Purinsubstanzen. 1029 



Physiologische Eigenschaften des Guanins: Freies Guanin ist im Darm nur schwer resor- 

 bierbar. Walker H all 1) fand 51% wieder in den Faeces. Nach Verfütterung an Hunde 2) 

 und Kaninchen 3) erfolgt keine vermehrte Basenausscheidung im Harn. Beim Kaninchen tritt 

 nach subcutaner oder intravenöser Applikation im Harn Xanthin in vermehrter Menge und 

 Harnsäure auf*). Beim Menschen erhielten Buri an und Schur 5) keine, Krügerund Schmid«) 

 nur eine zweifelhafte Steigeruing der Basen imd der Harnsäure. Außerhalb des Körpers 

 läßt sich der Übergang von Guanin in Xanthin und weiter in Harnsäure leicht erweisen, über 

 die Lokalisation dieses Organfermentes bei den einzelnen Tieren s. Tabelle (Physiologie der 

 Harnsäure). Beim Schwein kann es krankhafterweise zur Ablagerung von Guanin im Muskel, 

 in der Leber, in Gelenken (wahrscheinlich auch in anderen Organen) kommen (Schweinegicht) ') 

 — entsprechend den Hamsäureablagerungen bei der menschlichen Gicht. Pecile«) fand im 

 Harn eines solchen Schweines Guanin, welches beim gesunden Schweine auch nach lange- 

 dauemder Xucleinfütterung nicht auftritt 9). Es handelt sich bei der Schweinegicht um eine 

 isoliert« Fermentstörung, welche die Umwandlung des Guanins in Xanthin betrifft. Die 

 Ablagerung des Guanins im Gewebe ist durch seine außerordentUch geringe LösUchkeit leicht 

 erklärlich 9). 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Guanin stellt gewöhnlich ein amorphes, 

 faibloses Pulver dari"). Wenn zu der warmen Lösung von 1 g Guanin in 21 stark verdünnter 

 Natronlauge ca. 1/3 Vol. Alkohol hinzugefügt wird und die Flüssigkeit mit Essigsäure über- 

 säuert wird, kiystallisiert das Guanin in Drusen 1**). Bei freiwilligem Verdunsten aus Ammoniak 

 krystallisiert Guanin in Nadeln und Tafeln. Guanin ist unlöslich in Wasser, Alkohol und Äther, 

 leicht löslich in Alkalien, Mineralsäuren, sogar in verdünnten, schwer löslich in überschüssigem 

 konz. Ammoniak (Unterschied von Xanthin und Hypoxanthin). Guanin löst sich nicht 

 in Ameisen- oder Essigsäure, auch nicht in Milchsäure und Citronensäure und verbindet sich 

 auch nicht mit diesen Säuren. Guanin verbindet sich leicht mit Basen, Säuren und sehr leicht 

 mit Salzen und zwar mit 1 oder 2 Äquivalenten. Die Salze zersetzen sieh leicht in Wasser. 

 Beim Erhitzen, auch beim Erhitzen mit Wasser auf 250°, bleibt Guanin unverändert. Salz- 

 säure und Kaliumchlorat oxydieren das Guanin zu Guanidin und Parabansäureii). 



NH— CO HgN NH— CO 



NH2 • C C— NH + 30 + H2O = NH=C + 00 | +CO2 



■' \CH I I ' 



i! /^"- HoN NH — CO 



N C— N ^ 



Guanin ^ Guanidin Parabansäure 



Durch KaHumpermanganat entstehen Kohlendioxyd, Ammoniak, Harnstoff imd Oxyguanin. 

 Durch salpetrige Säure, durch Fäulnis 12) und durch die Fermente des Nucleinsäurestoff- 

 wechselsiä) wird Guanin in Xanthin umgewandelt. Durch Erhitzen von Guanin mit konz. 

 Salzsäure im geschlossenen Rohr entstehen GlykokoU, Ameisensäure, Kohlenoxyd, Ammoniak 

 und Kohlensäure 1*) C5H5N5O + 7 HgO = 4 NH3 + 2 C2H5NO2 + 2 CO2 + CH2O2. Durch 

 Kochen mit 25proz. Salzsäure wird Guanin in Ammoniak und Xanthin umgewandeltes) 

 (50% der Theorie). Bei der elektrolytischen Reduktion in schwefelsaurer Löetmg wird Guanin 

 in Desoxyguanin umgewandelt iß). 



1) Walker Hall, Joum. of Pathol. and bact. 1904, 246. 



2) Stadthagen, Virchows Archiv 109, 390 [1887]. 



*) Kerner, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 103, 249 [1857]. 

 *) Schittenhelm u. Bendix, Zeitschr. f. physioL Chemie 45, 365 [1904/05]. 

 5) Burian u. Schur, Archiv f. d. ges. PhysioL 80, 317 [1900]. 

 «) Krüger u. Schmid, Zeitschr. f. physioL Chemie 34, 563 [1901/02]. 

 ') R. Virchow, Virchows Archiv 35, 358; 3€, 147 [1866]. — Salomon, Virchows Archiv 

 n, 360 [1884]. 



8) Pecile, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 183, 141 [1876]. 

 «) Schittenhelm, Zeitschr. f. physioL Chemie 66, 53 [1910]. 

 1") Horbaczewski. Zeitschr. f. physioL Chemie 23, 229 [1897]. 

 ") Strecker, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 118, 155 [1861]. 



12) Schindler, Zeitschr. f. physioL Chemie 13, 441 [1889]. 



13) Schittenhelm, Zeitschr. f. physioL Chemie 63, 250 [1909]. 

 1*) Wulff, Zeitschr. f. physioL Chemie IT, 473 [1893]. 



15) E. Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 43, 805 [1910]. 



16) Tafel u. Ach, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 34, 1170 [19011. 



