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Darstellung: Das p-Oxybenzylsenföl wird aus dem Sinaibin durch Spaltung mit Myrosin 

 erhalten. Nach älteren Angaben i) verläuft die Spaltung folgendermaßen: 



C30H44N2S2O16 = C7H7O • NCS + CißHaaNOß • H2SO4 + CeHigOß. 



Aus dem entstehenden Niederschlage gewinnt man das p-Oxybenzylsenföl durch Ausziehen 

 mit Alkohol, Verdünnen des alkohoUschen Extraktes mit Wasser und Ausschütteln mit Äther. 

 Beim Verdunsten des Äthers bleibt das Senföl als ein gelbgefärbtes öl zurück. Nach neueren 

 Angaben verläuft die Spaltimg des Sinalbins nach folgender Formel: 



CaoH^aNaSaOis + HgO = C7H7O • NCS + CßHiaOe + C16H24NO6HSO4 2). 



Physikalische und chemische Eigenschaften: In Wasser fast unlöshch, leicht löslich in 

 Alkohol und Äther. Bei^n Erhitzen mit NaOH und NH3 und nachherigen Versetzen mit HCl 

 und FeCla liefert intensive Rhodanreaktion. Erzeugt auf der Haut Blasen. In der Kälte 

 ein anisartiger Geruch, in der Wärme stechend. Löslich in verdünnten AlkaUen, unlöshch 

 in Wasser. Mit Wasserdämpfen nur spurenweise flüchtig. 



/?-Phenyläthylsenföl. 



Mol.-Gewicht 163,15. 



Zusammensetzung: 66,19% C, 5,56% H, 8,58% N, 19,65% S. 



C9H9NS. 



C6H6-CH2CH2-N = CS. 



Vorkommen: Im ätherischen öl von Reseda odorata L. (früher als AUylsenföl auf- 

 gefaßt 3)*), in Nasturtium officinale (Brunnenkresse), in Barbaraea praecox (Winterkresse) 

 als Glucosid Gluconasturtiin (s. Glucoside)^). In Brassica rapa var. rapifera Metzger^). 



Bildung: Diphenäthylhamstoff wird mit Phosphorsäure gekocht, dann mit HCl versetzt 

 imd das Senföl abdestiUiert^). Aus Phenäthylamin und CS2 ^). Beim Lösen von nasturtiin- 

 sam-em Silber in Natriumthiosulfat^). 



Darstellung: Das Senföl wird aus dem zerkleinerten Material durch Destillation und 

 Ausäthem gewonnen 5). 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Ein öl vom Siedep. 255,5 — 256°. Spez. 

 Gewicht 1,067 bei 15°. Schwach rechtsdrehend [alo = + 1°30' in 1 dcm-Rohr«). 



Derivate: Phenyläthylaminchlorhydrat C6H6CH2 • CH2 • NHg • HCl. Entsteht durch 

 Erhitzen von y'J-Phenyläthylsenföl mit konz. HCl im Rohr. Aus Alkohol schöne Blättchen vom 

 Schmelzp. 217° s). 



Phenyläthylsulfoharnstoff NHg • CS • NH • CH2 • CH2 • CßHg. Beim Erwärmen von 

 /?-Phenyläthylsenföl mit alkohohschem NH3. EJrystalle. Schmelzp. 137° s). 



Phenyläthylharnstoff. Wu-d PhenyläthylsuKohamstoff mit AgNOß und Ba(0H)2 

 auf dem Wasserbade digeriert, so entsteht Phenyläthylharnstoff in langen, feinen Nadeln. 

 Schmelzp. 111— 112° s). 



Nasturtiinsäure C9HHO4NS2 = OH • SO2 • • C • (= N • CHg • CH2 • CßHg) • SH. Das 

 Silbersalz dieser Säure entsteht durch Fällung des Senfölextraktes mit AgNOs, Ag2 • C9H9O4NS2 

 + 2H2O. Weißer Niederschlag. Verhert über H2SO4 1 Mol. H2O und schmilzt bei 120° 

 unter Zersetzung. Mit Natriumthiosulfat behandelt, Uefert es /?-Phenyläthylsenföl*). 



1) Will u. Laubenheimer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 199, 150 [1879]. 



2) J. Gadamer, Archiv d. Pharmazie 335, 83 [1897]. 



3) Vollrath, Jahresber. über die Fortschr. der Chemie 408 [1871]. 



*) Bertram u. Walbaum, Joum. f. prakt. Chemie (2) 50, 557 [1894]. 



5) J. Gadamer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 32, 2339 [1899]. 



6) Max Kuntze, Archiv d. Pharmazie 245, 660 [1907]. 



7) Mainzner, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 16, 2020 [1883]. 



8) Neubert, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 19, 1822 [1886]. 



9) J. Gadamer, Archiv d. Pharmazie 23T, 510 [1899]. 



