Indol und Indolabkömmlinge. 915 



das braune öl mit Äther extrahiert. Der Ätherrückstand wird mit lOproz. alkoholischer 

 Kalilauge 20 Minuten gekocht, die Lösung etwas verdampft, mit Wasser verdünnt und an- 

 gesäuert. Ausbeute SS% des angewandten Esters. Bildet sich aus Pr-2-Methylindol beim 

 Erhitzen mit Diazoessigester auf 200'' und Verseifen des entstehenden Esters i). Beim Kochen 

 von Benzolazophenylhydrazinlävulinsäure mit konz. Salzsäure 2). Farblose Prismen aus 

 heißem Aceton. Schmilzt beim raschen Erhitzen gegen 195 — 200' unter Gasentwicklung 3). 

 Schmelzp. 204' i). Schwer löshch in heißem Wasser und in Chloroform; etwas leichter in 

 Äther; ziemlich leicht in heißem Alkohol; am besten in heißem Eisessig oder Aceton. Das 

 leicht lösliche Ammoniumsalz wird beim Kochen der wässerigen Lösung nicht zersetzt. Silber- 

 nitrat erzeugt einen weißen, flockigen, Kupfersulfat einen schmutzig gefärbten Niederschlag. 

 Die Alkalisalze sind leicht löslich und werden durch konz. Alkali ölig gefällt. Gibt keine 

 Fichtenspanreaktion. Aus ätherischen Lösungen fällt das Pikrat in dunkelroten feinen Nadeln 3). 

 Schmelzp. 193 — 194" i). In Eisessiglösimg erzeugt Natriumnitrit eine gelbe Färbung, und 

 durch Wasser fällt ein gelbes krystallirüsches Produkt, welches die Lieber mannsche Reak- 

 tion stark zeigt. Beim Erhitzen über den Schmelzpunkt zerfällt sie glatt in Kohlendioxyd 

 und Pr-2, 3-Dimethylindol. 



Pr-1 N-3-MethylindoIessigsäure i), N-Methyl-ß-indolessIgsäure 

 CH 

 CH,/%C — rC ■ CHa • COOK 



1 I I = CiiHnOgN 



(JJUnv^Cn. y CH 



CH NCH3 

 Mol.-Grewicht 189,10. Entsteht beim Erhitzen von P-IN-Methylindol mit Diazoessigester 

 auf 200° und Verseifung des entstandenen Esters. Prismen aus Benzol 4- Petroläther. 

 Schmelzp. 128—129°. VerUert bei 200—220° Kohlensäure und geht in Pr-lN-3-Dimethyl- 

 indol über. — Silbersalz CnHioOaNAg. Mol. -Gewicht 295,97. — Pikrat. Schmelzp. 173 

 bis 174°. 



Pr-l X-2-Dimethyl-3-indoIessigsäure *), N-*-Dimethyl-,3-iiidolessigsäure 

 CH 



CH/^C— TiC • CHa • COOH 



cJ h 'c CH =^C,,H,3N0, 



CH NCH3 

 Mol. -Gewicht 203,11. Der Ester der Säure entsteht aus Methylphenylhydrazinlävulinsäure- 

 ester bei der Chlorzinkschmelze bei 150°. Ausbeute 60%. Hellgelbes öl, leicht lösUch in 

 Alkohol, Chloroform, Äther; schwer lösüch in Ligroin. Bei der Verseifung mit alkoholischer 

 Kalilauge erhält man die Säure. Fast farblose Blättchen. Schmelzp. 188° und zerfällt über 

 200° in Pr-lN-2, 3-Trimethylindol imd Kohlensäure. Schwer löslich in Wasser, Äther imd 

 in Benzol; viel leichter in heißem Alkohol und in Chloroform. Das leichtlösliche Ammonium- 

 salz wird durch Kochen mit Wasser nicht zersetzt. Seine Lösung gibt mit SUbemitrat einen 

 flockigen, mit Kupfersulfat einen grünlichen krystaUinischen Niederschlag. Die AlkaUsalze 

 sind in Wasser sehr leicht, in konz. Alkali sehr schwer lösUch. Gibt keine Fichtenspanreaktion. 

 — Das Pikrat bildet rote, federfahnenähnliche Krystallaggr^ate. 



Skatolessigsäiire^), Indol-Pr-3-propionsäiire.*) 



Mol.-Gewicht 189,10. 



Zusammensetzung: 69,80% C, 5,86% H, 7,41% N. 



CiiHiiNOa. 

 CH 

 CH/\C-^C • CH2 • CH2 • COOH 



CHx ^C^y-CH 

 CH NH 



1) Ä. Piccinini, Atti della R. Accad. dei Lincei Roma [5] 8, I, 312—317 [1899]. 



2) Volhard, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 2«1, 110 [1892]. 



3) E. Fischer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 83«, 145—151 [1886]. 

 *) J. Degen, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 23«, 159—160 [1886]. 

 ^) Xencki, Monatshefte f. Chemie 10, 506 [1889]. 



«) A. Ellinger, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 38, 2884—2888 [1905]. 



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