Anisylbromäthylketon mit 2 Mol. o-Toluidin 

 3 Stimden auf 100=. Weiße Xadeln aus Alkohol. Schmelzp. 127°. 

 B-3-Methyl-Pr-2-anisyl-3-inethyUndol2) 



CH 

 CH, Cr^V:!— ^CCH3 



;| I j =Ci,Hi7N0 



CH\^C\/-C • C5H4 • OCH3 

 CH NH 



Mol.-Gewicht 251,15. Beim Erhitzen von 1 Mol. Anisylbromäthylketon mit 2 Mol. p-Toluidin 

 in alkohoUscher Lösung auf 120°. Glänzende Blättchen aus Alkohol. Schmelzp. 134°. Leicht 

 löslich in Chloroform, mäßig in Alkohol, schwerer lösüch in Petroläther. 

 Bekannt sind noch das Äthylisoeugenoiderivat 



^H 

 CeH*^ \C- C8H3(OCH3)(OC2H5) = CivHi^NOa 

 CH 



(Mol.-Gewicht 267,15) aus Äthyleugenyl-/J-bromäthylketon und Anilin, Schmelzp. 165°, und 

 das entsprechende, mit p-Toluidin gewonnene Produkt 



JNH 



CeHaCCHaK ^C • C6H3(OCH3)(OC2H6) = CigHisNOga) (Mol. -Gewicht 281,17) 

 CH 

 Pr.2-Thienyliiidol*) CgHi^^^C • C4H3S = CigHaSN. Mol. -Gewicht 199,15. Aus 



dem Phenylhydrazon des Acetothienons bei der Chlorzinkschmelze bei 180°. Ausbeute 30% 

 des Hydrazons. Hellgelbe Nädelchen aus Alkohol. Schmelzp. 162°. Geruchlos. UnlösUch 

 in Wasser; leicht löshch in Äther, Chloroform, Eisessig; schwerer in Benzol, Alkohol, Schwefel- 

 kohlenstoff. Gibt blauviolette Fichtenspanreaktion. — Pikrat Ci2H9SN • C6H2(N02)30H. 

 Dunkelrote Blättchen. Schmelzp. 137°. Leicht löslich in Alkohol, Äther, Benzol; viel schwerer 

 in Ligroin. — Nitrosoverbindung 



CNO 

 C,Hy )C-C4H3S 

 ^NH 



Orangerote Blättchen. Färbt sich bei raschem Erhitzen bei 230° dunkel und schmilzt bei 

 240 — 241 ° unter Zersetzimg. Zeigt nicht die Lieber man nsche Reaktion. Löst sich ziemlich 



1) C. Hell u. H. Cohen, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 51, 870 [1904]. 



2) C. Hell u. H. Cohen, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft Jl, 870—871 [1904]. 

 ') C. Hell u. H. Bauer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 3T, 872—874 [1904]. 

 *) R. Brunck, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 8TS, 201—208 [1893]. 



