Purinsubstanzen. 1033 



beim Einkochen manchmal in mikroskopisch kleinen vierseitigen Blättchen aus. Bleibt beim 

 Erhitzen bis 360° C fast imverändert, verkohlt bei höherer Temperatur, ohne zu schmelzen. 

 Sehr schwer löshch in heißem Wasser. Ziemhch leicht lösUch in verdünnten AlkaUen, wird 

 d\irch Mineralsäuren daraus gefällt. Das so gefällte Präparat enthält, selbst wenn es in der 

 Hitze und mit überschüssiger Säiire bereitet ist, in der Regel eine nicht unbeträchthche Menge 

 AlkaU. In starker Salzsäure löst sich die Verbindimg, zumal in der Wärme, ziemhch leicht 

 und aus der konz. Lösung scheidet sich das Hydrochlorat in derben, etwas grau gefärbten 

 Prismen ab. Letzteres Salz wird von reinem Wasser zerlegt. Recht schwer lösUch ist das 

 Sulfat. Ziemhch schwer löshch von heißer verdünnter Schwefelsäure. Scheidet sich beim 

 Erkalten in farblosen xmideuthchen KrystaUen ab. Starke Salpetersäure zerstört die Ver- 

 bindung rasch in der Wärme. Das Bariumsalz bildet feine farblose Xadeln. Beim Versetzen 

 einer ammoniakahschen Lösung des Aminodioxj'purins mit Silbemitrat entsteht ein amorpher, 

 beim Erwärmen schwarz werdender Niederschlag. Längeres Kochen mit starkem Alkah zersetzt 

 das Aminodioxypurin unter Entwicklung von Ammoniak. Die Verbindimg entsteht als Zwischen- 

 produkt beim Abbau des Adenins. Nach Lijektion einer Adeninlösung bei Ratten konnte das 

 6-Amino-2, 8-dioxypurin aus den Nieren isohert werden i). 

 2-Amino-6, S-dioxypurin C5H5N5O2 



HN— CXD N— CO 



II II I 



NHgC C— NH oder NHgC C— NH 



I >co I 'i >CX) 



N— C— NH HN— C— NH 



Durch mehrstündiges Erhitzen von Imidopseudohamsäure mit Salzsäure von 1,19 spez. 

 Grewicht auf 120° C 2) und Erhitzen von Bromguanin mit Salzsäure vom spez. Gewicht 1,19 

 auf 100° C. Farbloses Pulver. Zersetzt sich oberhalb 380°, ohne zu schmelzen. Sehr schwer 

 löshch in Wasser, heißer Salzsäure und ebenso in Ammoniak. Die Alkahsalze sind in Wasser 

 sehr leicht lösUch. Entsteht nach Injektion einer Guaninlösung bei Ratten i). Femer wird 

 es bei der Digestion von Guanin mit SchweinemUzextrakt aufgefunden 3). 



7-3IethyIguanin, Epiguanin, 7-Methyl-2-ainino-6-oxypuriii C6H7N5O 



NH— CO 

 I I 



HjNC C— N • CH3 



1 >CH 



N C— N 



7-Methylguanin wurde zuerst von Krüger und Wulff*) aus menschlichem Harn isohert. 

 Es findet sich auch in den Nebennieren 5). Synthetisch wurde dasselbe von Fi scher 6) 

 durch 6 stündiges Erhitzen von 1 T. 2-Chlor-6-oxy-7-methylpurin mit 12 T. bei 5 ° gesättigtem 

 Ammoniak auf 150° C dargestellt oder durch Erwärmen von 7-Methyl-2-chlorpurin mit ver- 

 dünntem wässerigen Kaü^). 



N = CftH2 OCNH2 NH— CO 



a-C C— NCH3 ±5?2 HgNCa C-NCHg ^5^ HgNC C— NCH3 



ii 1 >CH r ii >CH i . >CH 



N— C— N N C— N N C— N 



7-Methyl.6-amino-2-chlorpurin Zwischenprodukt 7-Methylguanin 



Femer durch Erhitzen einer Lösung von 7-Methyl-6-amino-2-chlorpurin in siedendem Wasser 

 unter Zusatz von 33proz. NaOH- Lauge und Übersättigen mit Essigsäure'). Sehr feine 

 farblose Nadeln oder Prismen aus Wasser. Zersetzt sich beim Erhitzen über 390° C, ohne zu 

 schmelzen. LösUch in etwa 900 T. siedendem Wasser, viel schwerer lösUch in Alkohol. Die 

 Base löst sich leicht in verdünnter Salzsäure und Schwefelsäure, schwerer in verdünnter 



1) Nicolaier, Zeitschr. f. klin. Medizin 45, 430 [1902]. 



2) Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 30, 570 [1897]. 

 ») Schittenhelm, Zeitschr. f. physiol. Chemie 4€, 354 [1905]. 



*) Krüger u. Wulff. Verhandl. d. Physiol. Gesellschaft Berün 1893/94, XVII. Sitzung v. 

 27. Jiüi 1894. — Krüger u. Salomon, Zeitschr. f. physioL Chemie 24, 387 [1898]; 2«, 389 [1898/99]. 

 5) Okerblom, Zeitschr. f. physiol. Chemie 28, 61 [1899]. 

 «) Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 3t, 2411 [1897]. 

 ") Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 31, 542 [1898]. 



