Indol und Indolabkömmlinge. 907 



mit Isatin und Schwefelsäure entsteht eine violettbraune Lösung i). Beim Erhitzen mit 

 Essigsäureanhydrid auf 220 — 240° gibt es kein Iminanhydrid, sondern ein gemischtes An- 

 hydrid der /?-Indolcarbonsäure und der Essigsäure, welche beim Kochen mit Natriumcarbonat 

 vollständig in die Komponenten gespalten Avird^). 



Derivate: Pr-2-Indolcarbonsäuremethylester, ^-Indolcarbonsäuremethylester 2) 



C • COO • CH3 

 CeH4<( )CH = C10H9NO2 



MoL-Gewicht 175,08. Beim Erhitzen des Silbersalzes mit Jodmethyl auf 100°. Weiße, flache 

 Nadeln aus wässerigem Alkohol. Schmelzp. 147 — 148°. 



Weitere Carbonsäuren der Indole. 



Pr-2-Methyl-Pr-3-indolcarbonsäure3), at-Methyl-j5-indolcarbonsäure (Methylketol- 

 carbonsäure) 



CH 

 CH,/\C — .,C • COOH 



i I IL ^ ^CioH^NOa 



CH NH 



Mol. -Gewicht 175,08. Entsteht beim Erhitzen eines Gemenges aus 10 g Methylketol und 3,6 g 

 Natrium und gleichzeitigem Durchleiten von Kohlensäure 4 Stunden auf 230 — 240°. Zum 

 Schlüsse erhöht man die Temperatur auf 300°. Ausbeute 3 g. Die Reinigung geschieht durch 

 wiederholtes UmkrystaUisieren aus Aceton, dann aus Essigäther und Benzol, schließlich 

 wird aus Essigäther umkrystallisierts). Weißes, krystallinisches Pulver. Schmelzp. 170 — 172° 

 unter Zersetzimg in Methylketol und Kohlensäure; hängt von der Art des Erhitzens ab. 

 Schwer löslich in Wasser; wenig in Benzol; leicht in Alkohol, Essigäther und Aceton; fast un- 

 löslich in Petroläther^). K= 100 k aus dem elektrischen Leitvermögen berechnet 0,00013*). 

 Zerfällt schon beim Kochen der wässerigen Lösung zum Teil in Methylketol und Kohlen- 

 säure. — SUbersalz CioHgNOgAg. Mol.-Gewicht 281,95. Weißer, krystaUinischer Niederschlag. 

 Mit Eisenchlorid entsteht in verdünnter Lösung erst eine braune Färbung, dann ein 

 brauner Niederschlag, in konzentrierter sofort ein brauner Niederschlag. Mit Bleizucker 

 entsteht ein weißer, mit Kupfervitriol in neutralen Lösimgen des Ammoniumsalzes ein apfel- 

 grüner, mit Quecksilberchlorid ein weißer Niederschlags). — Pr«2-MethyI-3-mdolcarbon- 

 säureäthylester, «-Methyl-,3-indolearbonsäureäthylester5) C10H8NO2 '02115 = C12H13NO2. 

 Mol.-Gewicht 203,11. Beim Erhitzen des Phenylhydrazids von Äthylacetessigäther mit konz. 

 Schwefelsäure unter Äthylaminabspaltung. Schmelzp. 131°. 



B-2-Methylindol-Pr-2-carbonsäure, m-MethyUndol-^-carbonsäure«) 



CH 

 CH/%C-^CH 



1 I =CioH9N02 



CH3 • C^^C\>C • COOH 



CH NH 



Mol.-Gewicht 175,08. Entsteht bei der Reduktion der o-Nitro-p-methylbrenztraubensäure 



CH 

 CH/^C • CH2 • CO • COOH 



CHa^yC • NO2 

 CH 



mit Eisessig und Zinkstaub. Man reduziert, bis eine Probe der Flüssigkeit weder durch ver- 

 dünnte Natronlauge nach dem Verdünnen braunrot, noch durch konz. Salpetersäure kirsch- 



1) G. Ciamician u. C. Zatti, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 21, 1929—1935 [1888]. 



2) C. Zatti u. A. Ferratini, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 23, 2296—2298 [1890]. 



3) G. Ciamician u. G. Magnanini, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft Sl, 1926 — 1927 

 [1888]. 



*) A. Angeli, Atti della R. Accad. dei Lincei Roma [5] I, 160—169 [1892]. 



^) C. Walker, Amer. Chem. Joum. 16, 430—442 [19041. 



8) A. Reißert, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 30, 1051 [1897]. 



