Schwefelhaltige Verbindungen. 



Von 



Casimir Funk-London. 



Aliphatische Senföle. 

 AUylsenföl. 



Mol. -Gewicht: 99,12. 



Zusammensetzung: 48,42% C, 5,08% H, 14,13% N, 32,35% S. 



C^HgNS. 



CHa = CH . CHg • N = C • S . 



Vorkommen: In geringer Menge in vielen Crucif erenarten i ). Als Glucosid Sinigrin 

 (myronsaures Kalium) (s. Glucoside) im Samen des schwarzen Senfes (1,05 — 1,16%) (Sinapis 

 nigra), im Sareptasenf 0,48% (Sinapis juncea Mayer, Südrußland). Im Meerrettich 2), in 

 AUiaria officinalis^) imd Thlaspi arvense L.*), neben Knoblauchöl. In der Zwiebel Allium 

 Cepa (0,375%) 5). 



Bildung: Aus AUylsulfid (Knoblauchöl) mit Rhodankalium^). Bei der Destillation 

 von AUyljodid mit Rhodankalium bildet sich zuerst Allylrhodanid'), das sich dann in AUyl- 

 senföl umsetzt 8). Das synthetische AUylsenföl enthält eine geringe Menge Propenylisothio- 

 cyanat^). 



Darstellung : Die entfetteten Samen des schwarzen Senfes werden mit 3 — 6 Teilen Wassers 

 maceriert, wodurch das myronsaure Kaüum sich auflöst und durch, das Ferment Myrosin (siehe 

 Fermente) enthaltenden, wässerigen Extrakt der weißen Senfsamen gespalten wird^^). 



CioHieNSaOgK -J- HgO = CsHgNCS + CeHjaOe + KHSO4 . 



In der Kälte bei 0° bildet sich außer AUylsenföl etwas AUylrhodanid (isomer)ii). 



Bestimmung : Eine abgewogene Menge Senföl wird mit großem Überschuß von einer al- 

 kaUschen KMnOi-Lösung versetzt (1 T. Senföl, 20 T. KMnOi und 1/4 T. KOH) und unter 

 ümschütteln zum Sieden erhitzt. Der Schwefel wird zu H2SO4 oxydiert und aus der letzteren 

 wird der Senfölgehalt berechnet 12). Eine andere Methode beruht auf der Eigenschaft des 



1) Gunner Jörgensen, Annales des Falsifications 2, 372 [1909]. 



2) Hubatka, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 47, 153 [1843]. 



3) Wertheim, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 52, 52 [1844]. 

 *) Pleß, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 58, 36 [1846]. 



5) W. D. Kooper, Zeitschr. f. Unters, d. Nähr.- u. Genußm. 19, 569 [1910]. 



8) Wertheim, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 55, 297 [1845]. 



^) Zinin, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 95, 128 [1855]. — Berthelot u. Luca, Annalen 

 d. Chemie u. Pharmazie 91, 126 [1856]. 



8) Billeter, Berichte d. Deutsch, ehem. G&«<eUschaft 8, 464 [1875]. — Gerlich, Annalen 

 d. Chemie u. Pharmazie 1T8, 89 [1875]. 



8) C. Pomeranz, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 351, 354 [1907]. 

 1") Bussy, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 34, 223 [1840]. — Will u. Körner, Annalen 

 d. Chemie u. Pharmazie 125, 257 [1863]. — Gadamer, Archiv d. Pharmazie 235, 53 [1897]. 



11) E. Schmidt, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 10, 187 [1877]. 



12) Schlicht, Fresenius' Zeitschr. f. analyt. Chemie 30, 663 [1892]. — B. Sjöllema, Die 

 landwirtschaftUchen Versuchsstationen 54, 311 [1900]. — A. Schlicht, Zeitschr. f. öffentl. Chemie 

 9, 37 [1903]. 



