968 Schwefelhaltige Verbindungen. 



Tribromphenolschwefelsäure 



Br 



\ 



Bri^^Br 

 OSO3H 



Nach Darreichung von Tribromphenol gab der native schwach saure Harn bei der Destillation 

 kein Tribromphenol, wohl aber nach Zusatz von HCli). 

 Salicylainidschwefelsäure 



s^jcONHa 



Der eingedampfte Harn wurde mit Alkohol aufgenommen. Nach Verdunsten des Alkohols 

 scheiden sich keine Kj-ystalle von Sahcylamid aus, wohl aber nach Spaltung mit verdünnter 

 H2SO4I). Eine Vermehrung der Ätherschwefelsäiu-en wurde ebenfalls nach Verfütterimg von 

 Salicylsäuremethylester konstatier ti). Ebenso nach SaUcinzufuhr. CigHigO,!), wahr- 

 scheinhch in Form von Saligeninschwefelsäure, 



I^^OSOgH 

 I^JcHaOH 



ebenso nach Helicinzufuhr, das Salicylaldehyd abspaltet'^). Nach Zufuhr von Sahein (subcutan 

 oder per os) an Kaninchen und Hunde tritt eine Vermehrung der Ätherschwefelsäuren ein 3). 

 Dagegen tritt merkwürdigerweise keine Vermehrung, nach Verfütterung von Saheylsäurei)*), 

 bei Menschen und Kaninchen ein, wohl aber bei Hunden 1). 



Protocatechusäureschwefelsäure. Nach Verfütterung der Protocatechusäure nicht 

 sicher, ob als Di- oder Monoätherschwefelsäurei). Die Sulfatschwefelsäure verschwindet fast; 

 ein Teil der verfütterten Säure wird mit Harn unverändert ausgeschieden, ein Teil als 

 gep. H2SO4 , ein Teil wird in Brenzcatechin imd CO2 gespalten und als Brenzcatechinschwefel- 

 säure ausgeschieden (s. diese). Der normale Harn von Pflanzenfressern enthält normaler- 

 weise Brenzcatechin-, aber keine Protocatechusäureschwefelsäure s). 



Gentisinsäureschwefelsäure. Nach Verfütterimg von Gentisinsäure, 



COOH 



p,OH 



ohI^J 



Gentisinsäureäthylester und Gentisinaldehyd (neben Spuren Hydrochinonschwefelsäure) sind 

 die gep. H2SO4 vermehrt; der Harn färbt sich an der Luft dunkel und liefert mit FeCls 

 dieselbe violette Farbe wie Saücylsäure, weü ein Hydroxyl besetzt ist^). 

 Anethol 



OCH3 

 x\ 



CH = CHCH3 



verläßt den Organismus teils als Anissäure, teils als p-Oxyphenolschwefelsäure (wohl Hydro- 

 chinonm Onoschwefelsäure gemeint)'). Nach anderer Quelle wird es zum größten Teil 

 verbrannt imd erscheint nicht als gep. H2SO4 im Harne 8). 



1) E. Baumann u. E. Harter, Zeitschr. f. physioL Chemie I, 249 [1877/78]. 



2) H. Grisson, Diss. Rostock 1887. 



3) Ch. Kusumoto, Biochem. Zeitschr. 10, 264 [1908]. 



4) E. Bau mann, Zeitschr. f. physiol. Chemie 3, 346 [1878/79]. — U. Messe, Archiv f. 

 experim. Pathol. u. Pharmakol. 36, 267 [1890]. — Bondzynski, Archiv f. experim. PathoL u. 

 Pharmakol. 38, 88 [1897]. — Piccard, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 8. 817 [1875]. — 

 Chopin, Malys Jahresber. d. Tierchemie 19, 192 [1899]. 



6) E. Baumann u. C. Preusse, Zeitschr. f. physiol. Chemie 3, 32 [1879]. 



6) A. Likhatscheff, Zeitschr. f. physiol. Chemie 21, 422 [1895/96]. 



') O. Kühling, Diss. Berlin 1887; Malys Jahresber. d. Tierchemie 18, 115 [1888]. 



8) P. Giacosa, Malys Jahresber. d. Tierchemie 16, 81 [1887]. 



