980 Schwefelhaltige Verbindungen. 



(die noch ein wenig verunreinigt und N-haltig war). Die Substanz wird durch Kochen mit 

 verdünnter HCl unter Abscheidung von BaS04 zerstört, zugleich tritt ein Geruch von Phenol 

 und Abscheidung von einem blauen Farbstoff (Indigo?) auf. Durch Reinigimg wurde daraus 

 das Salz C2iH260i4SBa , das eine Doppelsalz der Chinäthonsäure (s. diese) und Kresylschwefel- 

 säure dargestellt. 



C14H17O9 ] 



CaiHaeOiiSBa = p tt /CH3 \ Ba + HgO 



^«^*\0 — SO3HJ 



Die Verbindung C20H24O14S • Ba kann dementsprechend als Ba-Doppelsalz der Phenylschwefel- 

 säure imd Chinäthonsäure aufgefaßt werden. Wird nämUch die Ba- Verbindung in K-Salz 

 umgewandelt, so wird sie durch Alkoholzusatz in chinäthonsaures Kalium und K-Salz einer 

 Ätherschwefelsäure zerlegt. Die Verbindung ist sicher sekundär entstanden durch simultane 

 Gegenwart von Chinäthonsäure und Kresyl- resp. Phenylschwefelsäure im Harn, denn aus 

 phenylschwefelsaurem KaUum und chiiiäthonsaurem Kalium in neutraler wässeriger Lösung- 

 durch BaClg-Zusatz läßt sich die obengenannte Doppel Verbindung als Ba-Salz gewinnen i). 



Eugenolschwefelsäure. 



Mol.-Gewicht 244,17. 



Zusammensetzung: 49,14% C, 4,95% H, 32,76% 0, 13,13% S. 



C'loHi206S . 



CH2 — GH = CH2 



/\ 



^joCHs 

 OSO3H 



Vorkommen: Eugenol verläßt den Organismus zum kleinen Teil unverändert, zum 

 größten Teil als Ätherschwefelsäure, niemals als gep. Glucuronsäure^). Nach Eugenolzufuhr 

 sind die gep. H2SO4 im Harn vermehrt. Die Ätherschwefelsäure ist unbeständig und Uefert 

 im Urin einen Geruch nach Nelkenöl 3). 



Bildung: Aus Eugenol und Chlorsulfonsäure in CS2 in Gegenwart von Pyridin*). 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Das K-Salz krystallisiert in Blättchen 

 Schmelzp. 203° unter Zersetzung. Leicht löslich in warmem, schwer löshch in kaltem Wasser*). 



Resacetophenonschwefelsäure. 



Mol.-Gewicht 232,13. 



Zusammensetzung: 41,35% C, 3,47% H, 41,35% O, 13,81% S. 



CgHgOeS . 



0— SO3H 



/\ 



I I (?) 



MoH 



CO — CH3 

 Vorkommen: Nach Fütterung von Resacetophenon 



OH 



/\ 



NoH 

 CO— CH3 



an Hunde oder Kaninchen im Harn, begleitet von gepaarter Glucuronsäure^). 



1) A. Kossei, Zeitschr. f. physiol. Chemie 7, 292 [1882/83]. 



2) O. Kühling, Diss. Berlin 1887; Malys Jahresber. d. Tierchemie 18, 115 [1888]. 



3) P. Giacosa, Malys Jahresber. d. Tierchemie 16, 81 [1886]. 



4) A. Verley, Bulletin de la Soc. chim. [3] 25, 46 [1901]. 



5) M. Nencki, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 2T, 2733 [1894]. 



