902 Indol lind Indolabkömmlinge. 



leicht in Alkalien und wird durch Säuren wieder abgeschieden. — Benzalyerbindung CgH,.; 

 • CH(Ci2H8NS)2 aus 1 Mol. Benzaldehyd und 2 Mol. Thienylindol auf dem Wasserbade. Feine 

 gelbe Blättchen. Schmelzp. 245° unter Zersetzung. Schwer löslich in Alkohol, Äther, Ligroin, 

 Benzol, leicht in Aceton. Beim Kochen mit starker Salzsäure wird Benzaldehyd wieder ab- 

 gespalten. Das Pr-2-ThienyUndol gibt, mit überschüssigem Brom behandelt, ein Bromderivat 

 Cx2H5NSBr6. Blättchen aus Benzol. Schmelzpunkt 278° i). 

 Pr-2-Aminoindol 2), »-Aminoindol 



CH 

 CR/%C nCH 



CH NH 



Mol.-Gewicht 132,08. Entsteht durch Umlagerung von o-Aminobenzylcyanid. Man kocht 

 4 g des Cyanids mit einer Lösung von 2,5 g Natrium in 75 ccm Alkohol 1 Stunde unter Durch- 

 leiten von Wasserstoff und verjagt nach dem Versetzen mit 75 ccm Wasser den Alkohol. 

 Ausbeute nahezu 4 g. Flache, glänzende Prismen, die 1 Mol. Krystallwasser enthalten. Leicht 

 löshch in Alkohol, etwas weniger in heißem Wasser, schwer in Benzol oder Äther. Die wässerige 

 Lösung reagiert alkalisch, aus ihr ward das Amin durch Natronlauge abgeschieden. Die 

 Lösungen wie die trockne Substanz färben sich außerordentlich leicht violett. Bei der Reduk- 

 tion mit Natrium und Alkohol entsteht Indol. — Chlorhydrat. Amorphes Pulver. — Platin- 

 salz. Gelbbraune, unregelmäßig begrenzte Blättchen. — Diacetyl-<x-aminoindoI Ci2Hi2N202- 

 Mol.-Gewicht 216,12. Beim Lösen von a-Aminoindol in 5facher Menge Essigsäureanhydrid 

 und Wasserzusatz. Schwach grün gefärbte Nadeln aus Methylalkohol. Schmelzp. 192°. 

 Beim Erwärmen mit KaUumcarbonat bildet sich unter partieller Ver.-.eifung Acetyl-a-amino- 

 Indol C10H10N2O. Mol.-Gewicht 174,10. Schmelzp. 167°. Beide sind in verdünnten Säuren 

 lösUch. — Diphenylisocyanat C29H23N5O3. Mol.-Gewicht 489,23. Schmelzp. 163—165°. — 

 Dicarboxäthylverbindung Ct4Hi6N204. Mol.-Gewicht 276,15. Farblose Nadeln aus Alkohol. 

 Schmelzp. 93°. Aus den Mutterlaugen fällt eine isomere Verbindung. Schmelzp. 160°. Weniger 

 lösUch in Äther als die erste Substanz. Aus den Mutterlaugen der beiden Produkte kann auf 

 Zusatz von KaUumcarbonat eineMonocarboxäthylverbindung isoUert werden. Verfilzte Nadeln 

 aus Alkohol. Schmelzp. 145 — 150°. Nicht identisch mit dem a-Indolurethan von Piccinini 

 und Salmonis) (s. dort). 



Pr-3-Amino-Pr-2-phenylindol*), ^-Amino-a-phenylindol 



CH 



ca/\c-^c ■ NH2 



II i II 



CH\^C\/C • CfiH= 



= C14H12N 



CH NH 



Mol.-Gewicht 194,11. Entsteht bei der Reduktion von Pr-3-Nitroso-Pr-2-phenylindol in 

 alkoholischer Lösung mit Zinkstaub und Salzsäure. Mit Wasser und überschüssigem Ammoniak 

 fällt aus dem Filtrat die Base. Feine glänzende Schuppen aus heißem Benzol. Schmelzp. 174°. 

 Fast unlöshch in Wasser; ziemUch leicht löslich in Alkohol, Äther und in heißem Benzol. 

 Reduziert Fehlin gsche Lösung und färbt den Fichtenspan orange. Wird leicht oxydiert 

 unter Bildung eines violetten Farbstoffes. 

 Pr-3-Indol-aIdehyd, ^-Indolaldehyd 

 CH 

 CH/%C — ,C • CHO 



jl I j ^CgHyNO 



CHx ^C\ /CH 

 CH NH 



Mol.-Gewicht 145,07. Bildet sich bei der Oxydation von Tryptophan 6). Bei der Einwirkung 

 von Chloroform und Kalilauge auf Indol 6). — Aus Tryptophan. Man löst 2 — 3 g Substanz in 



1) R. Brunck, Annalen d. Chemie u. Pharmacie 2T2, 201—208 [1893]. 



2) R.Pschorr u. Gerh.Hoppe, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 43, 2543—2552 [1910]. 



3) Piccinini u. Salmoni, Gazzetta chimica ital. 32, I, 253 [1902]. 



4) E. Fischer u. Stecher, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 236, 134 [1886]; Berichte d. 

 Deutsch, ehem. Gesellschaft 21, 1073 [1888]. 



5) A.Ellinger, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 39, 2515—2522 [1906]. — A. Ellinger 

 u. Ch. Flamm and, Zeitschr. f. physiol. Chemie 54, 15—16 [1908]. 



