Purinsubstanzen. 



Von 



Carl Brahm-Berlin und J. Schmid-Breslau. 



Einleitung. 



Die Verbindungen der Puringruppe leiten sich von dem Stammkörper, dem Purin C6H4N4 , 

 ab, der eine Kombination der ringförmigen Atomgruppe der Metadiazine oder Pjrrimidine 

 und der Imidazole enthält. 



N = CH. -vr ppr 



II II HC— NH 



HC C— NH HC CH II >CH 



>CH 11 11 HC-N 



II II yy XT rtTT 0\j — i\ 



N— C— N N— CH 



Purin Pyrimidin Imidazol 



Alle Purinsubstanzen enthalten den Komplex C5N4 oder strukturell geschrieben: 



I I 



C2 6C— N 



I I ^\ 



N'— *C— N 



Um eine einheitliche Nomenklatur der zahlreichen Verbindungen möglich zu machen, schlug 

 Fischer, dem die systematische Untersuchung der Puringruppe zu verdanken ist, vor, die 

 Güeder des Purinkemes nach obigem Schema zu numerieren und die Stellung der substituieren- 

 den Gruppe in der üblichen Weise durch Beifügung der betreffenden Zahlen zu markieren. 

 Der aus 5 Kohlenstoff- und 4 Stickstoffatomen bestehende Purinkem findet sich in 

 einer Reihe im tierischen und pflanzUchen Leben weitverbreiteter Verbindungen, wie z. B. 

 Harnsäure, Xanthin, Guanin, Theobromin, Kaffein. Da alle diese der Harnsäure verwandten 

 Körper als Derivate der Verbindung C5H4N4 aufgefaßt werden müssen, so hat Fischer für 

 dieselbe den Namen Purin von purum und uricum gewählt i). Auf die in der Puringruppe 

 vorkommenden Tautomeriefälle sei hier gleich verwiesen. Die Amino-, Oxy- und Thiopurine 

 sind entweder als Derivate des völlig gesättigten Purinkems aufzufassen und mithin als Imino-, 

 Keto- und Thioketoverbindungen zu bezeichnen 



HN — C = NH HN— CO HN— CS 



OC C— NH OC C— NH SC C— NH 



I '! /CO I \ )C0 I |! >CS 



HN — C— NH HN— C— NH HN— C— NH 



6-Imino-2,6-dioxypurJn Harnsäure Trithiopurin 



oder es können ihnen die tautomeren Formeln der Amino-, Hydroxy- resp. Mercaptopurine 

 zugeschrieben werden 



N = COH N = C-SH 



HOC C— NH HSC C— NH 



II II ^ 



^C-OH ': i ^SH 



^" 



N— C— N N— C— N 



Harnsäure Trithiopurin 



1) Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 31, 2550 [1898]. 



