914 Indol und Indolabkömmlinge. 



wird durch Ätherextraktion noch 0,45 g der Säure gewonnen. Gesamtausbeute 47% der 

 Theorie. Die Darstellung aus Fäulnisgemischen siehe im Original i). 



Physiologische Eigenschaften: Ist gegen die Wirkung der Bakterien sehr resistent. 

 Skatolcarbonsäure, an Kaninchen verabreicht, durchläuft den Organismus, ohne eine Zer- 

 setzung zu erfahren. Ein Teil der Säure verschwindet wohl, doch sind sehr kleine Mengen 

 der eingeführten Substanz mit aller Bestimmtheit -«äeder zu finden. Selbst nach Eingabe 

 von 2,5 mg gab der Harn die charakteristischen Reaktionen der Skatolcarbonsäure 2). 



Physilcaiische und chemische Eigenschaften: Blättchen aus Wasser und aus Benzol^). 

 Schmelzp. 165° 3). Beim Erhitzen über den Schmelzpunkt geht in Skatol über. Sehr 

 leicht löslich in Alkohol und in Äther; sehr wenig in kaltem Wasser; leichter in heißem Wasser. 

 Die wässerige Lösung reagiert stark sauer i). Die Alkalisalze sind leicht löslich und von neu- 

 traler Reaktion. Neutrale Lösungen von l^/oo geben mit neutralem Bleiacetat einen sich lang- 

 sam ausscheidenden krystallinischen Niederschlag. Mit Kupferacetat, Quecksilberchlorid, 

 Eisenchlorid und Silbemitrat entstehen nur leichte Trübungen. Aus der Quecksilberchlorid 

 enthaltenden Mischung scheidet sich bei vorsichtigem Zusatz von ganz verdünnter Natron- 

 lauge ein grauweißer Niederschlag aus. Versetzt man die Lösung in der Kälte mit einer l^/oo 

 Eisenchloridlösung, so -wird sie dabei schmutzig-graublau (in durchfallendem Lichte blaurot 

 und trüb, in auffallendem weißlichgrau). Säuert man die Reaktionsmischung vorsichtig mit 

 Salzsäure an, so schlägt sich ein grau violetter Farbstoff ab, der sich in Alkohol leicht mit blau- 

 roter Farbe lösti). Säuert man die Lösung von vornherein mit einigen Tropfen Salzsäure 

 an, fügt dann sehr verdünntes Eisenchlorid hinzu und erhitzt sie zum Sieden, so färbt sich 

 die Flüssigkeit kirschrot. Der Farbstoff löst sich in Amylalkohol, nicht aber in Äther, Benzol, 

 Chloroform 2). Empfindlichkeit 1:10 000. Versetzt man eine I^/qq Lösung mit einigen 

 Tropfen Salpetersäure (spez. Gewicht 112), dann mit wenigen Tropfen Kaliumnitritlösung 

 (von 2%), so färbt sich die Lösung ziemlich schnell kirschrot, trübt sich dann imter Aus- 

 scheidung eines roten Farbstoffs. Dieser geht beim Ausschütteln mit Essigäther in denselbe 

 über. Die Lösung zeigt einen Adsorptionsstreifen im Grün. Bei Zusatz von Natronlauge wir 

 die Essigätherlösung entfärbt, während die Natronlauge selbst intensiv gelb gefärbt wird^ 

 beim Ansäuern tritt die rote Färbung der Essigätherlösung wieder hervor. Der Farbstof 

 ist noch leichter in Amylalkohol löslich, dagegen unlöslich in Äther, Benzol und Chlorofonn.| 

 Die alkoholische Lösung wird mit Natronlauge und Zinkstaub entfärbt, bleibt an der Li: 

 aber farblos (Unterschied von der Nitrosoindolreaktion). Die Empfindlichkeit der Reaktion 

 ist 1 : 10 000. Ein Überschuß von Kaliumnitrit ist zu vermeiden*) 5). Mit Salzsäure und 

 schwacher (1 — 2proz.) Chlorkalklösung entsteht ein purpurroter, in Alkohol leicht lösliche 

 Niederschlag, der sich ebenso verhält wie der Farbstoff der Nitritreaktion; die EmpfindUcl 

 keit ist aber geringer. Indolessigsäure ist das Uroroseinchromogen und ist nach C. A. Herte| 

 die Grundsubstanz der Uroroseinreaktion von Nencki und Sieber 6). 



Derivate: Silbersalz i)CioH8N02Ag. Mol. -Gewicht 281,95. SchweriösUcherNiederschla 



Weitere Carbonsäuren der Indole. 

 Pr-2, S-Methyllndolessigsäure?), a-Methyl-^-indolessigsäure 

 CH 

 CH/\C — ,C • CHa • COOH 



II I II =CiiHii02N 



CH\^C\/'C • CH3 

 CH NH 

 Mol.-Gewicht 189,10. Entsteht aus Phenylhydrazinlävulinsäure oder ihrem Ester beim Erj 

 hitzen mit Chlorzink. Man erhitzt die Säure mit 5 f acher Menge Chlorzink auf 125°, wol 

 Reaktion eintritt. Nach Beendigung derselben wird die Masse noch 15 Minuten auf 125 — 130^ 

 erwärmt, dann die Schmelze mit verdünnter Salzsäure behandelt und der Rückstand au 

 Eisessig umkrystallisiert. Eine bessere Ausbeute gibt die Verarbeitung des Esters. 100] 

 werden mit 500 g Chlorzink 1 Stunde auf 140° erhitzt und aus der in Wasser gelösten Schme" 



1) E. Salkowski, Zeitschr. f. physiol. Chemie 9, 8—22 [1885]. 



2) E. Salkowski, Zeitschr. f. physiol. Chemie 9, 23—33 [1885]. 



3) A. Ellinger, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 31, 1801—1808 [1904]. 



4) E. Salkowski, Zeitschr. f. physiol. Chemie 9, 22—33 [1885]. 



5) C. A. Herter, Joum. of biol. Chemistry 4, 253—257 [1908]. 



6) C. A. Herter, Journ. of biol. Chemistry 4, 239—251 [1908]. 

 ") E. Fischer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 236, 145—151 [1886]. 



