Pariasubstanzen. 1031 



Ouaninnatriam XaoO • C5H5X5O -^ 6 HgO. Blätter. Verliert bei 100° alles Krystall- 

 wasser. Kohlensäure zerlegt die Verbindung CsHaNjOBa (bei 110°) aus einer Lösung von 

 Guanin in kochendem Barytwasser. Nadelfönnige Prismen. 



Guaninkupferoxydul C5H5N5O • CugO. Beim Kochen einer Guaninlösung, bei G^en- 

 wart von Xatronbisulfit durch Zugabe von Kupfersulfat. 



Salpetersaures Guanlnsilber C5H5N5O • AgNOj . Durch Zusatz von Silbemitrat zu 

 einer Lösung von Guanin in Salpetersäure. Löst sich nicht in kalter, schwer in kochender 

 Salpetersäure und fällt beim Erkalten in feinen Nadeln wieder aus. 



Fikrinsaures Guanlnsilber AgCsHiNjO + C6H3N3O7+ I1/2 HgO. Durch Zusatz von 

 SUbemitrat zu einer heißen Lösung von Guaninpikrat. Amorpher, citronengelber Nieder- 

 schlag!). Unlöslich in kaltem Wasser. Durch Ammoniak kann die Pikrinsäure entzogen werden. 



Guaninsilberoxydul C5H5N5O • AggO . Durch Zusatz von ammoniakalischer Silber- 

 lösung zu einer Lösung von Guanin in Salzsäure oder Schwefelsäure. 



Verbindung C5H5N5O • H J • 2 BiJa + 2 H2O . Durch Fällen einer jodwasserstoffsauren 

 Guaninlösung durch Kaüumwismutjodid. Feine, zienüich lange rote Nadeln. Wird durch 

 Wasser zersetzt i). 



7 - Diazobenzolsulf osäureguanin , 2 - Amino - 6 - oxy - 7 - diazobenzolsulf osäurepurin 

 (C5H5N4O) • N • N : N • CßH^ • SO3H. Durch Behandeln von Guanin in verdünntem Baryt- 

 wasser mit Diazobenzolsulfosäure, Ausfällen mit Essigsäure und Umkrystallisieren des ge- 

 wonnenen Produktes aus ganz verdünnter Essigsäure. MUlimeterlange gelbrote Nadeln, die 

 beim Erhitzen bis auf 270° unverändert bleiben. Löslich in kaltem, leicht löslich in heißem 

 Wasser, wenig löslich in Alkohol, unlöslich in Äther und Benzol; in AlkaHen, in Ammoniak 

 imd verdünntem Barytwasser löst sich die Substanz sehr leicht mit tiefroter Farbe. 



Gnaninpikrolonat C5H5N50-2CioH8^405. Durch Zusatz von Pikrolonsäure zu einer 

 Lösung von Guanin in Normalnatronlauge 2). 



Athylguanin C5H4N5O ■ C2H5. Durch Kochen von Guanin in Wasser und Natron- 

 lauge unter Zusatz von Jodäthyl und Alkohol'). Mikroskopische KrystaUnadeln (aus Wasser). 

 Schwer löslich in Wasser, sehr schwer löslich in Alkohol. Ist bei 280 ° noch nicht geschmolzen. 

 Die Verbindung zeigt dieselben Reaktionen wie Guanin. 



Acetylguanin C5H4N5O ■ COCH3 . Durch Erhitzen von trocknem Guanin mit E^ssig- 

 säureanhydrid. Seideglänzende Nadeln aus verdünntem Alkohol*). Ist bei 260° nicht ge- 

 schmolzen. Sehr schwer lösüch in kaltem Alkohol, unlöslich in Äther, löslich in 4000 T. 

 kaltem Wasser. Leicht löslich in verdünnten Säuren, Alkalien und Ammoniak in der Wärme. 

 Wird durch Cl, ^^^ der in der Kälte gewonnenen alkalischen Lösung ausgeschieden. Beständig 

 gegen kochendes Wasser. Kochende Alkalien verseifen. 



Propionylguanin C5H4N5O • CO • CHj • CH3 . Durch Kochen von trocknem Guanin 

 mit Propionsäureanhydrid. ]Mikroskopische Blättchen, die bei 260° nicht schmelzen*). Zeigt 

 ähnliche Eigenschaften wie die Acetylverbindung. 



Benzoylguanin C5H4N5O • CXDCgHs. Durch Erhitzen von getrocknetem Guanin mit 

 Benzoesäureanhydrid auf 100° C. Elrystallkömer oder stemartig gruppierte büschelförmige 

 Nadeln. Schwer lösüch in Wasser und Alkohol, unlöslich in Äther*). 



Bromguanin, 2-Amino-6-oxy-8-brompurin CsH^Br NsO. Durch Eintragen von IT. 

 t locknem Guanin in 10 T. trocknes Brom und AbdestiUieren des überschüssigen Broms nach 

 12 Stunden 5). Weißes, krystallinisches Pulver. Zeigt keinen Schmelzpunkt, zersetzt sich beim 

 Erhitzen. Fast unlöslich in kaltem Wasser, Alkohol und Äther, schwer löslich in siedendem 

 Wasser, leicht löslich in Alkaüen. Mit Mineralsäuren bildet es schön krystallisierende Salze, die 

 schon durch Wassser zersetzt werden. Salpetrige Säure wandelt die Verbindung in Bromxanthin 

 um. Beim Erhitzen mit rauchender Salpetersäure entsteht 2-Amino-6, 8-dioxypurin. Löst man 

 Bromguanin in wenig konz. Salzsäure und fügt die 4 fache Menge kochendes Wasser hinzu, so 

 scheidet sich beim Erkalten das Hydrochlorat CsUjBrNäO • HCl in Prismen ab. Die Verbindung 

 verliert bei gewöhnlicher Temperatur schon den Salzsäuregehalt. Bromguanin bildet mit Metall- 

 oxyden Salze. Beim Versetzen der ammoniakalischen Lösung in der Siedehitze mit salpeter- 

 saurem Silber scheidet sich das Silbersalz als weiße, krystalünische Masse ab. Das Bleisalz 

 büdet ebenfalls einen krystallinischen Niederschlag. 



1) Wulf, Zeitschr. f. physiol Chemie IT, 483, 487, 488 [1893]. 



2) Levene, Biochem. Zeitschr. 4, 320 [1907]. 



3) Wulff. Zeitschr. f. physiol. Chemie IT, 494 [1893]. 

 *) Wulff, Zeitschr. f. physioL Chemie IT, 490 [1893]. 



*) Fischer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie i8|5, 253 [1882]. 



