Schwefelhaltige Verbindungen. 931 



Darstellung: Man destilliert die Pflanze mit Wasser und läßt das erhaltene (entwässerte) 

 öl tagelang uiit Kalium stehen. Das öl wird filtriert, das Filtrat nochmals mit Kalium be- 

 handelt, abdekantiert und fraktioniert^). 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Ätherisch riechendes öl. Siedep. 101°. 

 Spez. Gew. 0,9125. Mit Alkohol und Äther mischbar. Wenig löshch in H2O. Von konz. H0SO4 

 wird es zerstört. Konz. HNO3 wirkt darauf heftig ein, bis zur Entzündung. Wird von Alka- 

 lien imd Natrium nicht angegriffen. Nimmt Brom direkt auf. Mit trocknem Ag20 entsteht 

 Vinyläther (C2H3)20, feuchtes Silberoxyd liefert dagegen, über die Stufe des Vinylalkohols, 

 C2H3OH, Aldehyd und Essigsäure. [Bei der Oxydation mit HNO3 entstehen COg , H2SO4 und 

 Oxalsäure 1). 



Derivate: Quecksilberchloriddoppelverbindung. Durch tropfenweises Versetzen einer 

 alkohoUschen Viuylsulfidlösimg mit einer alkohohschen HgCl2-Lös\mg imd Fällen der Mischung 

 mit Wasser. 2 (C2H3)2S + 2 Hgag = 2 C2H3a-Hga2{C2H3)2S • HgS. Es bildet sich zuerst 

 die Verbindimg (C2H3)2SHgCl2 » die sich nach folgender Formel umsetzt: 2 C4H6Cl2HgS 

 = 2 CgHaa + Hga2 + HgS + (02113)28 ( ? ). Die Verbmdungen befinden sich in einem Gleich- 

 gewichtszustand. Unter dem ^Mikroskop lange Prismen. Schmelzp. 91°. Leicht löshch in 

 siedendem Alkohol, KOH scheidet aus der Verbindung HgO ab^). 



Platinchloriddoppelverbindung 3 (C2H3)2S + 2 PtCU = 4 C2H3aPtCl4(C2H3)2SPtS2. 

 Diese Verbindimg befindet sich im Gleichgewicht mit der folgenden: 4 C2H3CI + PtCl4 

 + (€2113)28 + PtSg (?). Gelber, pulveriger Niederschlag. Schmelzp. 93°. Unlöshch hi H2O, 

 Alkohol und Äther. Liefert mit (NH4)2S den dunkelbraunen Körper (€2113)28 • PtS2 ^). 



Silbernitratdoppelverbindung (€2113)28 + AgNOs. Farbloser Niederschlag. Schmelzp. 

 87° 1). 



Vinylsulfidbromid C^HeS • Brg = (C2H3Br2)2S • Brg . 1 Mol. Vinylsulfid whrd luft- 

 dicht mit 3 Mol. Brom stehen gelassen, zum Schluß wird erwärmt. Farbloses dickflüssiges ÖL 

 Siedep. 195° unter Zersetzung^). 



AUylsulfid. 



Mol.-Gewicht 114,15. 



Zusammensetzung: 63,07% C, 8,83% H, 28,09% S. 



CgHioS . 

 (CH2=CH€H2)28. 



Vorkommen: Im Kraut und in Samen von Thlaspi arvense, in Kraut und Samen von 

 Iberis amara, in Samen von €apsella Bursa Pastoris, in AlUaria officinalis. In Lepidiumarten, 

 Raphanus sativum, Samen von Brassica napus L., €ochlearia Draba und Cheiranthus annuus L. 

 sind auch S-haltige öle vom Allylsulfidtypus nachgewiesen 2 ). Im Knoblauchöl (AUium sati- 

 vum L.)3). Nach neueren Angaben soll im Knoblauchöl und in AUiaria officinahs nicht AUyl- 

 sulfid, sondern Allyldisidfid enthalten sein*). Der Sitz der Lauchöle in den AUiumarten be- 

 findet sich in der Epidermis, in den Leitbündelscheiden, aber nicht in Milchsaftschläuchen ^). 



Bildung: Aus Senföl (AUyhhodanid) und KoS bei 100° 3). Aus AUyljodid und K2S 6). 



Darstellung: Das Knoblauchöl scheint in der Pflanze durch enzyma tische Prozesse 

 frei zu werden. Die Samen von Thlaspi arvense sind z. B. geruchlos. Erhitzt man die Samen 

 vor der Destillation auf 100° oder behandelt sie mit Alkohol, so geht kein öl über"). Das 

 öl wird aus den betreffenden Pflanzenteilen durch fraktionierte Destillation gewonnen. 



Physiologische Eigenschaften: Pharmakologische Wirkung wie bei Anwendung von 

 Allylsenföl (s. AlMsenföl), nur schwächer»). 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Flüssig. Siedep. 138,6° (korr.) bei 758,32 mm 

 (von0°). Spez. Gew. 0,88765 bei 26,8 °/4°. Molekularbrechungsvermögen = 61,74 «>). Riecht 

 stark nach Knoblauch. Wenig löshch in HgO. 



1) Fr. W. Sammler, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 841, 92 [1887]. 



2) Franz Pleß, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 58, 36 [1846]. 



3) Theodor Wertheim, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 51, 289 [1844]; 55, 297 [1845]. 



4) Fr. W. Semmler, Archiv d. Pharmazie 830, 442 [1892]. 



5) Voigt, Jahrbuch d. Hamburger Wissenschaft!. Anstalt 6 [1899]. 



6) A. W. Hoff mann u. A. Cahours, Annalen d. Chemie 108, 291 [1857]. 



7) H. Hlasivetz, Annalen d. Chemie u. Pharmazie Tl, 23 [1849]. 



8) E. W. Carlier, Biochemical Journal 4, 107 [1909]. 



*) Nasini u. Scala, Gazetta chimica ital. II, 76 [1887]. 



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