942 Schwefelhaltige Verbindungen. 



Propionsäure gespalten. Beim Kochen mit verdünntem NaOH spaltet sich in NH3, Essig- 

 säure, Brenztrau bensäure und p-Chlorbenzolsulfinsäure auf. — Ba(Cii Hu CIN 805)2 + 1 V2 HgO. 

 Krystallmehl. Leicht löslich in HgO. — AgCCuHuClNSOs). Niederschlag aus feinen Nädel- 

 chen bestehend. — Äthylester CiaHieClNSOg == CuHuClNSOg • C2H5. Kleine prismatische 

 Nadeln. Schmelzp. 165° unter Zersetzung. Leicht löshch in Alkohol, Äther und CHCI3. 



fx-Amino-p-Ghiorphenylsulfonpropionsäure CgHioClSNOi = NHg • CH(S02 • CgHiCl 

 — CH2)C00H. Bildet sich beim 10 Minuten langen Kochen von 6 g a-Acetamino-p-Chlor- 

 phenylsulfonpropionsäure mit 38 ccm H2SO4 (IT. H2SO4, 2 T. H2O). Die Lösung wird 

 mit Sfacher Menge Wasser verdünnt, mit NH3 fast neutraüsiert und mit (NH4)2C03 über- 

 sättigt. Kleine Prismen oder perlmutterglänzende Blättchen aus Wasser. Läßt sich durch 

 Kochen in Benzollösung mit Essigsäureanhydrid in die Acetylverbindung zurückverwandeln. 

 Schmelzp. 156° unter CO2- imd NH3-Entwicklimg. Löshch in 1400 T. kalten Wassers. Un- 

 lösUch in Alkohol, wenig löslich in Äther, CHCI3 und Benzol. — Cu(C9H9ClSN04)2. Hellblauer 

 Niederschlag!). 



Uramido - p - Ghlorphenylsulfonpropionsäure CioHudNaSOg = NHg • CO • NH • CH 

 •(SO2C6H4CI — CH2)C00H. Beim Erwärmen von lg a-Amino-p-Chlorphenylsulfonpropion- 

 säure mit 4 g KCNO und 20 ccm H2O. Prismatische Nädelchen aus heißem Wasser. Schmelz- 

 punkt 173 — 174° unter Zersetzimg. Unlöslich in Äther und CHCI3, kaum löslich in kaltem 

 Wasser und Alkohol, leicht in heißem AlkohoU). 



p-Chlorphenylsultonoxypropionsäure CgHgaSOg = 0H-C(S02C6H4a— CH2)C00H. 

 Beim Eintropfen von 0,8 g NaN02 , gelöst in 20 ccm H2O , in eine warme Lösung von 2 g 

 a-Amino-p-Chlorphenylsulfonpropionsäure in 200 ccm H2O imd 20 ccm n-H2S04. Man 

 schüttelt mit Äther aus. Beim Kochen mit KOH entsteht eine bei 153° schmelzende Säure 



Ci8Hi6a2S209 = [(C6H4a • SO2) • C{CH3)(C00H)]20 1). 



p-Jodphenylmercaptursäure. 



Mol. -Gewicht 365,09. 



Zusammensetzung: 36,15% C, 3,31% H, 13,14% 0, 3,83% N, 8,78% S, 34,76% J 



CiiHiaNJSOa. 

 CH2— S— < >J 



CH— NH— CO— CH3 

 I 

 COOK. 



Vorkommen: Im Harn nach Verfütterung von Jodbenzol^), Jodo- und Jodosobenzol 3) 

 an Hunden. 



Darstellung: Der Harn wird mit 1/10 Vol. konz. HCl versetzt, nach Stägigem Stehen- 

 lassen fällt die Mercaptursäure verunreinigt mit Harnsäure, Kynurensäure und Farbstoffen 

 aus. Der Niederschlag wird in viel NH3 gelöst, die Lösimg mit Tierkohle entfärbt, filtriert 

 und eingedampft. Das auskrystallisierte NH4-Salz der Säure wird abfiltriert, in Wasser ge- 

 löst und mit HCl zerlegt. Die Ausbeute beträgt 20 — 21% des verfütterten Jodbenzols 2). 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Lange, büschelförmige Nadeln. Schmelz- 

 punkt 152 — 153°. Bei 190° tritt Zersetzung ein. In kaltem Wasser unlöshch, löshch in 120 T. 

 kochenden Wassers, ziemhch leicht löshch in Alkohol, CHCI3 und Benzol, schwerer in Äther. 

 Aus Alkohol in großen durchsichtigen Krystallen, die an der Luft trübe werden. Leicht löshch 

 in Alkalien, in konz. HCl beim gelinden Erwärmen ohne Zersetzung lösHch. Konz. H2SO4 

 zersetzt es beim Erwärmen unter Entwicklung von Joddämpfen, p- Jodphenylmercaptursäure 

 zerfällt beim Kochen mit KOH in Jodthiophenol, NH3 , Brenztraubensäure und Essigsäure, 

 verdünnte H2SO4 spaltet sie in p-Jodphenylcystein und Essigsäure 2). Optisch aktiv. 

 [a]D = — 10° 40' in 2^/2 proz. alkohohscher Lösung. Die Salze sind rechtsdrehend. Das 

 Drehungsvermögen der Säure und der Salze ist sehr von der Konzentration abhängig 2). 



Derivate: 2) Bariumsalz (CiiHiiJSN03)2Ba + H2O. Blumenkohlartige Krystalle. In 

 kaltem Wasser schwer, in heißem leicht löshch. Krystallwasser entweicht bei 100°. 



1) G. König, Zeitschr. f. physiol. Chemie 16, 527 [1891]. 



2) E. Baumann u. P. Schmitz, Zeitschr. f. phsyiol. Chemie 20, 587 [1895]. 



3) R. Luzzatto u. G. Satta, Arch. di Farmacol. sperim. 8, 554 [1909]; 9, 241 [1910]. 



