Schwefelhaltige Verbindungen. 923 



Bildung: Durch Lösen von Benzylamin in CS2 und Behandeln der entstehenden Ver- 

 bindung NH(C7H7) • CS2 • NH3(C7H7)? mit Alkohol und Hgagi). Durch Ein^d^kung von 

 Natriumthiosulfat auf tropäolinsaures Silber. An dem Glucosid Glucotropäolin durch Ein- 

 wirkung von Myrosin^). 



Darstellung: Aus Kapuzinerkresse durch Destillation von zermahlenem Kraut mit 

 Wasserdämpfen. Aus dem Destillat wird durch Aussalzen und Ausäthem das ätherische öl 

 gewonnen. Das Benzylsenföl entsteht durch die Wirkung des Ferments auf das in der Kresse 

 enthaltene Glucosid, das Glucotropäolin genannt wurde und folgende Formel besitzen soll: 

 Ci4HigKNS209 + xH20(?) 3). Femer wurde das Benzylsenföl aus den Samen von Lepidium 

 sativum isoliert, in welchen es sich auch als Glucosid Glucotropäolin befindet, das in Form 

 einer Silberammoniakverbindung dargestellt wurde (s. Glucoside). Die Samen wurden zer- 

 mahlen, mehrere Stimden, nach Zusatz von weißem Senfsamen, stehen gelassen und destiUiert. 

 Aus dem Destillat wurde das Senf öl durch Ausäthem gewonnen*).* 



Physiologische Eigenschaften: 1 mg des Benzylsenföls verhindert das Wachstum des 

 Kahmpüzes (Saccharomyces mycoderma) in 100 ccm Bier^). 



Physikalische und Chemische Eigenschaften: Flüssiges öl vom Siedep. 243°, schwerer wie 

 Wasser und darin unlösUch. Verbindet sich mit 1 Mol. Aldehydammoniak unter Wasser- 



austritt zu C,2Hi2N3S = CS<gg °^ ' ^^°^^ ggjgg;i>NH (?) i). 



Derivate : Verbindung des Benzylsenföls mit 2 Mol. Aldehydammoniak. Beim Ver- 

 mischen der konzentrierten alkoholischen Lösimgen von Benzylsenföl und 2 Mol. Aldehyd- 

 ammoniak. C7H7 ■ XC • S + 2 C2H4ONH3 = CiaHiTNsS + 2 H2O. Glänzende Nadehi, die 

 bei 175° imter Zersetzung schmelzen. UnlösUch in Wasser, sehr schwer lösUch in Benzol, 

 schwer in Äther und CS2, leichter in CHCI36). 



Benzylthioharnstoff NHg • CS • NH • CH2 • CgHs = CgHioNgS. Durch Erhitzen von 

 Benzylaminrhodanid auf 160°, aus Benzylthiocarbonimid und NH3. Kleine Prismen. Schmelz- 

 punkt 161— 162° '). Schmelzp. 164°. Unlöshch in kaltem Wasser. 1 Teil löst sich in 60 Teilen 

 kalten Alkohols von 95%*). Schmelzp. 162 — 163°. Schwach gelbüche KrystaUdrusen^). 



Tropäolinsäure HO • SO2 • O ■ C (= N • CH2 • CgHs) • SH. Die Ammoniakverbindung 

 des Silbersalzes dieser Säure entsteht durch Lösen der Silberfällung, welche aus dem Senföl- 

 extrakte mit AgN03 erhalten wird, in Ammoniak. 



Ammoniaksilbertropäolat C8Hi304N3S2Ag2 = AgO • SO2 • C (== N • C7H:7) • S • Ag • 2 NHj . 

 Krystalle. Die Verbindung spaltet sich beim Lösen in Natriumthiosulfat, in Benzylsenföl, 

 Natriumsulfat und Silbematriumthiosulfat^). 



p-Oxybenzylsenföl. 



Mol. -Gewicht 165,13. 



Zusammensetzung: 58,13% C, 4,27% H, 9,68% O, 8,48% N, 19,42% S. 



C8H7ONS. 



CS = N • CH2 • C6H40H(1 : 4). 



Vorkommen: Im Samen des weißen Senfes (Sinapis alba) als Glucosid Sinaibin (s. Gluco- 

 side) lo). 



Bildung: Die Konstitution des Sinalbinsenföls ist fast mit ganzer Sicherheit aufgeklärt 

 worden 11). Synthetisch entsteht das Senf öl aus p-Oxy benzylamin durch Einwirkimg von 

 CS2 und nachherige Behandlung mitHgCl2. Noch nicht rein dargestellt. 



1) A. W. Hoff mann, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft I, 201 [1868]. 



2) J. Gadamer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 38, 2340 [1899]. 



3) J. Gadamer, Archiv d. Pharmazie 231, 114 [1899]. 

 *) J. Gadamer, Archiv d. Pharmazie 231, 507 [1899]. 



5) M. W. Beijerinck, Centralbl. f. Bakt. II, 6, 72 [1900]. 



6) Dixon, Joum. Chem. Soc. 53, 411 [1888]. 

 ') Dixon, Joum. Chem. Soc. 59, 552 [1891]. 



8) Salkowski, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 84, 2727 [1891]. 



9) J. Gadamer, Archiv d. Pharmazie 831, 114, 507 [1899]; Berichte d. Deutsch, cbcm. 

 Gesellschaft 38, 2340 [1899]. 



10) Will u. Laubenheimer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 199, 150 [1879]. 

 ") H. Salkowski, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 88, 2137 [1889]. 



