Purinsubstanzen. 1027 



pikrat CiaHnNj • Cg • H3N3O7. Feine, gelbe, ätherunlöeliche Nadeln»). Benzyladenin bildet 

 eine in Ammoniak unlösliche Silberverbindung. 



Dibenzyladenin C5H3X5(CH2C6H5)2. Durch direkte Einwirkimg von Benzylchlorid 

 auf Adenin oder durch Behandlung von Monobenzyladenin mit Benzylchlorid oder durch 

 Einwirkung von Benzylchlorid auf eine alkoholische Lösung von Adenin bei Gl^enwart von 

 Ätzkali 2). Seideglänzende Xadelni). Schmelzp. 171 °C. Schwer löslich in Wasser (bei 

 13,5° C 1 : 13300, bei 100° C 1 : 1300), leicht löslich in Alkohol und Äther. Dibenzyladenin- 

 hydrochlorat C19H17N5 -HCl. Seideglänzende Nadeln oder Prismen. Schmelzp. 219—220°. 

 Dibenzyladeninnitrat C19H17N5 • HNO3. Seideglänzende Nadeln. Schmelzp. 167° (unter 

 Gasentwicklung). 



Adenlntheobromin C5H5N5 • C7HgN402 . Aus der Mutterlauge des bei der Silberfällung 

 erhaltenen Rohadenins oder durch Umkrystallisieren von 1 Mol. Theobromin und 1 Mol. 

 Adenin. Feine weiße Nadeln. Unbeständige Verbindung 3). 



Adeninhypoxanthin C5H5N5 -f- C5H4N4O. Amorphe Verbindung, beim Umkrystalli- 

 sieren hjrpoxanthinhaltigen Adenins erhalten. Auch durch Zusammenbringen gleicher Gewichts- 

 teile der beiden Basen erhältüch. Leichter löshch als seine Komponenten. Bildet ein eigenes 

 Odorhydrat*). 



Guanin, 2-Aimno-6-oxypurm. 



Mol.-Gewicht 151,08. 



Zusammensetzung: 39,73% C, 3,31% H, 46,35% N, 10,61% O. 



C5H5N5O. 



HN— CO 



I I 



H2NC C— NH 



I >CH 



N— C— N 



Vorkommen: Guanin wurde im Jahre 1845 von Unger im Guano entdeckt^). Im 

 freien Zustande findet sich das Guanin in den Exkrementen der Kreuzspinne^), in der 

 Substanz der KJnorpel, der Ligamente') im Muskel, der Leber«) und der Hefe 8). Als 

 krystallinische Ablagerung bei der Guaningicht der Schweine (s. u.), in den Schuppen und 

 Schwimmblasen der Fische i") und in den Ophthalmolithen verschiedener Fische als Guanin- 

 kalk-i), im Retinaepithel der Fische^i), in der Haut vieler Amphibien und Reptüien^). Als 

 Bestandteil der Nucleinsäure findet sich Guanin in allen kernhaltigen Substanzen. Auch im 

 Safte des reifen Zuckerrohres, in menschhchen Faeces^^) und in der Heringslake i^) wurde 

 Guanin aufgefunden. 



Bildung: Die Synthese des Guanins, des 2-Amino-6-oxypurins gelang E. Fischer 

 in nachstehender Weiset*). Durch Erhitzen von Trichlorpurin mit überschüssigem Alkaü 

 entsteht das 6-Oxy-2, 8-dichlorpurin, das Dichlorhypoxanthin. Durch Erhitzen mit alko- 

 holischem Ammoniak entsteht das Chlorguanin, das 2-Amino-6-oxy-8-chlorpurin, aus dem 

 durch Reduktion mit Jodwasserstoff das 2-Amino-6-oxypurin oder Guanin entsteht. 



1) Thoiss, Zeitschr. f. physiol. Chemie 13, 397 [1889]. 



2) Krüger, Zeitschr. f. physiol. Chemie 18, 429 [1894]. 

 ») Krüger, Zeitschr. f. physioL Chemie 21, 279 [1895/96]. 

 *) Bruhns, Zeitschr. f. physioL Chemie 14, 565 [1890]. 



6) Unger, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 51, 395 [1844]; 58, 18 [1846]; 59, 58 [1846]; 

 Poggendorffs Annalen C5, 222 [1845]. — Gorup- Besanez u. Will, Aimalen d. Chemie u. Phar- 

 mazie «9, 117 [1849]. 



6) Ewald u. Krukenberg, Zeitschr. f. BioL (X. F.) 1. 154 [1883]. 



') Virchow, Jahresber. üb. d. Fortschritte d. Chemie 19, 721 [1866]; Virchows Archiv 35, 

 358; 3C, 147 [1866]. 



8) Kossei, Zeitschr. f. physioL Chemie 7, 19 [1882/83]; 8, 406 [1883/84]. 



») A. K(.ssel, Zeitschr. f. physiol. Chemie «, 431 [1882]. 



1") Voit, Zeitschr. f. wissensch. ZooL 15, 515 [1865]. — Bethe, Zeitschr. f. physioL Chemie 2t, 

 472 [1895]. 



11) Kühne u. Sewall, Untersuchungen a. d. physioL Inst, zu Heidelberg 3, 223 [1880]. 



12) Krüger u. Schittenhelm, Zeitschr. f. physioL Chemie 35, 158 [1902]. 



13) Isaac, Beiträge z. ehem. PhysioL u. PathoL 5, 500 [1904]. 



1*) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 3«, 2226 [1897]. 



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