Nucleinsänren. 1009 



Definition: Verbindung von Phosphorsäure, einer Pentose und Guanin, in der die Pen- 

 tose die Bindung der Phosphorsäure und des Guanins vermittelt. Nach Bangi) soll außer- 

 dem noch ein stickstofffreier Rest in der Guanylsäure enthalten sein, jedoch ist nach 

 Steudel und Brigl^) keine Veranlassung zu dieser Annahme. 



Vorkommen: Neben einer (oder mehreren)^) anderen Nucleinsäure im Pankreas*) 

 (als Nucleoproteid), femer in der Leber s) und Milz 6). 



Darstellung: Aus Hammarstens Pankreasnucleoproteid ß (S. 992) nach Bang*): 

 Je 12 g Nucleoproteid werden mit 400 ccm 2proz. KaUlauge eine halbe Stxmde im Wasser- 

 bad erhitzt, mit Schwefelsäure neutraUsiert imd filtriert. [Steudel und Brigl2) nehmen 

 zum Neutralisieren Essigsäure, von der sie nach dem Filtrieren noch etwas mehr zusetzen.] 

 Der l-.eim Erkalten sich ausscheidende Niederschlag, der von den früheren untersuchen! 

 für freie Guanylsäure gehalten wurde, ist neuerdings von Steudel und Brigl^) als saures 

 guanylsaures Kali CioHißKNOgP erkannt. Das Sa'z kann durch Lösen in stark verdünnter 

 Kalilauge imd Wiederausfällen mit Essigsäure*) unter Zusatz von KaUumacetatlösung2) 

 weiter gereinigt werden. Ausbeute 10%. Nach der Vorschrift von Bang imd Raaschou^) 

 entsteht ein anderes Produkt')^). Neuerdings gibt Bang 9) ein etwas modifiziertes Dar- 

 stellungsverfahren an. 



Physiologische Eigenschaften: Guanylsäure übt im Reagensglas, wie im Organismus 

 auf das Blut antikoagulierende Wirkung aus. Intravenös injiziert vermindert sie den 

 Blutdruck, bewirkt vorübergehenden imd einer unvollständigen Narkose weichenden Exci- 

 tationszustand, hat auch auf die Respiration eigentümUche Wirkung — zuerst forcierte, dann 

 abgeschwächte Atmung — bewirkt femer alkalische Reaktion im Harn und Albimainuriei"). 

 Guanylsäure wird durch Plasma von Hundeleber, Niere, Herzmuskel, Dünndarmschleimhaut 

 und Pankreas gespalten n). 



Physikalische und chemische Eigenschaften:*) Weißes, nicht hygroskopisches Pulver, 

 von schwach saurer Reaktion. In warmem Wasser leicht, in kaltem zu 0,3% löshch. Löslich 

 in Alkahen vmd in Iproz. Salzsäure, unlöslich in Essigsäure. Wird aus alkalischer Lösung 

 durch Essigsäure, sowie durch Alkohol gefäUt, aus salzsaurer Lösimg durch Alkahen, nicht 

 aber durch Alkohol. Guanylsäure ist gegen Erhitzen mit Wasser ziemlich beständig. 

 Nach den Untersuchungen von Steudel imd Brigl scheinen jedoch diese Eigenschaften zum 

 größten TeU dem nach oben beschriebener Darstellungsweise erhaltenen sauren guanylsauren 

 KaÜ zuzukommen. Dies Salz scheint beim Lösen in stark verdünnter KaUlauge Hydrolyse 

 zu erleiden, denn mit Essigsäure wird es, selbst bei Alkoholzusatz, nach mehrmaUgem Um- 

 fallen nur mehr sehr unvollständig wieder ausgefällt, die Fällung \vdrd erst auf Kaliumacetat- 

 zusatz wieder vollständig. Vielleicht stellt die mit Salzsäure gefällte, noch wenig aufgeklärte 

 ft -Guanylsäure Bangs die freie Säure dar. 



Das Barium- 2) und die Schwermetallsalze*) der Guanylsäure sind in Wasser unlöslich. 



Guanylsäure gibt negative Biuret- und Millons Reaktion, positive Xanthoprotein- 

 reaktion. Sie wird durch Phosphorwolframsäure, Gerbsäure und Pikrinsäure gefällt. Sie 

 reduziert Fehlingsche Lösung erst nach der Hydrolyse. 



Spaltung: Bei der sauren Hydrolyse entsteht Phosphorsäure, Guanin (als einziges N- 

 haltiges Produkt) und eine Pentose, und zwar in Mengen, die mit der oben angeführten Formel 

 CjoHi^NfiPOg gut übereinstimmen; Glycerin entsteht dabei nicht ''), vgl. auch Bang^)!^). 

 Die Pentose ist nach Levene und Jacobs^^) d-Ribose. Übereinstimmend damit fanden 

 Steudel und Brigl2), daß der Zucker der Arabinosereihe angehört. In einem gewissen 



1) L Bang, Biochem. Zeitschr. 26, 293 L1910]. 



2) H. Steudel u. P. Brigl, Zeitschr. f. physiol. Chemie 68, 40 [1910]. 



3) I. Bang u. C. Raaschou, Beiträge z. ehem. Physiol. u. Pathol. 4, 175 [1903]. 

 *) I. Bang, Zeitschr. f. physiol. Chemie 26, 133 [1898/99]. 



6) P. Levene u. Mandel, Biochem. Zeitschr. 10, 221 [1908]. 



*) Jones u. Racontree, Joum. of biol. Chemistry 4, 289 [1908]. 



') H. Steudel, Zeitschr. f. physiol. Chemie 53, 539 [1907]. 



8) O. V. Fürth u. E. Jerusalem, Beiträge z. ehem. Physiol. u. Pathol. 10, 174 [1907]; 11, 

 146 [1908]. 



9) I. Bang, Zeitschr. f. physioL Chemie 31, 419 [1900/01]. 

 ") L Bang, Zeitschr. f. physiol. Chemie 32, 201 [1901]. 



*^) P. Levene u. F. Medigreceanu, Joum. of biol. Chemistry 9, 65 [1911]. 



12) I. Bang, Beiträge z. ehem. PhysioL u. Pathol. II, 76 [1908]. 



13) P. Levene u. W. Jacobs, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 4?, 2474 [1909]. 



Biochemisches Handlexikon. IV. 64 



