Purinsubstanzen. 1015 



Das Purin selbst hat die Formeln 



N = CH N = CH 



HC C— NH oder HC C— N 



; >CH >C 



N— C— N N— C— NH 



Da es meistens unmöglich ist, zwischen diesen beiden Auffassungen tautomerer Ver- 

 bindungen sicher zu entscheiden, so werden auf Fischers Vorschlag alle Oxypurine als Keto- 

 verbindungen, alle Aminoderivate als wirklich primäre Amine und die Thiopurine als Sulf- 

 hydroxylverbindungen formuliert. Auch beim Adenin und bei Verbindungen vom Xanthin- 

 typus wurde vorgeschlagen, die Konstitutionsformel zu wählen, welche in 7 -Stellung die 

 XH-Gruppe hat. Vom Adenin z. B. ist Formel I gewählt. 



N=CNH2 N=C-NH2 



11 II 



HC C— NH HC C— N 



' , >CH 1 !i Vh 



N— C— N N— C— NH 



I n 



Die Entwicklung der Chemie der Purinkörper ist insoweit eine ungewöhnUche gewesen, da 

 nicht mit der Konstitutionsbestimmung der einfachsten, sondern mit dem Studium der kom- 

 plizierteren, in der Natur vorkommenden Derivate begonnen wurde. Das Purin selbst wvirde 

 durch Reduktion des aus Harnsäure gewonnenen 2, 6, 8-Trichlorpurins über das 2, 6-Dijod- 

 purin dargestellt. 



N=CJ NH— CO 



JC C— NH ±^'^ CO C— NH 



!i i >CH >CH 



N-^C— N NH— C— N 



2,6-Dijodparin Purin 



Das Purin stellt bei 211 — ^212° schmelzende Kxystallnadeln dar. Es bildet mit Säuren und 

 Basen Salze. 



Der Eintritt verschiedener Gruppen ruft bei den GUedem der Puringruppe gewisse 

 regelmäßige Veränderungen in den gewöhnlichen physikalischen Eigenschaften hervor. Der 

 Eintritt von Sauerstoff oder der Aminogruppe verringert im allgemeinen die Löslichkeit. 

 Während 6-Oxypurin (Hypoxanthin) in 69,5 T., 8-Oxypurin in 12 T. siedenden Wassers löslich 

 ist, erfordert 6, 8-Dioxypurin ca. 270 T., 2, 6-Dioxypurin ca. 1400 T. imd Harnsäure (Tri- 

 oxypurin) ca. 1850 T. siedendes Wasser. Während Adenin (6-Aminopurin) in siedendem 

 Wasser sehr leicht löslich ist, sind 6-Amino-2-oxypurin, 2-Amino-6-oxypurin und 2-Amino- 

 6, 8-dioxypurin darin äußerst schwer löslich. Unter demselben Einfluß wird die Schmelzbar- 

 keit verringert. Purin schmilzt bei 216°, 8-Oxypurin gegen 317°, 6-Aminopurin (Adenin) 

 g^en 360°. Ähnlich dem Sauerstoff wirkt der Schwefel, denn die Thiopurine sind schwer 

 löslich, hochschmelzend oder unschmelzbar. 



Der Eintritt von Methylgruppen erhöht die Löslichkeit und erniedrigt den Schmelzpunkt. 

 Xanthin ist sehr schwer löslich (1400: 1), Theobromin ist ziemlich schwer löslich, Kaff ein ist 

 in 2 T. Wasser lösüch. Auch die Dimethylderivate des Adenins und Xanthins sind leichter 

 löshch als die Stammkörper. Ähnliche Verhältnisse sind bei der methyherten Harnsäure zu 

 beobachten. Die Subümierbarkeit steigt mit dem Eintritt von Methylgruppen. Auch der 

 Einfluß der Struktur auf die chemischen Metamorphosen ist sehr bedeutend. 



Physiologische Eigenschaften der Amino- und Oxypurine. Die Kerne aller pflanzUchen 

 und tierischen Zellen enthalten spezifische phosphor- und wohl meist auch eisenhaltige Eiweiß- 

 körper, die Nncleoproteide. Als Spaltprodukte dieser Eiweißkörper imd zusammen mit 

 diesen, an basische Eiweißkörper gebunden, finden sich noch in den Zellkernen die Nuclein- 

 säuren. Die wesenthchen Bausteine der letzteren sind die Purin- und die Pyrimidinbasen. 

 Die pflanzUchen und die tierischen Zellen zeigen hierin weitgehende Ähnlichkeit. Während 

 jedoch im tierischen Stoffwechsel die Amino- und Oxypurine die Hauptrolle spielen, trifft 

 dies für den pflanzlichen Haushalt auf die Methylpurine zu. 



