Schwefelhaltige Verbindungen. 961 



Chondroitin C18H27NO14I). Langsam löslich in Wasser, aber in jedem Verhältnis. 

 Reagiert sauer, verbindet sich mit Basen. Aus der aufgespaltenen Qiondroitinschwefelsäure 

 durch Fällen mit Alkohol gewonnen. Gummiartig. Nicht reduzierend. 



Chondroitinbarium 4 [2 (Ci8H26N0i4)Ba4] + Ci8H27N0i4 ( ? ). Weiße, kreideartige Masse. 



Chondrosin Ci2H2iOiiN ist eine Säure, verbindet sich mit Basen und Säuren. Gummiartig. 

 Reduziert Fehlingsche Lösung imd ist optisch aktiv. Für das Sulfat (3 — 4proz. Lösimg) 

 wurde [«Jd,, = +38,44° in Wasser gefunden, berechnet für freies Chondrosin [ck]d= +43,74°2); 

 [ajo := +42,0°i). Mol.-Gew. ebullioskopisch: 2022, kryoskopisch: 1633, Werte, die höher sind, 

 wie der Formel C12H21O11N entsprechen sollte 2). Liefert beim Acylieren Pentacylderivate. 



Pentabenzoylcliondrosln C47H4iOi6N=Ci2Hi6(C7H50)5XOu (? )3). Bildet sich bei maxi- 

 maler BenzoyUerung von Chondrosin. Amorphes, weißes bis bräunüches Pulver aus Benzol 

 und Petroläther. Schmelzp. 149°. Sehr leicht lösUch in Aceton, Essigester, Chloroform, Benzol 

 und Toluol; lösUch in Alkohol und heißem Methylalkohol, Eisessig und Pyridin, unlöslich in 

 Wasser. Wird von HCl nur langsam angegriffen, reduziert bei längerem Kochen Fehlingsche 

 Lösung. 



Pentabrombenzoylchondrosin C47H360i6NBr5 3). Schmelzp. 118=. Unlöslich in heißem 

 Methylalkohol, entsteht bei maximaler Brombenzoyüerung des Chondrosins. Daneben ent- 

 steht auch ein in Methylalkohol lösUcher Körper vom Schmelzp. 112*. 



Grlucothionsäure. *) 



Zusammensetzung: Unsicher. 



Vorkommen: Im TendomucinS), im Milznucleoproteid«), in der Milchdrüse, Niere, 

 Pankreas und Leber'). (Aus dem letzten Organ kann die Glucothionsäure nur bei voll- 

 ständiger Glykogenfreiheit imd vorangehender Autolyse dargestellt werden). In Leukocyten»), 

 in der Lederhaut der Säugetiere \md im Nabelstrangmucin»). Verwandte Substanzen wurden 

 in der normalen Leber lO) (Glucoalbumose)") imd in der Amyloidleberi2) aufgefunden. Da aber 

 die Analysenzahlen der Säure selbst, sowie ihrer Salze, recht inkonstante Werte liefern und 

 außerdem über die Spaltungsprodukte dieser Substanz noch große Unsicherheiten herrschen, 

 so muß weiteren Arbeiten vorbehalten werden, Klarheit über diese Substanz zu werfen. 



Darstellung: Aus dem Tendomucin und verschiedenen Organen^)?). Das 

 reine Mucin wird in eine lOproz. NaCl-Lösung aufgenommen, eine Stunde auf dem Wasser- 

 bade digeriert und mit Alkohol gefällt. Der Niederschlag wird 24 — 28 Stunden mit 2% NaOH 

 behandelt, die Lösung mit Essigsäure bis zur schwach sauren Reaktion abgestumpft, darm 

 mit Pikrinsäure und zum Schluß mit Essigsäure bis zur stark sauren Reaktion versetzt. Die 

 Lösung wird filtriert und das Filtrat mit 3 — 4 Vol. Alkohol gefällt. Der Niederschlag, der 

 sich bildet, besteht hauptsächlich aus Nucleinsäure und Glucothionsäure und muß zur 

 Entfernung von Pikrinsäure mit Alkohol imd Äther gewaschen werden. Die Entfernung 

 von Verunreinigungen (Eiweiß, Nucleinsäure) gestaltet sich aber sehr schwierig, das Roh- 

 produkt wird in Lauge gelöst, die Lösung mit Essigsäure stark angesäuert und filtriert. 

 Das Filtrat wird durch Zusatz von Kupferchlorid gefällt, wodurch das nucleinsäure Kupfer 

 entfernt wird. Das Filtrat wird daraufhin mit Alkohol gefällt, der Niederschlag mehrmals in 

 verdünnter HCl gelöst und mit Alkohol gefällt, wobei schließlich die kupferfreie Säure resul- 



1) Schmiedeberg, Archiv f. experim. Pathol. u. Pharmakol. 28, 355 [1891]. 



2) A. Orgler u. C. Neuberg, Zeitschr. f. physikal. Chemie ST, 407 [1902/03]. 



3) Kura Kondo, Biochem. Zeitschr. 2«, 116 [1910]. 



■*) Der Name ist nach der Meinung von Mandel und Neuberg (Biochem. Zeitschr. 13, 142 

 [1908]) schlecht gewählt (da die Identität der aus verschiedenen Organen dargestellten Glucothion- 

 säure zweifelhaft ist) und müßte durch einen Namen ersetzt werden, der zum Ausdruck bringt, aus 

 welchem Organ die Substanz dargestellt wurde und daß es sich um eine organisch gepaarte H2SO4 

 handelt, z. B. müßte die aus der Niere pargestellte Glucothionsäure Renoschwefelsäure heißen. 



6) P. A. Levene, Zeitschr. f. physiol. Chemie 31, 395 [1900/01]. 



6) P. A. Levene, Zeitschr. f. physioL Chemie 31, 40 [1902/03]. 



7) J. A. Mandel u. P. A. Levene, Zeitschr. f. physiol. Chemie 45, 386 [1905]. 



8) P. A. Levene, Biochem. Zeitschr. 4, 78 [1907]. 



9) E. H. B. van Lier, Zeitschr. f. physiol. Chemie 61, 177 [1909]. 



^**) Seegen u. W. Niemann, Sitzungsber. d. Wiener Akad., Mathem. KL 112, Abt. HI, 

 119 [1903]. 



11) 0. Simon, Archiv f. experim. Pathol. u. Pharmakol. 49, 457 [1903]. 



12) A. Monery, Compt. rend. de la Soc. de Biol. 54, 926 [1902]. 



Biochemisches Handlexikon. IV. 61 



