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Äther, löslich in kaltem Wasser; in siedendem Wasser löst sich die Verbindung unter teil weiser 

 Zersetzung (Stickstoffentwicklung) i). 



Adeninpikrolonat C5H5N5 • C10H8N4O5. Durch Fällen einer Adeninsulfatlösung mit 

 einer konz. alkoholischen Pikrolonatlösung. Krystalle. Schmelzp. 265 °C 2). 



Acetyladenin C5H4N5 • CO • CH3 . Durch Erhitzen von Adenin mit Essigsäureanhydrid. 

 Blättchen oder weiße Schüppchen aus Wasser. Färbt sich beim Erhitzen auf 260 ° C gelb, 

 ohne zu schmelzen. Leicht löslich in heißem Wasser und verdünnten Säuren und Alkalien, 

 weniger löslich in kaltem^ Wasser und Alkohol '). 



Benzoyladenin C5H4X5 • CO • CeHs . Durch Schmelzen von Benzoesäureanhydrid mit 

 Adenin. Lange dünne glänzende, büschelförmig gruppierte Nadeln (aus Wasser). Schmelzp. 

 234 — 235° C. Leicht lösüch in heißem Alkohol, Ammoniak und verdünnten Säuren 3). Sehr 

 beständiger Körper, wird durch Kochen mit Salzsäure nur langsam zersetzt. Kochen mit 

 Wasser bewirkt erst nach Stunden Spaltung in die Komponenten. 



9-Plienyladenin C5H4X5 -0^13.^. Durch Reduktion von 9-Phenyl-6-amino-2, 8-dichlor- 

 purin mit Jodwasserstoff imd Jodphosphonium*). Glänzende Tafeln. Schmelzp. 240 — 241° 

 (245 — 246° korr.). Schwer lösüch in heißem Wasser, ziemüch leicht löslich in heißem Alkohol. 

 Sublimiert über den Schmelzpunkt erhitzt. Bildet mit starken Säuren Salze. 



9-Phenyladeninhydrochlorat. Kleine Krystalle oder 6seitige Tafeln. 



9-Phenyladeninchloroaurat. Lange, gelbe, biegsame Nadeln aus HCl-Lösimg durch 

 Goldchlorid. 



S-Phenyladeninchloroplatinat. Kleine, schwachgelbe Nadeln. 



2, S-Dichloradenln C5H3CI2N5. Durch Erhitzen von Trichlorpurin mit Ammoniak 

 oder von 2-Chlor-6-amino-8-oxypurin mit Phosphoroxychlorid. Mikroskopische Nadeln aus 

 Alkohol. Über 300° C zersetzt s). 



Bromadenin CsHiBrNj + 2 HgO . Durch Behandeln von Adenin mit Brom 6). 

 Beim Übergießen von trocknem Adenin mit Brom entsteht ein roter Körper, das bromwasser- 

 stoffsaure Bromademin-tetrabromid CsHiBrNs • Br^ • HBr, das beim Erhitzen auf 110 — 120° 

 in ein Gremenge von Bromadenin und bromwasserstoffeaurem Adenin übergeht. Für die Bildung 

 des Tetrabromides ist die Größe des Bromüberschusses maßgebend. Durch Behandeln mit 

 Natriumbisulfit oder Ammoniak wird das freie Bromadenin erhalten. Auch durch Auflösen 

 des auf 130° erhitzten Tetrabromids in Natronlauge unter Erwärmen und Ausfällen durch 

 CO2 läßt sich das Bromadenin gewinnen 6). ^Mikroskopische Nadeln oder Blättchen. Schwer 

 löslich in heißem Wasser (1 : 2000) und siedendem Alkohol (1 : 200). Leicht lösüch in ver- 

 dünnten Säuren, Ammoniak imd fixen Alkaüen. Bromadeninsalfat (C5H4BrN5)2H2S04 

 + 6H2O. Bromadeninchlorid CsH^BrN^ • HQ (bei 120° C). BromadeninnUrat CsH^Br 

 •Nj-HNOa (bei 110° C). Bromadeninplkrat CäHiBrNg • C6H2(N02)30H -f HgO . Durch 

 Silbemitrat entstehen Silberverbindimgen der Zusammensetzung C5H3 AgBrNs + C5H2 Ag2BrN5 

 •H2O. Auch QuecksUberchlorid, Cadmiumchlorid und Kaüumwismut Jodid geben krystalü- 

 nische Niederschläge. Durch Behandeln mit Salzsäure imd Kaüumchlorat wird Bromadenin 

 in AUoxan, Harnstoff, Oxalsäure und einen säureartigen Körper gespalten «). 



7-MethyIadenin, 7-Methyl-6-aminopurin C6H7N5. Durch vorsichtige Methyüerung 

 von 2, 6-Dichlor-8-oxypurin entsteht 7-Methyl-8-oxy-2, 6-dichlorpurin, daraus durch Ammo- 

 niak 7-Methyl-6-amino-8-oxy-2-chlorpurin, daraus durch Behandeln mit Phosphoroxychlorid 

 das 7-Methyl-6-amino-2, 8-dichlorpurin, das durch Reduktion in 7-Methyladenin übergeht. 



N = Ca N=Ca N = CNH2 



II 11 II 



cic c— NH -> a-c c— NCH3 -> ac c— n-ch, 

 >co >oo ( I >«> 



N— C— NH N— C— NH N— C— NH 



2, 6-Dichlor-8-oxj-purin 7-Methyl-8-oxy-2, 6-dichlorpurin 7-Methyl-6-amino-8-oxy-2-chlorpurin 



1) Burian, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 37, 696 [1904]; Zeitachr. f. physioL 

 Chemie 51, 425 [1907]. 



2) Levene, Biochem. Zeitachr. 4, 320 [1907]. 



3) Kossei, Zeitachr. f. physioL Chemie 18, 247 [1888]. 



*) Fourneau, Berichte d. Deutech. ehem. Gesellschaft 54, 112 [1901]. 

 6) Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft M, 2239 [1897]. 



•) Bruhns, Zeitachr. f. physioL Chemie IS, 5 [1892]. — Krüger, Zeitschr. f. physioL Chemie 

 IC, 331 [1892]. 



Biochemisches Handlexikon. IV. 65 



