Indol und Indolabkömmlinge. 909 



Pr-3-Methyl-Pr-2-indolcarbonsäure, ß-Methyl-a-indolcarbonsäure 



CH 



ca/ Vu^c • CH3 



(M\^<\/C ■ COOH 

 CH NH 



Mol.-Gewicht 175,08. Die Säure ist nicht identischi) mit der Salkowskischen Skatol- 

 carbonsäure^). Aus Phenylhydrazinpropionylameisensäure entsteht beim Kochen mit lOproz. 

 alkoholischer Schwefelsäure der Äthylester 



CH2 • CH3 C • CH3 



CeHg. yc ■ COOC2H6 = NH3 + CßH^/ )C • COOC2H5 3) - 



Bei der Verseifung mit alkoholischem Kali bildet sich die Säure. Entsteht beim Erhitzen 

 von Skatol mit 1 Mol. Natrium beim Überieiten von Kohlensäure bei 230 — 250°. Die vom 

 Skatol befreite, angesäuerte Lösung des Xatriumsalzes wird ausgeäthert und die Rohsäure 

 erst aus siedendem Alkohol imgelöst, dann in Benzol gelöst und mit Petroläther gefällt. Er- 

 halten aus 12 g Skatol 3 g Säure*). Beim Erhitzen von o-Acetylanilidessigester in Toluol- 

 lösung mit Natrium neben Skatol^). Weiße Nädelchen oder Blättchen aus heißem Wasser. 

 Schmelzp. 165 — 167" unter Kohlensäureentwicklung und Bildung von Skatol. Wenig löslich 

 in Wasser, löst sich noch nicht in 1000 T.; leicht in Alkohol und Äther; weniger in Benzol; 

 fast unlöslich in Petroläther. K = 100 k aus dem elektrischen Leitvermögen berechnet = 

 0,0047 8). Ist beständiger als die a -Methyl -/3-indolcarbonsäure. Die ammoniakalische Lösung 

 zerfällt nicht beim Kochen. Beim Erwärmen mit Schwefelsäure entsteht eine purpurrote 

 Lösimg. Gibt mit Eisenchlorid und Salzsäure beim Erwärmen eine violette Färbimg, die 

 schwieriger auftritt wie bei Skatolcarbonsäure. Die alkoholische Lösung färbt sich mit Eisen- 

 chlorid tiefrot. Scheint beim Erhitzen mit Essigsäureanhydrid ein Iminanhydrid zu geben*). 

 Wird durch salpetrige Säure imd Chlorkalk nicht gefällt 3). — Silbersalz CioH8N02 • Ag 3). 

 Mol.-Gewicht 281,95. Pulveriger unlöslicher Niederschlag. — Äthylester') C10H8NO2 • C2H5 

 = C12H13NO2. Mol.-Gewicht 203,11. Nadehi aus Alkohol. Schmelzp. 133—134°. Sehr 

 leicht lösUch in Äther und in Benzol. 



Pr-lN-Äthyllndol-2-carbonsäure8)»), N-Äthyl-a-indolcarbonsäure 



CH 

 CH/\C — ^CH 



I li =CiiHiiN02 



CH^^\/C • COOH 



CH NC2H5 



Mol.-Gewicht 189,10. Entsteht wie die entsprechende Methylverbindung aus dem Äthyl- 

 phenylhydrazon der Brenztraubensäure beim Erwärmen mit Salzsäure. Farblose Nadeln 

 aus Äther + Ligroin. Schmelzp. 183°. In Wasser, verdünntem Alkohol und in heißem 

 Ligroin viel leichter löshch als die Methylverbindung. Sehr leicht lösUch in Benzol, Äther, 

 Chloroform imd Alkohol. Beim Erhitzen über den Schmelzpunkt entsteht Kohlensäure und 

 Pr-1-N-Äthyündol. Bei der Behandlung mit Natriumhypochlorit und Erwärmen mit. alko- 

 holischer Natronlauge entsteht Äthylpseudoisatin»). 



1) Ä. Ellinger, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 3T, 1801—1808 [1904]. 



2) E. Salkowski u. H. Salkowski, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft IS, 191, 2217 

 [1880]. — E. Salkowski, Zeitschr. f. physiol. Chemie 9, 8—22 [1885].— G.Ciamician u. G. Mag- 

 aanini, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 81, 671—673, 1927—1929 [1888]. 



') Wislicenus u. Arnold, Annaien d. Chemie u. Pharmazie 24$, 336 [1888]; Berichte 

 d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 21, 3394 — 3396 [1887]. — E. Erlenmeyer jun. u. E. Ärbenz, 

 Annaien d. Chemie u. Pharmazie 331. 302—306 [1904] — E. Arbenz, Dissertation Basel [1903]. 



*) G. Ciamician u. G Magnanini, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 21, 671 — 673, 

 1927—1929 [1888]. 



6) R. Camps, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 32, 3234 [1899]. 



8) A. Angeli, Atti deUa R. Accad. dei Lincei Roma 1892 I. 160—169. 



') Wislicenus u. Arnold, Annaien d. Chemie u. Pharmazie 24«, 336 [1888]. 



8) E Fischer u. 0. Heß, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 11, 565—566 [1884]. 



») A. Michaelis u. G. Robisch, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 3«, 2811 [1897]. 



