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Purinsubstanzen. 



N = C-C1 

 a-C C— NH 



i- 



>c.ci 



N 



2, 6, 8-Trichlorpurin 



HN — CO 

 I I 

 Cl • C C— NH 



il I >C'C1 

 N— C— N 

 6-Oxy-2, 8-dichlorpurin 



HN-CO 



-y NHoC C— NH 



HN— CO 

 -y NHoC C— NH 



N— C- 



>c.a 



-N 



2-Amino-6-oxy-8-chlorpurin 



II 1 ><2H 



N— C— N 



2-Amino-6-oxypurin (Guanin) 



Traube geht bei dem synthetischen Aufbau des Guanins von der Cyanessigsäure aus^). 

 Dieselbe kondensiert sich in Gestalt ihres Äthylesters mit Guanidin zu dem Cyanacetyl- 

 guanidin, welches zum Teil freiwiUig, zum Teil durch AlkaU'wirkung sich unter Ringschluß 

 in das 2, 4-Diainino-6-oxypyrimidin umlagert. Durch Reduktion der durch Einwirkung 

 von salpetriger Säure entstandenen Isonitrosoverbindung mit Schwefelammonium entsteht 

 quantitativ das 2, 4, 5-Triamino-6-oxyp3a-imidin, welches durch Kochen mit starker Ameisen- 

 säure glatt in Guanin übergeht. 



NH = 



NHa 



I 

 =C 



+ 



NHa 

 Guanidin 



HN = 



NH— CO 



i im 



COO • C2H5 



CH2 



I 



CN 



Cyanessigsäure- 

 äthylester 



N=C-OH 

 H,N • C CH 



NH- 



NH = C 



-CO 



in« 



NH2 CN 



Cyanacetylguanidin 



HONO 



>- 



NH— CNH2 



4-Amino-2-imino-uracil 



NH— CO 



I I 



HN==C C-NHa 



I II 



NH— C-NHg 



4, 5-Diainino-2-imino-uracil 



N— C— NH2 

 2, 4-Diamino-6-oxypyrimidin 



NH— CO 

 I I 



NH = C C = NOH 



NH— C^NH 



2, 4-Diamino-5-isonitroso-6-oxy- 

 pyrimidin 



N = C.OH 



resp. HgN-C C • NHa — 



II 11 

 N— C-NHg 



2, 4, 5-Triamino-6-oxypyrimidin 



CHjO, 



HN-CO 



HsN • C C— NH 



II II >CH 

 N— C— N 

 2-Aniino-6-oxypurin 



Darstellung: Aus Peruguano. Fein zerriebener, im Wasser zerteilter Guano^) wir 

 so oft mit Kalkmilch ausgekocht und filtriert, als die Flüssigkeit sich noch färbt. In denlj 

 Rückstand findet sich neben Harnsäure fast das gesamte Guanin. Durch wiederholtes Aus-: 

 kochen mit Soda und Versetzen der Lösungen mit Natriumacetat und Salzsäure bis zur stark 

 sauren Reaktion und Behandeln^ des Niederschlages mit mäßig verdünnter Salzsäure ent-| 

 zieht man das gesamte Guanin. Das auskrystallisierte salzsaure Guanin wird mit Ammonia 

 zerlegt und das freie Guanin in kochender, starker Salpetersäure gelöst zur Entfernung et\ 

 beigemengter Harnsäure. Beim Abkühlen scheidet sich das salpetersaure Guanin in Kry- 

 stallen aus. Durch Behandeln des Nitrates mit Ammoniak wird reines Guanin gewormen.! 

 Wulff behandelt Peruguano mit verdünnter Schwefelsäure, macht mit Natronlauge alkalisch! 

 und fällt das Piltrat mit ammoniakalischer Silberlösung. Der feuchte Niederschlag wird mit 

 Salzsäure zerlegt und das eingedampfte Fütrat durch Ammoniak ausgefällt. Durch Um-j 

 krystallisieren aus 20proz. HNO3 unter Zusatz von Harnstoff (zwecks Unschädlichmachungj 

 von ev. entstehender salpetriger Säure), Lösen des Nitrates in verdünnter Natronlauge undj 

 Ausfällen mit Ammoniumchlorid wird reines xant hinfreies Guanin gewonnen 2). Auch die 

 Schuppen von Albumus lucidus eignen sich gut zur Darstellung von Guanin. 



1) W. Traube, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 33, 1371 [1900]. 



2) Strecker, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 118, 152 [1861]. — Neubauer u. Kerner,jj 

 Annalen d. Chemie u. Pharmazie 101, 318 [1866]. — Wulff, Zeitschr. f. physiol. Chemie IT, 

 [1893]. 



