Schwefelhaltige Verbindungen. 953 



Taurin (1,2-Aminoäthansulfonsäure). 



MoL-Gewicht 125,13. 



Zusammensetzung: 19,18% C, 5,63% H, 38,36% O, 11,19% N, 25,63% S. 



C2H7O3NS = NH2— CHg— CH2— SO2— OH (isomer mit Isäthionsäureamid). 



Vorkommen: An Cholsäure gebunden in der Galle der Ochsen imd anderer Tiere, im 

 Lungensafte und Muskelflüssigkeit der Kaltblüter. In den Muskeln und Bojanusschen Organen 

 von Mytilus edulis und Pecten operculatus 1 ). In den Muskeln der Auster 2 ). In Octopusfleisch 2)3). 

 In den Muskeln der Seegastropoden, Sycotypus canaliculatus imd Fulgur carica*). Im Fleisch- 

 extrakt 5). Die Muttersubstanz des Taurins ist Cystin 8). Wird Hunden mit GaUenfistel Cystin 

 verfüttert, so steigt der Tauringehalt der GaUe nicht, dagegen nach Darreichung von Natrium- 

 cholat. Durch Zufuhr von Natriumcholat in größeren Mengen kann sogar der Taurinvorrat 

 erschöpft werden; in diesem Falle wird durch Zufuhr von Cystin wieder Taurin gebildet. Die 

 Oxydation von Cystin zu Taurin findet in der Leber statt '^). In der Leber wird ein Taurin- 

 vorrat angenommen 8). Der Cystiauriker soU die Fähigkeit, Cystin zu Taurin zu oxydieren, 

 verloren haben 9). Cystin Kaninchen verfüttert wird in Taurin übergeführt 1°). 



Bildung: Beim Erhitzen von /^-chloräthansulfonsaurem Ag mitNHs auf 100 °ii). Beim 

 Behandeln von Vinylamin CH2 = CHNH2 mit 802^^). Bei der Oxydation von /i-Mercapto- 

 Thiazolin C2H4/^\C ■ SH mit Bromwasser^^). Aus isäthionsaurem NH3 durch Erhitzen 

 des Salzes, bis es 10 — 12% an Gewicht verloren hat^*). Durch Erhitzen der Cysteinsäure 



CH2— SO3H 



I 

 CH— HN2 



I 

 COOH 



mit Wasser im geschlossenen Rohr auf 235 — 240°. Es findet CO2- Abspaltung statt und 

 das Taurin krystaUisiert direkt aus^). 



Darstellung: Aus Rindergalle. 5 T. Rindergalle werden einige Stunden mit IT. 

 konz. HCl (1,19) gekocht und die von harzigen Produkten (Dislysinen) abfiltrierte Lösung wird 

 stark eingeengt und von ausgeschiedenem NaCl abfiltriert. Die Lösung wird mit Tierkohle 

 gekocht und von HCl durch Durchleiten von Wasserdampf befreit. Das Fütrat wird nach ev. 

 Behandlung mit Bleicarbonat imd Entfernung des Chlorbleis zur Trockne verdampft, das 

 salzsaure Glykokoll wird mit 5% HCl enthaltendem Alkohol extrahiert. Aus dem in Wasser 

 gelösten Rückstand wird das Taurin mit 10 f sicher Menge Alkohol gefällt und aus heißem 

 Wasser umkrystaUisierti5)i6). 



Aus Mollusken. Die Muskeln werden zerkleinert, mit Wasser extrahiert und der 

 Extrakt mit Phosphorwolframsäure gefällt. Im Filtrat wird der Überschuß von PWS mit 

 Bleiessig, im Fütrat das Blei mit HgS entfernt. Das letzte Filtrat wird zum Sirup eingeengt 

 imd der Rückstand mit verdüimtem, HCl enthaltendem Alkohol extrahiert. Beim Stehen- 

 lassen scheidet sich Taurin ab; Ausbeute 1% der Muskeln^). 



1) A. Kelly, Beiträge z. ehem. Physiol. u. Pathol. 5, 380 [1904]. 



2) Valenciennes u. Fremy, Compt. rend. de TAcad. des Sc. 41, 739 [1885]. 



3) Henze, Zeitschr. f. physiol. Chemie 43, 477 [1904/05]. 



*) L. B. Mendel, Beiträge z. ehem. Physiol. u. Pathol. 5, 582 [1904]. 



5) K. Micke, Zeitschr. f. physiol. Chemie 56, 180 [1908]. 



6) E. Friedmann, Beiträge z. ehem. PhysioL u. Pathol. 3, 1 [1903]. 



') G. V. Bergmann, Beiträge z. ehem. PhysioL u. PathoL 4, 192 [1904]. 



8) A. Weiß, Diss. Moskau 1883 (russ.). 



9) Ch. E. Simon u. D. G. Campbell, Beiträge z. ehem. Physiol. u. PathoL 5, 401 [1904]. 



10) J. Wohlgemuth, Zeitschr. f. physioL Chemie 40, 81 [1903/04]. 



11) H. Kolbe, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 1*8, 33 [1862]. 



12) S. Gabriel, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 21, 2668 [1888]. 



13) S. Gabriel, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 28, 1153 [1889]. 

 1*) A. Strecker, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 91, 100 [1854]. 



15) S. Tauber, Beiträge z. ehem. PhysioL u. PathoL 4, 323 [1904]. 

 1«) O. Hammarsten, Zeitschr. f. physioL Chemie 32, 456 [1901]. 



