Schwefelhaltige Verbindungen. 981 



Darstellung: Hunden wird 2 — 4 g Resacetophenon täglich verabreicht. Der Harn wird 

 mit K2CO3 schwach alkaUsch gemacht, auf dem Wasserbade eingeengt und der Rückstand 

 mit Alkohol ausgekocht. Aus der heißen alkoholischen Lösimg krystallisieren die KaUum- 

 salze der gepaarten H2SO4 und Glucuronsäure. Durch Einengen der Lösung werden neue 

 KrystaUe gewonnen. Die abfiltrierten Kiystalle werden in wenig heißem Wasser gelöst, worauf 

 das resacetophenonschwefelsaure Kalium sich in schwach gefärbten Nadeln ausscheidet, die 

 nach 2 maligem UmkrystaUisieren unter Tierkohlezusatz weiß werden. 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Kein Krystallwasser. Mit FeCl, rote Far- 

 bimg, mit BaQ2 entsteht keine Trübung. Beim Erwärmen mit HCl wird es in Resacetophenon 

 und H2SO4 gespalten 1). 



p-Oxjrpropiophenonschwefelsäure. 



Vorkommen: Nach Verfütterung von p-Oxypropiophenon^) 



OH 



n 



CO— CHa— CH3 



an Hunde und Kaninchen neben gepaarter Glucuronsäure i). Die Verbindung ist nicht 

 isoliert worden. Die Ätherschwefekäuren sind im Harn stark vermehrt. 



Gallacetophenonschwefelsäure. 



Vorkommen: Nach Verfütterung von Gallacetophenon 



OH 

 NOH 



r 



CO— CH3 



\/^H 



an Hunde und Kaninchen teilweise als gepaarte H2SO4, teilweise ak gepaarte Glucuronsäure. 

 Die Verbindung ist nicht isoliert worden i) 3). 



Indoxylschwefelsäure. Harnindican. 



Mol.-Gewicht 213,13. 



Zusammensetzung: 45,04% C, 3,37% H, 30,02% O, 6,57% N, 15,04% S. 



C8H7O4NS. 



/y-^—o— SO3H 



IJx>H 



NH 



Vorkommen: Nach Verfütterung von Indol an Hunde als K-Salz im Harn*). Im nor- 

 malen Hundeham; nach Verfütterung von o-Nitrophenylpropiolsäure an Kaninchen 5). In 

 kleinen Giengen in normalem Menschenham [0,06 g pro 24stündige Hammenge (Harn- 

 indican)] und im Harn der Fleischfresser. Der Harnindican entsteht im Darme durch 

 Darmbakterien. Nach Indolfütterung werden geringere Mengen Indoxylschwefelsäure aus- 

 geschieden, als dem Indol entsprechen sollte, und die Ausscheidung ist auf längere Zeit 

 verschleppt 6)7). Bei Fleischnahrung hohe Indican werte, die bei N-freier Nahrung oder 

 Pflanzeneiweiß (Erbsen) abnehmen, im' Hunger wieder ansteigen*). 



1) M. Xencki, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 2T, 2733 [1894]. 



2) A. Goldzweig u. A. Kaiser, Joum. f. prakt. Chemie [2] 43, 86 [1891]. 



3) Rekowski, Therapeut. Monatshefte, Septemberheft [1891] 



*) Baumann u. Brieger, Zeitschr. f. physiol. Chemie 3, 255 [1879]. 

 5) G. Hoppe - Seyler, Zeitschr. f. phvsioL Chemie 8, 79 [1883/84]. — F. Stern, Zeitschr. 

 f. physioL Chemie «8, 52 [1910]. 



"6) M. Kaufmann, Zeitschr. f. physiol. Chemie 7% 168 [1911]. 



7) E. Wang, Zeitschr. f. physiol. Chemie ZI, 556 [1899]. 



8) Fr. Müller, Malys Jahresber. d. Tierchemie IS, 210 [1886]. 



