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Indol und Indolabkömmlinge. 



von N-Methylindol. Sehr schwer lösUch in kaltem Wasser, in Äther, Benzol und Ligroin, 

 ziemlich leicht lösUch in heißem Alkohol und in Chloroform. — Dichlorid C9H7N(COCl)2 

 = CnH7N02Cl2- Aus der Säure mit Phosphorpentachlorid. Kleine Näxielchen aus warmem 

 Benzol. Schmelzp. 82°. — Diamid CoHtNCCO • NH2)2 = CnHnNaOg. Mol.-Gewicht 217,12. 

 Feine, seidenglänzende Nädelchen. Schmelzp. 267° (korr.), nach vorheriger Sinterung bei 

 259° (korr.). Fast unlösUch in kaltem Wasser, lösUch in etwa 300 T. heißem Wasser, schwer 

 lösUch in Äther, ziemlich schwer in Benzol imd in Chloroform, leicht in Alkohol, ziemUch 



leicht in Säuren. — Anhydrid C9H7N<^^q\0 = C11H7NO3. Mol.-Gewicht 201,07. Beim 



Erhitzen der Dicarbonsäure mit Essigsäureanhydrid oder Acetylchlorid. Große, glänzende, 

 rhomboederähnUche Prismen. Schmelzp. 212° (korr.) nach vorheriger Sinterung bei 209°. 

 Leicht lösUch in Benzol, Aceton, Chloroform, Essigäther, recht schwer in Äther uind in Petrol- 

 äther. Durch Wasser geht es aUmähüch in die Säure über. Mit Ammoniak in trocknem 

 Benzol entsteht aus dem Anhydrid Pr-lN-Methyl-2-3-indoldicarbon8äuremonamid 

 C9H7N(COOH)(CO-NH2)= C11H10N2O3. Mol.-Gewicht 218,10. Sternförmig zusammen- 

 gewachsene kleine Prismen. Schmelzp. gegen 204° (korr.) unter starker Zersetzvmg. Leicht 

 lösUch in den gebräuchUchen organischen Lösungsmitteln. 



Pr - 1 N - Methyl - 2 - amino - 3 - indolcarbonsäure 1 ), N-Methyl-«-ainino-^-indol-car- 

 bonsäure 



CH 

 CH/\C — .C • COOK 



CH^^C\^'C • NH2 

 CH N-CHa 



Mol.-Gewicht 190,10. Entsteht aus Pr-lN-Methyl-2, 3-indoldicarbonsäuremonamid mit 

 Natriumhjrpochlorit und Behandlung des entstehenden Zwischenproduktes mit Natronlauge. 

 Weiße, lange, verzweigte Nadeln aus Aceton: Im CapiUarrohr beginnt sie beim langsamen 

 Erhitzen unter Abspaltung von Ammoniak imd Kohlensäure sich bei 65° (korr.) zu zersetzen 

 und ist gegen 69° (korr.) voUständig geschmolzen. Äußerst unbeständig und färbt sich schon^ 

 bei gewöhnUcher Temperatur an der Luft. Äußerst leicht lösUch in AlkaUen und Ammoniat 

 ebenso in verdünnten Säuren beim geUnden Erwärmen; bildet mit konz. Säuren Salze, mit 

 schwefUger Säure ein dunkelrot gefärbtes Additionsprodukt. Leicht lösUch in Alkohol, Acetor 

 viel schwerer in Chloroform, Benzol, Äther imd Petroläther. LösUch in mäßig warmem Wasser^ 

 beim Erhitzen tritt Zersetzung ein. Mit wässeriger Chlorkalklösung entsteht eine blaubraimti 

 Färbung, die alkohoUsche Lösvmg wird auf Zusatz von Ferrichlorid dimkelblau. Mit p-Di^ 

 methylaminobenzaldehyd entsteht ein rotgefärbtes Additionsprodukt. 



Pr-lN-Allyliiidol-Pr-2-carbonsäure 2), N-AUyl- «-indolcarbonsäure • 



CH 

 CeH4< ^C • COOK = CigHuOaN 

 ^N • C3H5 



Mol. -Gewicht 201,10. Aus BrenztraubensäureaUylphenylhydrazon beim Erwärmen mil 

 ISfacher Menge 20proz. Salzsäure auf dem Wasserbade. Weiße Nädelchen. Schmelzp. 182' 

 Leicht lösUch in verdünntem AlkaU, heißem Alkohol und Eisessig; schwer lösUch in Wasser,^ 

 Äther und Benzol. Gibt erst nach dem Kochen mit konz. Salzsäure die FichtenspanreaktioE 

 Beim Erhitzen beginnt bei 120° zu subUmieren und dabei erhält man 1 cm lange, feine 

 filzige Nadeln der Carbonsäure. Schmelzp. 177°. Über 185° erhitzt, spaltet Kohlensäure und 

 Allylindol ab. 



Pr-lN-Allyl-2-methyl-3-indolcarbonsäure2), N-Allyl-«-methyl-^-indolcarbonsäurej 



C • COOK 

 CeH4<;^ )C • CH3 = CiaHiaOgN 

 ^NCaHg 



Mol.-Gewicht 215,11. Aus x\cetessigesterallylphenylhydrazon bildet sich bei der Chlorzink-' 

 schmelze bei 130° der Äthylester der Säure. Kleine Blättchen aus Alkohol -f- Petroläther. 



1) G. Reif, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 42, 3036—3045 [1909]. 



2) A. Michaelis u. K. Luxembourg, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 26, 2174J 

 bis 2179 [1893]. 



