958 Schwefellialtige Verbindungen, 



Chondroitinschwefelsäure. 



Mol-Gewicht 561,29. (?) 



Zusammensetzung: 38,48% C, 4,84% H, 48,46% O, 2,49% N, 5,71% S. 



C18H27NSO17 = CigHgsNOis • SO3 • OH (nach neuerer Angabe C15H27O16NS) 1). 



Vorkommen: Chondroitinschwefelsäure (früher Chondroitsäure) ist im Knorpel ent- 

 halten und entsteht bei der Einwirkung von Alkalien oder Säuren auf Chondromucoid^). Im 

 Trachealknorpel des Rindes 3). Im elastischen Gewebe und Bindegewebsknorpel, in den 

 Intimader Arterien*). In der Knochensubstanz s), besondersder Fische (Haifische, Rochen)^). 

 In pathologischen Knorpelbildungen, im normalen Harn, in der Rindemiere ' ). In der Amyloid- 

 leberS). In amyloid-entarteten Organen, Schweinemagenschleimhaut und dem Nackenband 9). 

 Im Ovomucoid soll eine ähnliche Substanz sich vorfinden i**), doch wurde dieser Befund nicht 

 bestätigt 11). Im Tendomucin soll eine Chondroitinschwefelsäure vorkommen, die sich aber 

 durch einen höheren Gehalt an Glucosamin auszeichnen soll, ebenfalls im Submaxillarismucin 

 und im Mucin des Carcinomsi^). Im Paramucin' wurde eine Ätherschwefelsäure aufgefunden, 

 die ein Reduktionsprodukt der Chondroitinschwefelsäure sein soUi^)!*). Doch konnte die be- 

 schriebene Anhydroglucosamingulose nicht aufgefunden werden i^). Gerüstsubstanzen wirbelloser 

 Tiere, z. B. die Spirographisröhren sollen eine Ätherschwefelsäure vom Typus der Chondroitin- 

 schwefelsäure enthalten!*»), wie auch die Holothurienhauti'^). Eine ähnUche Säure ist im Tendo-, 

 Osseo- \md Ligamen tmucoid enthaltenes). Die mit dem Namen Chondroitinschwefelsäure 

 belegten Substanzen scheinen nicht identisch zu sein. Die Chondi-oitinschwefelsäure findet sich 

 im Knorpel im präformierten Zustand wie auch in lockerer, salzartiger Verbindxmg mit eiweiß- 

 artigen Stoffen. 



Darstellung: Nach Schmiedeberg. Aus der Nasenscheidewanddes Schweines^). 

 Der Knorpel wird zerkleinert und mit Pepsinsalzsäure behandelt. Man erhält in dieser Weise 

 Peptochondrin und Glutinchondrin (Verbindungen der Chondroitinschwefelsäm-e mit Pepton 

 oder Chondrin). Das unlöshch Zurückbleibende wird mit 2 — 3% HCl behandelt, in der sich 

 Peptochondrin löst, man filtriert imd setzt I1/4 Vol. Alkohol zu, zu dem Filtrat wird viel 

 Alkohol und Äther zugesetzt und der entstandene Niederschlag so lange mit Alkohol und Äther 

 gewaschen, bis keine HCl mehr nachzuweisen ist. Das Peptochondrin wird schließlich in 

 Alkali gelöst und die Lösung abwechselnd mit Kupferacetat und KOH , dann mit Alkohol 

 versetzt. Es entsteht ein blauer Niederschlag von chondroitinschwefelsaurem Kupferoxyd- 

 kahum, während der größte Teil der Kupferoxydalbuminate in Lösung bleibt. Die Verbindung 

 muß wiederholt gelöst und wieder gefällt werden. Zum Schluß wird die Verbindung gelöst, mit 

 H2SO4 neutralisiert und im Filtrat die Chondroitinschwefelsäure mit Alkohol gefällt. 



Nach Oddis). Nasenscheidewandknorpel des Schweines wird mit Wasser gut ausge- 

 waschen, zerkleinert und mit Kalkmilch 48 Stunden stehen gelassen und filtriert. Das Filtrat 

 wird schwach sauer gemacht, auf 70—80° erwärmt, filtriert, neutralisiert, bei niederer Tem- 

 peratur eingedampft und mit Alkohol gefällt. Auf diese Weise erhält man das Kalksalz, das 

 wieder in Wasser gelöst imd mit Na2C03 versetzt wird. Nach Abzentrifugieren der ausge- 

 fallenen CaCOs wird das Filtrat mit HCl genau neutralisiert und das Na-Salz mit Alkohol 



1) KuraKondo, Biochem. Zeitschr. 26, 116 [1910]. 



2) c. Th. Mörner, Skand. Archiv f. Physiol. 1, 210 [1889]. 



3) Schmiedeberg, Archiv f. experim. Pathol. u. Pharmakol. 38, 355 [1891]. — C. Pons, 

 Arch. intemat. de Physiol. 8, 393 [1909]. 



4) C. Th. Mörner, Zeitschr. f. physiol. Chemie 20, 360 [1894]. 

 6) C. Th. Mörner, Zeitschr. f. physiol. Chemie 23, 317 [1897]. 



6) J. Lömsberg, Upsala Läkareförenings förhandUngar 24, 495 [1889]; 25, 249 [1889]. 



7) K. A. H. Mörner, Skand. Archiv f. Physiol. 6, 332 [1895]. 



8) R. Oddi, Archiv f. experim. Pathol. u. Pharmakol. 33, 376 [1894]. 



9) P. N. Krawkow, Archiv f. experim. Pathol. u. Pharmakol. 40, 195 [1897]. 



10) C. U. Zanetti, Annah di Chimica e Farmacia 12 [1897]. 



11) L. Langstein, Beiträge z. ehem. Physiol. u. Pathol. 3, 510 [1903]. 



12) p. A. Levene, Zeitschr. f. physiol. Chemie 31, 395 [1900]. 



13) Panzer, Zeitschr. f. physiol. Chemie 28, 363 [1899]. 

 1*) Leathes, Archiv f. experim. Pathol. u. Pharmakol. 43, 245 [1899]. 



15) C. Neuberg u. F. Heymann, Beiträge z. ehem. Physiol. u. Pathol. 2, 201 [1902]. 



16) A. Kelly, Beiträge z. ehem. Physiol. u. Pathol. 5, 377 [1904]. 



17) W. Lindermann, Zeitschr. f. Biol. 39, 18 [1900]. 



18) Posner u. Gies, Amer. Journ. of Physiol. II, 330 [1904]. 



