Indol und Indolabkömmlinge. 913 



Leicht löslich in Äther, Benzol und Alkohol; schwer löslich in Petroläther. Ausbeute gering. 

 Gibt bei der Verseifung mit alkohoUscher Kalilauge die freie Säure. Weiße Nadeln aus Alkohol. 

 Schmelzp. 167 — 168°. Schwer löslich in Wasser, Äther, Benzol; leichter in heißem Alkohol. 

 Riecht eigentümlich, nicht unangenehm. Beim Erhitzen der Säure auf 170 — 180° spaltet 

 sie Kohlensäure und Pr-lN-Allyl-2-methylindol ab. 



Skatolcarbonsäure^), Indol-Pr-3-essigsäure.^) 



Mol.-Gewicht 175,08. 



Zusammensetzung: 68,54% C, 5,18% H, 8,00 %N. 



C10H9XO2. 

 CH 

 CH/\C-^C • CH2 • COOH 



1 ' II ""^ 



CH NH 

 Vorkom men : Im Ham von Patienten, die an einer anormalen intestinalen Gärung leiden 3). 

 Vielleicht in dem Holz von Celtis reticulosa*) (Miquel). 



Bildung: Entsteht bei der Fäulnis von Tryptophan mit gewöhnlichen Fäulnisbakterien 

 neben Indol, Skatol luid Skatolessigsäure^). Aus den Eiweißkörpern bildet sie sich bei der 

 Fäulnis ebenfalls i). E. Salkowski erhielt die höchste Ausbeute nach 26 tägiger Fäulnis von 

 406 g (trocknes) Fibrin (wovon 397,7 g in Lösung gingen): 0,726 g reine Skatolcarbonsäure, 

 außerdem aus der Mutterlauge 0,3626 g oxysäurehaltige Substanz 1 ). Aus angesäuerter Bouillon 

 oder Milchkulturen von Bacillus infantilis konnte durch Äther eine Substanz extrakiert 

 werden, die die Indolessigsäurereaktion gab 6). Diese Menge der Skatolcarbonsäure nimmt 

 mit der Dauer der Fäulnis zu. Das Phenylhydrazon des Aldehydopropionsäure methylesters 

 Uefert bei der Chlorzinkschmelze oder besser bei mehrstündigem Erhitzen mit alkoholischer 

 Schwefelsäure den Ester der Indol-Pr-S-essigsäure'): 



CH 

 CH2 • CH2 • COOCH3 CH/\C— ijC . CH2 • COOCH3 



CeH,x^/6H ^ChI^AJ^ "^^' 



N2H CH NH 



Beim Versetzen des. Esters mit alkoholischem KaU gewinnt man die Säure") (s. Darstellimg). 

 Darstellung: 2) KäufUche Itaeonsäure wird mit Brom in Itadibrombrenzweinsäure und 

 diese durch Verreiben mit Soda in der Kältet) in Aconsäure überführt. Diese (12 g) wird 

 durch 12stündiges Kochen mit W^asser (360 g) in /f-Aldehydopropionsäure verwandelt. Die 

 Flüssigkeit wird imter vermindertem Druck abgedampft, der Rückstand mit Äther auf- 

 genommen und verdunstet. Die krystallirüsch erstarrende Säure -wird mit Ammoniak neu- 

 traUsiert und mit der berechneten Menge Silbemitratlösung versetzt, das ausfallende Silber- 

 salz abfiltriert, mit Alkohol verrieben und getrocknet. Jetzt wird das Silbersalz in Äther 

 suspendiert, mit der berechneten Menge Jodmethyl 10 Stunden lang geschüttelt. Die äthe- 

 rische Lösung hinterläßt beim Verdunsten den Methylester der /^-Aldehydopropionsäure als 

 Ol. Dieses wird in ätherischer Lösung mit der berechneten Menge Phenylhydrazin kom- 

 biniert und das Hydrazon mit alkoholischer Schwefelsäure 5 Stunden am Rückflußkühler 

 gekocht. Auf 4 g Hydrazon kommen 10 ccm Schwefelsäure und 90 ccm Alkohol. Die er- 

 kaltete Lösung AWrd mit 300 ccm Wasser versetzt, das ausfallende öl ausgeäthert, der äthe- 

 rische Rückstand mit alkoholischer Kaülauge 1 Stunde am Rückflußkiihler gekocht. Die 

 mit Wasser verdüimte angesäuerte Lösung gibt einen schmierigen Niederschlag. Die Lösung 

 wird ausgeäthert und der ätherische Rückstand erstarrt beim Stehen im Exsiccator. Ausbeute 

 1.15 g. Der erste schmierige Niederschlag wird mit verdüimter Natronlauge behandelt und 

 das Filtrat angesäuert. Aus dem Fütrat des wieder schmierig ausfallenden Niederschlages 



^) E. Salkowski u. H. Salkowski, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 13, 191, 

 2217 [1880]. — E. Salkowski, Zeitschr. f. physiol. Chemie 9, 8—22 [1885]. 



2) A. Ellinger, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 31, 1801—1808 [1904]. 



3) C. A. Harter, Joum. of biol. Chemistry 4, 239—251 [1908]; 4, 253—257 [1908]. 

 *) Chr. A. Herter, Joum. of biol. Chemistry 5, 489^92 [1909]. 



6) F. Gowland Hopkins ü. S. W. Cole, Joum. of Physiol. 29, 451—456 [1903]. 



«) C. A. Herter u. A. J. Kendali, Joum. of biol. Chemistry 5, 439—442 [1909]. 



") Metzing, Studien über die Aconsäure. Inaug.-Diss. Königsberg 1901. 



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