Indol imd Indolabkömmlinge. 911 



in heißem Wasser; leicht löslich in Alkohol, Äther, Chloroform imd Eisessig. Zeigt große 

 Ähnlichkeit mit der Indolcarbonsäure. Beim Erhitzen auf 235 — 240' bildet sich B-3-Me- 

 thylindol. 



B-l-Pr-2-Methylindolcarbonsäiire i), o-Tolyl-ft-indolcarbonsäare 



CH 



Ch/^^C rCH 



I I i =CioH»N02 



CHI Jx iCCOOH 



CCH3 NH 



Mol. -Gewicht 175,08. Der Äthylester entsteht aus o-Tolylhydrazinbrenztraubensäureäthyl- 

 ester bei der Chlomnkschmelze. Hellgelbe Nadeln aus Alkohol. Schmelzp. 61 — 62". Liefert 

 bei der Behandlung mit alkohoüscher Kalilauge die Säure. Glänzende Xadeln aus heißem 

 Wasser, die beim Trocknen trübe werden. Schmelzp. 170 — 171°. Leicht löslich in Alkohol, 

 Äther \ind in Eisessig. Zerfällt beim Erhitzen über den Schmelzpunkt vollständig, liefert 

 aber dabei nur sehr kleine Mengen des entsprechenden Methylindols. 



Pr-1 X-Benzyl-2-indolcarbonsäiire2), N-Benzyl-^-indolcarbonsäare 



CH 

 CHfSc — ,CH 



(m\^/\JC • COOH 

 CH NCHgCßHs 



Mol. -Gewicht 251,11. Aus Benzylphenylhydrazinbrenztraubensäure beim Erwärmen mit Salz- 

 säure. Derbe, farblose Nadeln aus Eisessig. Schmelzp. 195° unter Gasentwicklung. Fast im- 

 löslich in kaltem, schwer löslich in heißem Wasser, leicht löslich in Äther, in heißem Alkohol 

 und Eisessig, schwer lösUch in Chloroform und Ligroin, fast unlösHch in Benzol. 

 Indoldiearbonsäure 3) 



^_ ^CHCCOOH 



CH NH C/=, 



ch/Vj^c-cooh CH/VJ-OT 



! i oder l = C,oH,N04 



CH\^C-^CH OH:\Jg 



CCOOH CCOOH 



Mol. -(Gewicht 205,06. m-Hydrazinbenzoebrenztraubensäure wird mit Alkohol und Schwefel- 

 säure in deij Diäthylester verwandelt. Letzterer geht mit Chlorzink in Indoldicarbonsäure- 

 monomethylester über neben kleineren Mengen einer kohlenstoffreicheren Säure. Kocht 

 man das (Jemenge mit Barytwasser, so geht der Ester in Lösung und fällt beim Ansäuern 

 des Bariumsalzes aus. Gelbe Nädelchen. Ziemlich leicht löslich in heißem Alkohol; ziemlich 

 schwer in Äther; sehr schwer in Wasser. Beim Erhitzen über 250' schmilzt unter Verkoh- 

 lung und Hefert ein Destillat, welches starke Fichtenspanreaktion gibt. Beim Verseifen mit 

 alkohoUscher Kalilauge entsteht die Säure. Krj^talle aus Äther. Schmelzpunkt unter Gas- 

 entwicklung und Verkohlung über 250^. Ziemlich leicht lösüch in heißem Alkohol und in 

 Eisessig; schwer löslich in Äther und in Wasser. Leicht löslich in verdünntem Alkali und 

 in Ammoniak. Das Silbersalz ist ein flockiger, farbloser Niederschlag. 



Pr-l N-Methyl-2-3-uidoldicaTbonsäiire *), N-Methyl-a-^-indoldicarbonsäure 



CH 

 CH/ V! — C • COOH 



i i =CiiH9N04 



CK\y(\JC COOK 



CH NCH3 



MoL -Gewicht 219,08. Aus Oxalessigestermethylphenylhydrazon bei der Chlorzinkschmelze 

 eitsteht der Diester, woraus beim Verseifen die Säure erhalten wird. Große Prismen aus ver- 

 dünntem AlkohoL Schmelzp. gegen 218" (korr.) imter Kohlensäureabspaltung und Bildung 



1) J. Raschen, Annalen d. Chemie n. Pharmazie tS9, 228—229 [1887]. 



2) O. Antrick, .Annalen d. Chemie u. Pharmazie S27, 362 [1885]. 



3) A. Roder, Annalen ± Chemie u. Pharmazie 23«, 164—171 [1886]. 



*) G. Reif, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 48, 3036—3045 [1909]. 



