Indol und Indolabkömmlinge. 903 



1 1 Wasser und gießt in kleinen Portionen zu der erwärmten Flüssigkeit die 5 fache Menge Eisen - 

 chlorid inlO proz. Lösung. Man erwärmt noch ^/4 Stunde auf dem Wasserbade, dann kocht man 

 noch 1/4 Stimde. Aus der Flüssigkeit wird der Aldehyd durch gründhche Extraktion mit Äther 

 gewonnen. Xach dreimaliger Wiederholung der Operation wird etwa 25% des Tryptophans 

 an Oxydationsprodukt erhalten. Aus dem Ätherrückstand erhält man nach wiederholter 

 Krystallisation aus heißem Wasser unter Benutzung von Tierkohle etwa 15°^ des Tryptophans 

 an Aldehyd!). — Aus Indol mit Chloroform und Kalilauge. 10g Indol werden mit 

 100 ccm Alkohol (96proz. ) imd 36 ccm Chloroform am Rückflußkühler erhitzt und über 2 Stunden 

 250 ccm 10 proz. alkoholische Kalilauge zugetropft. Xach dem AbdestiUierai des im veränderten 

 Chloroforms und des Alkohols wird der Rückstand mit Wasserdampf destilüert, bis sich in der 

 Lösung Indol mit Pikrinsäure nicht mehr nachweisen läßt. Aus dem heißen Filtrat «cheidet 

 sich beim Erkalten /5-Indolaldehyd. In einer Operation ist die Ausbeute durchschnittUch 8*^/0 

 des Indols. Durch wiederholte Verarbeitung des Indols läßt sich die Ausbeute über 20% 

 steigern. Gezackte Tafeln. Schmelzp. 195^. Erhitzt man selbst stark verdünnte Lösungen 

 mit etwa der gleichen Menge 20 proz. Schwefelsäure oder Salzsäure, so färbt sich die Lösung 

 intensiv gelbrot. Xach mehrere Minuten langem Kochen scheiden sich gewundene Xadehi 

 eines krystallisierten roten Farbstoffs, die nicht ganz scharf bei 175^ schmelzen. Er gibt ein 

 charakteristisches Absorptionsspektrum, das dem des Skatolfarbstoffes aus dem Harn ähnlich, 

 aber mit ihm nicht identisch ist. Liefert beim Schmelzen mit Hippursäure Natriumacetat und 

 Essigsäureanhydrid, ein Azlacton^). Gibt bei der Oxydation mit KaUumpermanganat bei 

 50 — 60° ^-Indolcarbonsäureä). Kondensiert leicht bei der Säurebehandlung zu Triindyl- 

 methanfarbstoff*). — ^-Indolaldehyd-oxiin. Blättchen. Schmelzp. 197 — 200=5). 



Carbonsäuren der Indole. 

 Pr-2-Indolcarbonsäure, a-Indolcarbonsäure. 



MoL-Gewicht 161,06. 



Zusammensetzung: 67,05% C, 4,38% H, 8,70% N. 



C))H7X O2 • 



CH 



CH/sc—xm. 



CSi^^^JC ■ COOH 

 CH NH 



Bildung: Entsteht beim Schmelzen von Methylketol«) (a-Methylindol) oder /?-Acetyl- 

 a-methylindol') mit 10 — löfacher Menge ÄtzkaU. Beim Schmelzen von Tetrahydrocarbazol 

 mit ÄtzkaU»). Bei der Reduktion von Pr-1-n-Oxyindolcarbonsäure mit Essigsäure und 

 Zinkstaub 9). Auch durch Xatriumamalgam läßt sich die Reduktion ausführen, doch ist 

 die Ausbeute schlechter. Pr-IN-Methoxyindolcarbonsäure gibt bei der Reduktion mit 21/2 

 proz. Xatriumamalgam in alkalischer Lösimg ebenfalls a-Indolcarbonsäure. Bei der Reduk- 

 tion von o-Xitrophenylbrenztraubensäure 



CH 

 CR/Sc . CH, • CO • COOH 



JJ( 



CH"\^.N02 

 CH 



1) A. Ellinger, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 35, 2515—2522 [1906]. — A. Ellinger 

 u. Ch. Flammand, Zeitschr. f. physiol. Chemie 54, 15—16 [1908]. 



2) A. Ellinger, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 4«, 3029—3033 [1907]. 



3) A. Ellinger, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 35, 2515 — 2522 [1906]. 



*) A. Ellinger u. C. Flammand, Zeitschr. f. physiol. Chemie C?, 276—286 [1909]. 



5) R. Pschorr u. G. Hoppe. Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 43, 2543—2552 [1910]. 



«) G. Ciamician u. C. Zatti, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 81, 1929—1935 [1888]. 



') G. Magnanini, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft Sl, 1938 [1888]. 



8) C. U. Zanetti, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft t«, 2006—2008 [1893]. 



») A. Reißert, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft », 655—656 [1896]. 



