908 Indol und Indolabkömmlingc, 



rot gefärbt wird (Reaktion der N-Oxyindolcarbonsäure). Das Filtrat wird zum größten Teil 

 mit Natronlauge abgestumpft und mit Äther extrahiert. Kurze, breite, mikroskopische 

 Nadeln. Schmelzp. 217° unter Braunfärbung, nach vorherigem Sintern. Die Löslichkeits- 

 verhältnisse sind nahezu dieselben wie die der a-Indolcarbonsäure. Beim Erhitzen über den 

 Schmelzpunkt gibt Kohlensäure ab unter Bildung von B-2-Methylindol. 



Pr-lN-2, 3-Dimethylindolcarbonsäure i), N-<x-Dimethyl-^-indoIcarbonsäure 



C • COOH 



,^ I II =CnHiiN02 



CH>s^^C\/C • CH3 

 CH NCH3 



Mol.-Gewicht 189,10. Zur Darstellung des Esters wird Methylphenylhydrazinacetessigester 

 mit Sfacher Menge Clilorzink zuerst auf dem Wasserbade, dann 5 Minuten auf 150° erhitzt, 

 die Schmelze mit Wasser aufgenommen, mit Äther extrahiert und der Äther verdampft. 

 Farblose Nadeln aus Alkohol und Ligroin. Ausbeute 75% der Theorie. Schmelzp. 95°. Leicht 

 löslich in Alkohol, Äther, Benzol und Chloroform, schwerer in Ligroin. Wird in essigsaurer 

 Lösiing durch Salpetersäure nicht verändert. Nach dem Verseifen mit alkoholischer Kali- 

 lauge und Verdampfen des Alkohols fällt beim Ansäuern die Carbonsäure. Farblose, glän- 

 zende, sechsseitige Tafeln aus heißem Alkohol. Schmelzp. 185° unter teilweiser Zersetzung. 

 Schwer löslich in Wasser, Äther, Benzol und Ligroin; ziemüch leicht in heißem Alkohol und 

 Chloroform. Leicht löslich in Ammoniak und fällt beim Wegkochen des Ammoniaks un- 

 verändert wieder aus. Die ammoniakalische Lösung gibt mit Silbemitrat einen weißen Nieder- 

 schlag, der beim Kochen mit Wasser nicht zersetzt wird. Das Natriumsalz fällt auf Zusatz 

 von konz. Natronlauge in feinen, glänzenden Nädelchen. Das Kaliumsalz ist leichter löslich. 

 In Salpetersäure löst sich beim gelinden Erwärmen und nach einiger Zeit scheidet sich ein 

 anderer Körper in feinen Nadeln ab. Gibt eine intensiv rote Fichtenspanreaktion, dies rührt 

 aber entschieden vom vorher sich bildenden Dimethylindol her, denn der beständigere Ester 

 zeigt die Reaktion nicht. Auf 200 — 205° erhitzt, zerfällt in Kohlensäure und Pr-lN-2-Di- 

 methylindol. 



Pr-lN-Metliyl-2-indolcarbon8äure2)3), N-Methyl-»-indoIcarbonsäure 



CH 

 CH/%C— ,CH 



CHI^^C\/'C • COOH 

 CH NCH3 



Mol.-Gewicht 175,08. Aus Methylphenylhydrazinbrenztraubensäure beim Erwärmen mit 

 5 f acher Menge lOproz. Salzsäure auf dem Wasserbade. Weiße Nadeln aus heißem AlkohoL^ 

 Schmelzp. 212°. Fast unlösUch in kaltem, schwer löslich in heißem Wasser. Ziemlich leicht! 

 löslich in heißem Alkohol, Äther und Benzol. Leicht löslich in Alkalien und Ammoniak undl 

 wird durch Säuren unverändert abgeschieden. Konz. Mineralsäuren lösen mit roter Farbe.] 

 Von Natriumamalgam wird in wässeriger Lösung nicht verändert, KaUumpermanganat] 

 löst schon in der Kälte. Bei längerem Erhitzen über den Schmelzpunkt wird in Kohlen-I 

 säure und N-Methylindol gespalten. Über Farbenreaktionen mit Oxalsäure usw. und Phthal-I 

 säure siehe die Einleitung. Fluorwasserstoffsäure und konz. Lösungen von Siliciumtetrafluoridl 

 in der Wärme erzeugen gelbe Färbungen*). An Hunden und Kaninchen verabreicht, hatj 

 sie auch in größeren Dosen keine Giftwirkung. Der Harn dieser Tiere färbt sich rotbraun,! 

 wenn man denselben, sei es sofort nach dem Entleeren oder auch nach längerem Stehen an der I 

 Luft in der Kälte mit dem gleichen Volumen Salzsäure versetzt. Nach Zusatz eines beliebigen | 

 Oxydationsmittels tritt die Färbung intensiver hervor. Die Farbe wird vom Amylalkohol j 

 aufgenommen*). 



1) J. Degen, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 236, 157—158 [1886]. 



2) E. Fischer u. 0. Heß, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft IT, 561— 562j 

 [1884]. 



3) A. Benedicenti, Zeitschr. f. physiol. Chemie 53, 183 [1907]. 

 *) J. Gne'zda, Compt. rend. de l'Acad. des Sc. 128, 1584—1587 [1899]; BuUelin de la Soc| 



chim. [3] 21. 1091—1095 [1899]. 



