1 006 Nucleinsäuren. 



Wird aus alkalischer Lösung durch Essigsäure als Gallerte gefällt, in der sich allmählich schöne 

 Krystallbüschel bilden. Ist linksdrehend, [oi]^ — — 60° in i/ioU-NaOH in ca. 3proz. Lösung. 

 Schmelzp. 237° (Levene und Jacobs)!), 240° (Schulze und Trier) 2). Reduziert nicht 

 Fehlingsche Lösung, mit Phloroglucin und Salzsäure — Pentosereaktion, mit Diazobenzol- 

 sulfosäure in alkalischer Lösung keine Rotfärbung; wird in saurer Lösung durch Phosphor- 

 wolframsäure gefällt, ebenso durch Mercurinitrat. Der gallertartige Silbemitratniederschlag 

 löst sich in Ammoniak. 



Bei der Säurehydrolyse entstehen Guanin und d-Ribose. Beim Behandeln mit Natrium- 

 nitrit und Essigsäure geht das Guanosin in Xanthosin über 3). 



Guanosiii(Veriiin-)pikrat.2) Kjystallisiert in kugeligen Aggregaten, die aus Büscheln 

 feiner Nadeln bestehen. Schmelzpunkt inkonstant (unter Zersetzung) meist um 185°. 



Xanthosin.^) 



Mol.-Gewicht 320,13 (wasserfreie Substanz: 284,10). 

 Zusammensetzimg: 11,25% H2O (wasserfreie Substanz: 19,72% N). 



C10H12O6N4 + 2H2O. 



Verbindung von Xanthin mit d-Ribose, entsteht beim Behandeln von Guanosin mit 

 Natriumnitrit und Eisessig. Große farblose, glänzende Prismen, in kaltem Wasser schwer, 

 beim Erhitzen leicht löslich, ebenso in heißem verdünnten Alkohol, aus dem es ohne Krystall- 

 wasser langsam in harten Warzen krystallisiert. Bei hoher Temperatur verkohlt es, ohne zu 

 schmelzen. Gibt starke Pentosereaktion mit Orcin und Salzsäure, wird von Mineralsäuren 

 leicht unter Xanthinabspaltung zersetzt und reduziert dann Fehlingsche Lösung. Für die 

 krystallwasserhaltige Substanz wurde in ca. Sproz. alkalischer Lösung [ä]d = — 51,21° 

 gefunden. 



Adenosin. s) 



Mol.-Gewicht 294,18 (wasserfreie Substanz: 267,15). 



Zusammensetzung: 9,19% HgO (wasserfreie Substanz: 44,93% C, 4,90% H, 26,22% N). 



C10H13O4N6+UH2O. 



Verbindung von Adenin und d-Ribose, wird aus der Mutterlauge von Guanosin (aus 

 Hefenucleinsäure) nach Entfernen von Ammoniak, Phosphorsäure und phosphorsäurehaltigen 

 Substanzen 3) als Pikrat gefällt. Tyrosinartige Nadeln, in Wasser ziemlich leicht, in Alkohol 

 kaum lösUch. Schmelzp. 229° (korr.). Verhert beim Trocknen im Vakuum bei 110° das 

 Krystallwasser. Ist linksdrehend, [«Jd =- —63,3°, in 1 Mol. NaOH gelöst ist [oc]d = —67,3°. 

 Bei der Hydrolyse entsteht Adenin und eine mit der aus Guanosin dargestellten identische 

 Pentose (d-Ribose). Beim Behandeln mit Natriumnitrit und Eisessig wird Adenosin in Inosin 

 (s. S. 1012) verwandelt»). 



Adenosinpikrat. ^) 

 Mol. -Gewicht 496,2. 

 Zusammensetzung: 38,71% C, 3,95% H, 22,58% N. 



C10H13N5O4 • C6H2(N02)30H. 



Glänzende Plättchen, Schmelzp. 180—185° (korr.). 



Cytidln.2) 

 C9H13O6N3. 



Verbindung von Cytosin und einem Körper, der die elementare Zusammensetzung einer 

 Pentose zeigt, aber nicht die Eigenschaften einer solchen zu besitzen scheint. 



Darstellung: Das Filtrat von Adenosinpikrat wird mit 2% Schwefelsäure I1/2 Stunden 

 arn Rückfluß gekocht, das Reaktionsprodukt von Pikrinsäure, Purinbasen (durch Queck- 



1) P. Levene u. W. Jacobs, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 43, 2474 [1909]. 



2) E. Schulze u. G. Trier, Zeitschr. f. physiol. Chemie 10, 143 [1910]. 



3) F. Levene u. W. Jacobs, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 43, 3154 [191ü]. 



4) P. Levene u. W. Jacobs, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 43, 3163 [1910]. 

 6) P. Levene u. W. Jacobs, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 4?, 2703 [1909]. 



