978 Schwefelhaltige Verbindungen. 



Vorkommen: Nach Verfütterung von Acetanilid CgHgNHCOCHa beim Menschen, wahr- 

 scheinlich neben p-Amidophenolschwefelsäurei), (obwohl behauptet worden ist, daß Acetanilid 

 unverändert den Organismus verläßt) 2). Bei anderen Tieren, wie z. B. bei Kaninchen, wird 

 es als p-Amidophenolschwefelsäure (siehe diese), bei Hunden als o-Oxycarbanilsäureschwefel- 

 säure ausgeschieden (siehe diese). Nach Genuß von Phenacetin 



0(C2H6) 



/\ 



NHCOCH3 



beim Menschen^)*), (vgl. auch p-Amidophenolschwefelsäure). 



Darstellung: Der Ham wird zum Sirup eingedampft und mit Alkohol von 90 — 93% 

 ausgezogen. Die alkoholische Lösung wird mit 1 Vol. Äther und einer warmen konz. alko- 

 hohschen Oxalsäurelösung versetzt. Die Lösimg wurde vom Niederschlage abgehoben, durch 

 K2CO3 neutralisiert und auf dem Dampfbad eingetrocknet. Aus dem Rückstand wird der 

 Harnstoff und ein Teil des überschüssigen Kahumäthyloxalats mit 99,5 proz. Alkohol aus- 

 gezogen. Der Rückstand wurde in 96 proz. Alkohol gelöst und heiß filtriert. Durch Um- 

 krystallisieren Avurde die Doppelverbindung der gep. H2SO4 und Kahumäthyloxalat er- 

 halten 1 ). Aus dem Doppelsalze konnte durch Fällen der Oxalsäure mit Kalkmilch die Äther- 

 schwefelsäure als K-Salz isoMert werden. Im anderen Falle wurde der Ham zuerst mit Blei- 

 essig gefällt*). 



Physikalische und chemische Eigenschaften: K-Salz, aus Alkohol tafelförmige Kry- 

 stalle, schwach gelb gefärbt. Durch Erhitzen mit 10 proz. H2SO4 während 7 Stunden, spaltet 

 Essigsäure ab. Der Rückstand wird mit BaCOs und Ba(0H)2 neutraUsiert und das Filtrat 

 wieder mit Soda alkalisch gemacht. Durch Ausziehen mit alkoholhaltigem Äther wurde p- 

 Amidophenol, Schmelzp. 182°, erhalten. 



Derivate: Doppelsalz der Acet-p-amidophenolschwefelsäure und Kaliumäthyloxalat. 



p „ (1) NH . COCH3 , / COOC2H5 

 ^6^14 (4) OSO2OK + \ COOK 



Langgezogene, dünne, weiße Krystallblättchen, oft zu Büscheln vereinigt. Wasserfrei. Leicht 

 löslich in Wasser, ziemlich leicht löshch in warmem Alkohol von 96%, krystallisiert in der 

 Kälte wieder aus. Li wässeriger Lösimg optisch inaktiv. Mit HCl gekocht, liefert mit BaCl2 

 einen reichhchen Niederschlag, die mit HCl gekochte Lösung liefert eine prachtvolle Lido- 

 phenolreaktion 1 ). 



0-Oxycarbanilsäureschwefelsäure. 



Mol.-Gewicht 233,13. 



Zusammensetzung: 36,03% C, 3,02% H, 41,17% O, 6,00% N, 13,75% S. 



C7H7O6NS . 



|/\,0S03H 



^ JnH • COOH 



Vorkommen: Nach Fütterung von Acetanilid^) (neben p-Amidophenolschwefelsäure) 

 und Formanihd^) 



/\|NH • CHO 



\/ 



bei Hunden (vgl. auch Fr. Müller^) neben gep. Glucuronsäure). Vgl. p-Amidophenolschwefel« 

 säure und Acet-p-amidophenolschwefelsäure. Die Verbindung wurde nicht direkt isolier 



1) K. A. H. Mörner, Zeitschr. f. physiol. Chemie 13, 12 [1889]. 



2) Cahn u. Hepp, Berl. klin. Wochenschr. 24, 4, 26 [1887]. 

 3; Fr. Müller, Deutsche med. Wochenschr. 12, 295 [1888]. 



*) K. A. H. Mörner, Malys Jahresber. d. Tierchemie 19, 80 [1889]. 



6) M. Jaffe u. P. Hilbert, Zeitschr. f. physiol. Chemie 12, 295 [1888]. 



6) F. K. Kleine, Zeitschr. f. physiol. Chemie 22, 327 [1896/97]. 



