Schwefelhaltige Verbindungen. 979 



sondern die Spaltungsprodukte durch Destillation mit HCl gewonnen. Dabei geht o-Oxy- 

 carbanilsäure in o-Oxycarbanil 



/\ jj /\ XH 



|J_^>C.OH re^p. |j__o>«' 



(Carbonylaminophenol, Anhydroaminphenylkohlensäure) über. 

 Carbonyl-o-oxyamidobenzol 



wird im Organismus (Hunde und Kaninchen) .weiteroxydiert und als 



/^^\C0 



^OSOsH 

 (Carbonyl-o-oxyamidophenylschwef elsäure) ausgeschieden * ). 



p-Oxyphenetolschwefclsäure. 



MoL-Gewicht 218,15. 



Zusammensetzung: 44,00% C. 4,62% H, 36,67% O, 14,70% S. 



CgHioOsS . 

 OC2H5 



I I 



O— SO3H 

 Vorkommen: Im Harn als K-Salz nach Verfütterung von Phenetol 



OC2H5 



I I 



neben gepaarter Glucuronsäure *). Nach Phenetolzufuhr sind die gepaarten H2SO4 im Harne 

 vermehrt. 



Darstellung: Der Harn wird eingedampft, der Rückstand mit H2SO4 stark angesäuert 

 und mit Essigäther extrahiert. Der Essigäther wird mit BaCOa versetzt und abdestüliert, 

 der Rückstand zum Sieden erhitzt, heiß filtriert und das Filtrat eingeengt. Nach mehrtägigem 

 Stehen krystaUisieren die Barytdoppelsalze aus, die umkrystallisiert und in heißem Wasser 

 gelöst werden. Zu der Lösimg fügt man vorsichtig eine Lösung von K2SO4, solange noch 

 ein Niederschlag von BaS04 entsteht. Das BaSO^ wird abfiltriert, das Filtrat zur Trockne 

 verdampft und der Rückstand mit Alkohol siedend extrahiert. Das K-Salz der gep. Glucuron- 

 säure krystallisiert beim Erkalten, während das K-Salz der Ätherschwefelsäure in Lösimg 

 bleibt-'). 



Ba-Salz der Chinäthonsäure und Kresylschwefelsäiire. 



C2iH260i4SBa . 



Vorkommen: Es muß hier angefügt werden, daß nach Füttenmg von Phenetol an Hunde 

 eine Doppel Verbindung von Chinäthonsäure (s. gepaarte Glucuronsäuren) und Kresylschwefel- 

 säure als Bariumdoppelsalz gewonnen worden ist 3). 



Darstellung: Der frischgelassene Hvmdeham wird mit überschüssigem Barytwasser ver- 

 setzt, filtriert, das Filtrat mit HCl neutralisiert und zum Sirup eingedampft. Es scheiden 

 sich Krystalle aus, die aus siedendem Wasser imikrystaUisiert wurden. Es ist nicht gelungen, 

 aas dem Ba-Salz die freie Säure darzustellen. Zuerst erhielt man die Verbindung C2oH240i4SBa 



1) O. Gressly u. M. Nencki, Monatshefte f. Chemie II. 253 [1890]. 



2) V. Lehmann, Zeitschr. f. physiol. Chemie 13, 180 [1889]. 



3) A. Kossei, Zeitschr. f. physiol. Chemie 7, 292 [1882/83]. 



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