910 Indol und Indolabkömmlinge. 



Pr-lN-Propyl-2-indolcarbonsäurei), N-Propyl-«-indolcarbonsäure 



CH 

 CH/%C — CH 



CHI^^C\)'c • COOH 

 CH NC3H7 



Mol. -Gewicht 203,12. Entsteht sehr leicht aus Propylphenylhydrazonbrenztraubensäure bei 

 der Einwirkung von verdünnter Salzsäure schon in der Kälte. Aus 55 g salzsaurem Propyl- 

 phenylhydrazin erhält man 47 g Säure. Weiße Nadeln aus Alkohol. Schmelzp. 170°. Bei 

 höherem Erhitzen subümiert sie zunächst, dann zerfällt sie in Kohlensäure und PropyUndol. 

 Analog entstehen: Pr-lN-Isopropyl-2-indolcarbonsäure, Schmfelzp. 183°, Pr-IN-Iso- 

 butylindolcarbonsäure C13H15N, Mol.-Gewicht 217,13, weiße, seidenglänzende Nadeln, 

 Schmelzp. 152°; Pr-lN-l8oamyl-2-indolcarbonsäure C14H17N. Mol.-Gewicht 231,15. 

 Schmelzp. 122°. 



Pr-lN-Phenyl-«-indolcarbonsäure2), N-Phenyl-«-indolcarbonsäure 



CH 

 CaH^/ )C • COOH = CigHuNOg 

 N • CeHg 



Mol.-Gewicht 237,10. Aus dem Diphenylhydrazon der Brenztraubensäure beim Erwärmen 

 mit rauchender Salzsäure. Weiße Nadeln aus verdünntem Alkohol. Schmelzp. ,176° nach 

 vorherigem Erweichen bei 173°. Sehr schwer löslich in Wasser; leicht in Alkohol und in 

 Äther. Beim Erhitzen über den Schmelzpunkt entsteht Pr-1 N-Phenylindol neben Kohlen- 

 säure. Natriumhypochlorit oxydiert zu Phenylpseudoisatin. 



B-l-Pr-2-Dimethyl-3-indolcarbonsäureäthylester, o-Tolyl-a-methylindol-^-carbon- 

 säureäthylester^) 



CCOOCgHg 



CHj • C6H3<' )C • CH3 L= C12H18O2N 

 ITH 



Mol.-Gewicht 208,15. Entsteht beim Erhitzen von Acetessigester-o-tolylhydrazid durch die 



Einwirkung von konz. Schwefelsäure. Monokline Prismen aus verdünntem Alkohol. Schmelzp. 



173°. Leicht löslich in Alkohol und in Äther. 



B-3-Pr-2-Dimethyl-3-indolcarbonsäureäthylester, p-Tolyl-«-methylindol-^-carbon- 



säureäthylester 3) 



C • COOC2H6 



CH3 • CeH3<C ^C • CH3 = C12H18O2N 



^H 



Mol.-Gewicht 208,15. Aus Acetessigester-o-tolylhydrazid und Schwefelsäure wie die Ortho- 

 verbindung. Tetraader aus verdünntem Alkohol. Schmelzp. 163 — 163,5°. Leicht löslich in 

 Alkohol, Äther und in Benzol. Durch die Einwirkung von alkoholischem Kali entsteht bei 

 150° das entsprechende Dimethylindol. 



B-3-Pr-2-Methylindolcarbonsäure*), p-Tolyl-a-indolcarbonsäure 



CH 

 CHs • C/%C — .CH 



.1 = C10H9NO2 



CH^^C^^'C • COOH 



CH NH 



Mol.-Gewicht 175,08. Aus p-Tolylhydrazinbrenztraubensäureester entsteht der Ester bei 

 der Chlorzinkschmelze bei 220°. Verarbeitung wie bei der Indolcarbonsäure^). Der Ester 

 krystallisiert aus Alkohol oder Benzol in farblosen Blättchen oder Nadeln. Schmelzp. 158 

 bis 160°. Bei der Verseifung mit alkohoUschem Kali entsteht die Säure. Farblose Nadeln 

 aus heißem Wasser. Schmelzp. 227 — 228° unter Gasentwicklung. Ziemlich schwer löslich 



1) A. Michaelis, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 30, 2809—2821 [1897]. 



2) E. Fischer u. 0. Heß, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft II, 567—568 [1884]. 



3) C. Walker, Amer. Chem. Joum. 16, 430—442 [1904]. 



*) J. Raschen, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 239, 225 [1887]. 

 6) E. Fischer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 236, 142 [1886]. 



