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Auffassung desselben als Chromogen des Skatolrots sind Bedenken geäußert wordeni)*)^)*). 

 Die Skatoxylschwefelsäure ist bis jetzt nur einmal sicher isoliert und analysiert worden, und 

 zwar aus einem Diabetikerham^). 



Darstellung: AusHundeham^) (nach der Methode von Baumann und Brieger, siehe 

 Indoxylschwefelsäure). Der Harn wurde zum Sirup eingeengt und der Rückstand mit QOproz. 

 Alkohol extrahiert. Der alkoholische Auszug wurde in der Kälte mit alkoholischer Oxal- 

 säurelösung, solange ein Niederschlag entstand, versetzt, nach 1/4 Stunde wurde der ent- 

 standene Niederschlag abfiltriert und das Filtrat mit alkoholischer KaUlauge versetzt. 

 Das Oxalsäure Kalium wurde abfiltriert, die alkohoUsche Lösung eingeengt imd mit abs. 

 Alkohol versetzt. Es scheiden sich Schmieren aus, die sich durch Behandeln mit abs. Al- 

 kohol in ELrystaUe verwandeln. 



Darstellung aus Menschenharn ^): Der untersuchte Diabetikerham lieferte, mit HNO3 

 behandelt, eine rote Farbe, die nach Zusatz von FeCla intensiv purpurrot wurde (charakte- 

 ristische Reaktion für Skatoxyl). Zur Darstellung der Skatoxylschwefelsäure wurde wie bei 

 Indoxylschwefelsäure verfahren'). Der Harn wurde eingedampft und mit abs. Alkohol 

 stehen gelassen. Die Extraktion wvirde wiederholt und die alkoholischen Extrakte eingeengt, 

 wobei sich eine schmierige Masse ausschied. Die alkoholischen Extrakte wurden auf 0° ab- 

 gekühlt, mit einer abgekühlten, gesättigten, alkoholischen Oxalsäurelösung, solange ein Nieder- 

 schlag entstand, versetzt, imd das Filtrat mit alkohoUschem KOH alkalisch gemacht. Das 

 Oxalsäure Kah wurde abfiltriert, das Filtrat auf die Hälfte eingedampft, wobei zu beachten 

 ist, daß die Flüssigkeit stets alkaUsch bleibt. Die Lösung wurde schließhch auf dem, Wasser- 

 bade eingeengt, von Salzen getrermt und das Fütrat weiter zum Sirup eingeengt. Der Rück- 

 stand wurde mit warmem Alkohol aufgenommen, vom Niederschlag abfiltriert imd das Filtrat 

 in der Kälte stehen gelassen. Es schied sich ein krystaUinischer Niederschlag aus, der 

 nach wiederholtem Reinigen sich als Skatoxylschwefelsäure erwies. 



In anderen Fällen wurde zwar eine Vermehrung der gepaarten H2SO4 nach Einverleibung 

 von Skatol beobachteti)^)») , doch war die Ausscheidung sehr unregelmäßig, und es war keine 

 Verminderung der Schwefelsäure zu konstatieren. Skatoxylschwefelsäure konnte nie mehr in 

 nennenswerten Mengen isoliert werden. Nach neueren üntersuchimgen soll das Skatolrot 

 identisch mit Urorosein von Nencki imd Sieber sein (s. Hamfarbstoffe)^)*). 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Kleine Eoiollen, manchmal Prismen. Beim 

 Erhitzen im Reagensglas rote Dämpfe und der Rückstand Uefert mit BaCl2 einen BaS04- 

 Niederschlag. Wässerige Lösung der Skatoxylschwefelsäure färbt sich mit konz. HCl rot, 

 mit FeClg violett, mit konz. HNO3 rot^). 



i3-Naphtholschwefelsäure. 



Mol.-Gewicht 224,13. 



Zusammensetzung: 53,54% C, 3,59% H, 28,55% 0, 14,30% S. 



CxoHg04S . 



/Y^o— SO2— OH 



• Vorkommen: Nach /5-Naphtholeinreibtmg auf die Haut im Harn als K-Salz»). Nach 

 /?-Naphtholdarreichung (bei Anwendung von a-Naphthol als «-Naphtholschwefelsäure)!")!!) 

 neben gepaarter Glucuronsäure nach (kleinen Dosen), nach großen Dosen nur als gep. H2SO4 12). 

 Darstellung: Das K-Sak wurde nach der Baumannschen Methode (s. Phenolschwefel- 

 säure) isohert. Farblose Blättchen 8). 



1) B. Mester, Zeitschr. f. physiol. Chemie 1», 130 [1888]. 



2) P. Grosser, Zeitschr. f. physioL Chemie 44, 328 [1905]. 



3) J. Ph. Staal, Zeitschr. f. physiol. Chemie 46, 236 [1905]. 



4) L. C. Maillard, Zeitschr. f. physiol. Chemie 46, 515 [1905]. 

 6) J. G. Otto, Archiv f. d. gas. Physiol. 33, 607 [1884]. 



6) L. Brieger, Zeitschr. f. physiol. Chemie 4, 414 [1880]. 



7) Jaff6, Virchows Archiv 10, 73 [1877]. 



8) Porcher u. Hervieux, Zeitschr. f. physiol. Chemie 45, 486 [1905]. 

 ») J. Mauthner, Malys Jahresber. d. Tierchemie II, 230 [1881], 



10) F. Hatamerbacher, Archiv f. d. ges. Physiol. 33, 94 [1884]. 

 • 11) Eiger, Malys Jahresber. d. Tierchemie 23, 602 [1893]. 



12) G. Edlefsen, Archiv f. experim. Pathol. u. Pharmakol. 52, 429 [1903]. 



