Schwefelhaltige Verbindungen. 955 



Diisäthionimidsäure C^HnNSgOe = ^^^xCH^Zcl^Zso^H" ^"^ Erhitzen von 

 Taurin mit Barj-twasser auf 220° i) 2 CoH^NSOg = CiHnNSoOe + NH3 . Zweibasische Säure. 

 Das saure NHj-Salz bildet Schüppchen. Das Ba-Salz krystallisiert leicht. 



Isäthionsäure. 1 -Äthanol -2 -Sulfonsäure C2H6SO4 = OH— CH2— CH,— SO3H . Durch 

 Einwirkung von HNO2 auf Taurin 2). Durch Kochen von Äthionsäure mit H2O 3) C2H6S2O7 

 + H2O = CaHgSOi + H2SO4. Bei der Einwirkiing von SO3 auf abs. Alkohol oder Äther*) 

 oder äthylschwefelsaures Ba s). Beim Erhitzen von Äthylenoxyd mit KaUumdisulfitlösung 

 auf 100° 6). (CH2)20 + HS03K= CH2(OH)CH2S03K. Beim Erhitzen von salzsaurem 

 Glykol mitKahumsulfitlösung auf 180° ') CH-,(OH) • CH2a + KSO3K = CH2(OH)CH2— SO3K 

 + Ka. Bei der Oxydation von Thioglykol mit HNO3 8) CH2(0H) • CH2(SH) + O3 

 = CH2(0H) — CH2 — SO3H. Beim Kochen von Äthylenbromid oder Äthylenchlorobromid mit 

 einer wässerigen Lösung von Xa2S03 ») C2H4Br2 + Xa2S03 + HgO = C2H5SO4 — ^Na+ NaBr 

 + HBr. Durch Oxydation des Cystins mit HNO3 i"). 



Darstellung: Man leitet bei 0° und unter fortwährendem Drehen 15 T. SO3 in 13 T. 

 abs. Äther 11), gießt dann das Produkt in viel Wasser \md wäscht die abgeschiedene ölschicht 

 des Diäthylsulfats mit Wasser bis zur neutralen Reaktion. Die ölschicht wird dann rasch 

 im Vakuum über H2SO4 getrocknet und hierauf zum zweitenmal mit SO3 behandelt. Die 

 wässerige Lösung wird gekocht, dann mit BaC03 neutralisiert und eingedampft. Zuerst scheidet 

 sich methionsaures Ba , dann isäthionsaures Ba ab^^). Man mengt trocknes äthylschwefelsaures 

 Ba mit dem gleichen Gewicht SO3, verjagt dann den Überschuß des SO3 durch Erwärmen 

 auf dem Wasserbade und kocht die Masse einige Stunden mit Wasser. Die freie H2SO4 wird 

 durch BaCOs entfernt, das überschüssige Barium mit K2CO3 genau ausgefällt, filtriert und 

 eingedampft. Durch Alkohol wird reines isäthionsaures KaUum entzogen 5). Man sättigt SO3HCI 

 mit Äthylen und zerlegt das gebildete Äthionsäurechlorid durch Kochen mit Wasser 12 ). 

 Isäthionsäure wird aus Äthylensulfonsäure durch Kochen mit Wasser oder Alkalien gebildet i'). 



Isäthionsäure ist ein stark saurer Sirup, der beim Stehen über H2SO4 zu einer strahhg- 

 krystallinischen Masse erstarrt. Wird von Cr03 zu Sulfoessigsäure oxydiert. Isäthionsäure 

 zeichnet sich von der isomeren Äthylschwefelsäure durch große Beständigkeit aus. Ihre Salze 

 können ohne Zersetzung mit Wasser gekocht werden. Bei 200° verheren sie Wasser imd gehen 

 in diisäthionsaure Salze über. Bei 250° hefert das Ba-Salz außerdem sulfoessigsaures Ba^*). 

 [Salze der Isäthionsäure s. i5)]_ Von der verfütterten Isäthionsäure erscheinen im Harne, 

 einer Angabe gemäße*), 78% als unterschweflige Säure, nach anderer Angabe nur 13,4*^o» da- 

 gegen die Hauptmenge als Schwefelsäure i'). Das K-Salz schmilzt bei 190° imter Wasser- 

 verlust imd unter Bildung von diisäthionsaurem Kahum. 



Anhydrotaurin. Äthansulfonimid C2H5O2NS = NH— CH2— CH2— SO2 . Beim Ein- 



leiten von trocknem NHg-Gas in eine Lösung von /?-chloräthansulfochlorid Cl — CHg — CH2 — SOoCl 

 in abs. Äther 1 8). Man filtriert den gebildeten Niederschlag ab und entfernt das beigemengte 

 Ammoniumchlorid durch Ag20. Durch Einwirkung von NH3 auf 1, 2-Äthansulfinchloridi9). 



1) E. Salkowski, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft T, 117 [1874]. 



2) Gibbs Jahresbericht über d. Fortschritte d. Chemie 550 [1858]. 



3) G. Magnus, Amialen d. Chemie u. Pharmazie S3, 251 [1839]. 

 *) G. Magnus, Annalen d. Chemie o. Pharmazie 6, 163 [1833]. 

 5) Th. Meves, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 143, 196 [1867]. 

 8) Erlenmeyer u. Darmstädter, Zeitschr. f. Chemie 342 [1868]. 



7) A. Collmann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 148, 107 [1868]. 



8) L. Carius, Annalen d. Chemie u. Pharmazie XHA, 260 [1862]. 

 ») J. W. James, Joum. Chem. Soc. 43, 43 [1883]. 



1°) C. Xeuberg, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 35, 3161 [1902]. 



^^) R. Hübner, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 223, 211 [1884]. — J. Liebig, Annalen 

 d. Chemie u. Pharmazie 13, 32 [1835]. — X. Stempnewsky, Joum. d. russ. physikal.-chem. 

 Gesellschaft 14, 96 [1882]. 



12) p. Claesson, Joum. f. prakt. Chemie [2] 19, 254 [1879]. 



13) E. P. Kohler, Amer. Chem. Joum. 20, 689 [1898]. 



1*) Fr. Carl, Berichte d. Deutsch, chem. Gesellschaft 14, 65 [1881]. 



15) V. Regnanlt, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 25, 33 [1838]. 



16) A. Heffter, Archiv f. d. ges. Phvsiol. 38, 476 [1886]. 



17) E. Salkowski, Archiv f. d. ges. Phvsiol. 39, 209 [1886]. 



18) J. W. James, Joum. f. prakt. Chemie [2] 34, 348 [1886]. 



19) E. P. Kohler, Amer. Chem. Joum. 19, 744 [1897]. 



