Schwefelhaltige Verbindungen. 959 



•gefällt. Dieses wird wie der in Wasser gelöst und mit einer konz. Lösung von Kupferchlorid 

 versetzt. Das Cu-Salz wird mit Alkohol gefällt, chlorfrei gewaschen, ev. durch Lösen in Wasser 

 und Fällen mit Alkohol gereinigt. 



Nach Mörneri)2). Fein zerhackter Knorpel wird mehrere Tage bei Zimmertemperattir 

 mit 2 — 5proz. KOH digeriert imd mit Essigsäure das Albuminat ausgefällt. Im Filtrat fällt 

 man den Rest der Eiweißstoffe bei saurer, dann bei schwach alkalischer Reaktion mit Gerb- 

 säure. Der Überschuß von Gterbsäure wird mit Bleiacetat und im Filtrat das Blei mit H2S 

 entfernt. Die Lösimg wird stark konzentriert, dialysiert, wieder konzentriert, nach Zusatz 

 von einer Spur NaCl mit Alkohol gefällt und mit Alkohol und Äther gewaschen. 



Nach Kondo3). Fein zerkleinerter Nasenscheidewandknorpel (vom Schwein) wird 

 2 mal mit 2 T. einer 2proz. KOH -Lösung 2 Tage digeriert, mit Wasser verdünnt und koUert. 

 Die erhaltene Lösung wird mit Essigsäure neutralisiert, mit überschüssigem BaCOs versetzt 

 und so lange gekocht, bis das gesamte Eiweiß koaguhert ist. Die stark eingeengte Flüssig- 

 keit wird in 2 — 3 Volumen Eisessig tropfenweise eingetragen und der erhaltene Niederschlag 

 wieder gelöst und auf dieselbe Weise wieder gefällt, bis zum Verschwinden der Biuretreaktion. 

 Die auf diese Weise von Eiweiß befreite Chondroitinschwefelsäure wird schUeßUch in wenig 

 Wasser gelöst, mit Alkah neutralisiert und mit Alkohol gefällt und zum Schluß zur Entfernung 

 von Acetaten mit Alkohol ausgekocht. 



Bestimmung: Gründet sich auf der Unfähigkeit der Chondroitinschwefelsäure, diu-ch 

 Membranen zu gehen und auf der Eigenschaft, mit konz. Mineralsäuren in II2SO4 und ein 

 Kohlenhydrat gespalten zu werden*). Zum Nachweis dient die Leimprobe; die Chondroitin- 

 schwefelsäure in wässeriger Lösung hefert auf Zusatz von Leim und Essigsäiire einen Nieder- 

 schlag. Der nicht dialysable Teil dieses Niederschlags muß nach Kochen mit HCl , H2SO4 und 

 ein Kohlenhydrat Uefem"-). 



Physiologische Eigenschaften: Die Versuche, durch Chondroitinschwefelsäurezufuhr 

 Amyloidentartimg hervorzurufen, mißlangen 5) ^) "). Chondroitinschwefelsäure wird voll- 

 ständig verbrannt im Organismus. Da sie von Magen- und Pankreassaft nicht angegriffen 

 wird, so muß sie im Innern des Organismus (in den Organen selbst) zerstört werden"). 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Die freie Säure ist wegen ihrer ZersetzUch- 

 keit nicht darstellbar. Sie bildet einen imter H2S04-Abspaltung sich zersetzenden Sirup, 

 der aus etwas salzhaltiger Lösung durch Alkohol fällbar ist. Linksdrehend. Die Salze sind 

 amorph. Die neutralen Salze der AlkaUen und ErdalkaUen sind in Wasser löslich imd Uefem 

 mit den meisten Schwermetallverbindimgen Niederschläge (wie mit Zinnoxydul, Quecksilber- 

 oxydul, Ferrisalzen, Uransalzen und basischem Bleiacetat). Die Säure fällt angesäuerte Leim-, 

 Eier- und Serumalbuminlösimgen. Die Eiweißverbindungen sind in Säuren und AlkaUen 

 lösUch. Durch Essigsäure, Pikrinsäure, Gerbsäure wird sie nicht gefällt. Die FäUung mit 

 Leim oder Eiweiß ist im Überschuß von Mineralsäuren lösUch. Auch mit C\iS04, Bleiacetat, 

 FeClj , Alaun wird sie gefäUt. Mit Kupferoxyd und NaOH liefert Chondroitinschwefelsäure 

 eine rein blaue Farbe. Nach Spaltung mic Ba(0H)2 liefert mit essig aurem Phenylhydrazin 

 ein Osazon vom Schmelzp. 143°, wie die Xylose^). Liefert eine Reaktion mit Dimethylamino- 

 benzaldehyd (Ehrlicbsche Reaktion), auch nativer Knorpel zeigt diese Reaktion nach 

 Behandlung mit Ba(0H)2 oder KOH*). Dieselbe Reaktion wird von Chondroitin, aber nicht 

 von Chondrosin geUefert (s. unten). Ein nach Schmiedeberg hergesteUtes Präparat gab kein 

 Furfurol bei der DestiUation mit HCl und keine Orcin- und Phloroglucinreaktion mit HCl^j. 

 Ein nach Oddi hergesteUtes Präparat dagegen Ueferte die Reaktion nach vorhergehendem 

 Kochen mit 20proz. H2SO4, wobei die Chondroitinschwefelsäure in Chondrosin verwandelt 

 wird 10). Liefert Reaktion mit Naphthoresorcin ä). Reduziert Fehlingsche Lösung nicht, spaltet 

 >ich nach SchmiedebergH) beim mäßigen Erwärmen mit ^lineralsäuren z. B. mit verdünnter 



1) C. Th. Mörner, Upsala Läkareförenings förhandlingar 89, 461 [1891]. 

 '^) C. Th. Mörner, Zeitschr. f. physioL Chemie Ä«, 360 [1894]. — Pens, Arch. Internat, 

 de Physiol. 8, 393 [1909]. 



3) Kura Kendo, Biochem. Zeitschr. 2«, 116 [1910]. 



*) C. Pens, Beiträge z. ehem. PhysioL u. Pathol. 9, 393 [1907]. 



S) R. Oddi, Archiv f. experim. Pathol. u. Pharmakol. S3, 376 [1894]. 



8) P. X. Krawkow, Archiv f. experim. Pathol. u. Pharmakol. 40, 195 [1897]. 



') A. Kettner, Archiv f. experim. Pathol. u. Pharmakol 47, 178 [1902]. 



8) Fr. Müller, Zeitschr. f. BioL 4», 562 [1901]. 



») A. Orgler u. C. Neuberg, Zeitschr. f. phvsiol Chemie 51, 407 [1902/03]. 



10) S. Fränkel, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 551, 344 [1907]. 



11) Schmiedeberg, Archiv f. experim. Pathol u. Pharmakol 88, 355 [1891]. 



