1036 Purinsubstanzon. 



Auch durch Behandeln von Harnsäure mit Chloroform und Alkali soll Hypoxanthin 

 entstehen 1). Durch Behandeln von Adenin mit salpetriger Säure entsteht ebenfalls Hypo- 

 xanthin*). 



Darstellung: Aus Fleischextrakt. Durch Fällen einer wässerigen Lösung mit Bleiessig, 

 Filtrieren und Entbleien des Filtrates durch Schwefelwasserstoff, Einengen des Filtrates 

 und Versetzen mit Ammoniak. Die ammoniakalische Lösimg wird durch ammoniakalische 

 Silberlösung gefällt, der Niederschlag wird nach dem Auswaschen in wenig siedender Salpeter- 

 säure (spez. Gew. 1,1) gelöst. Beim Erkalten krystallisiert das HypoxanthinsUbemitrat aus. 

 Durch Behandeln mit ammoniakalischer Silberlösung und Zerlegung mit Schwefelwasserstoff 

 wird die freie Base gewonnen^). Auch durch Hydrolyse von Preßhefe mit verdünnter Schwefel- 

 säure läßt sich Hypoxanthin darstellen*). 



Nach weis: Hypoxanthin gibt die Kossei sehe Adeninreaktion. Die Xanthinproben 

 fallen negativ aus. 



Physiologische Eigenschaften: Freies Hypoxanthin gelangt beim Menschen im Darm ver- 

 hältnismäßig leicht zur Resorption. Von der verfütterten Menge werden 46,2% (Burian 

 und Schur) 5) bzw. 48,6% (Minkowski) 6), 62,3% (Krüger und Schmid)') als Harn- 

 säure ausgeschieden. Hypoxanthin wird durch ein oxydierendes Ferment in Xanthin und 

 dieses in Harnsäure übergeführt. In welchen Organen diese Umsetzung erfolgt, geht aus 

 der Tabelle (Physiologie der Harnsäure) hervor. Burian 8) nimmt an, daß nur ein kleiner 

 Teil des „endogenen" Purinwertes (s. Harnsäure) im Harn aus dem Nucleoproteid zerfallener 

 Körperzellen stamme. Die Hauptmenge leitet er von dem im Stoffwechsel des lebenden Muskels 

 dauernd entstehenden Hypoxanthin ab. Nach Muskelarbeit tritt zunächst eine Steigerung 

 der Purinbasen, später der Harnsäure auf (auch beim Faradisieren des künstlich durchbluteten 

 Muskels ist dies der Fall). 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Mikroskopische Nadeln ohne Krystallwasser 

 oder undeutlich krystallinisches Pulver, zum Teil ganz amorph. Löslich in 69,5 T. siedendem 

 Wasser. Bei 19° wurde die Lösung in Wasser zu 1 : 1415 und bei 23° zu 1370 gefunden*). 

 Die Angaben über die Löslichkeit in Wasser sind einander widersprechend lo)"). Es finden 

 sich außer obigen Angaben nachstehende Werte: 1 : 944, 1 : 1582, 1 : 1880, 1 : 1090. Diese 

 Abweichungen werden wahrscheinlich durch die komplexe Verbindung Adeninhypo xanthin 

 CsHgNs-f C5H4N4O bedingt 12). (Siehe S. 1027.) 100 T. Alkohol von 95% lösen 0,027 T. bei 

 17°. Beim Erhitzen entsteht, ohne zu schmelzen, ein schwer flüchtiges Sublimat unter Ent- 

 wicklung von Blausäure. Hypoxanthin verbindet sich mit Basen, Säuren und Salzen zu teil- 

 weise gut krystallisierenden Körpern. Durch Erhitzen von Hypoxanthin mit Salzsäure auf 

 180—200° wird dasselbe im Sinne der Gleichung C5H4N4O + 7 H20 = 3NH3+C02+2 CHgOg 

 4-C2H5NO2 quantitativ in Kohlendioxyd, Ameisensäure und GlykokoU aufgespaltenes). Durch 

 schmelzendes KaU entsteht bei 200 °C Ammoniak und Blausäure 1*). In verdünntem Baryt- 

 wasser gelöst, wird es von gesättigtem Barytwasser gefällt. Hypoxanthin wird durch Bleiessig 

 und Ammoniak gefällt, nicht dagegen durch Bleiessig allein. Auch Phosphorwolframsäure er- 

 zeugt in saurer Lösung unlösliche Fällungen. Metaphosphorsäure fällt Hypoxanthinlösungen 

 nicht, dagegen Quecksilberchlorid und ammoniakalische Silberlösung. Hypoxanthin ist leicht 

 löslich in verdünnter Salzsäure, konz. Salpetersäure oder Schwefelsäure und auch in Alkalien. 

 Aus der Lösung in Alkaüen wird die Verbindung durch Essigsäure und Kohlendioxyd gefällt. 

 Hypoxanthin reagiert neutral. 



1) Sundvik, Zeitschr. f. physiol. Chemie 23, 476 [1897]; 26, 131 [1898/99]. 



2) Kossei, Zeitschr. f. physiol. Chemie 10, 259 [1886 . 



3) C. Neubauer, Zeitschr. f. analyt. Chemie 6, 41 [1867]. — A. Kossei, Zeitschr. f. physiol. 

 Chemie T, 19 [1882/83]; 8, 407 [1884]. 



*) Kessel, Zeitschr. f. physiol. Chemie 6, 426 [1882]. 



6) Burian u. Schur, Archiv f. Physiol. 80, 241 [1900]. 



*) Minkowski, Archiv f. experim. Pathol. u. Pharmakol. 41, 375 [1898]. 



7) Krüger u. Schmid, Zeitschr. f. physiol. Chemie 34, 549 [1901/02]. 



8) Burian, Zeitschr. f. physiol. Chemie 43, 532 [1904]. 



9) Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 30, 2226 [1897]. 

 1") Strecker, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 108, 131 [1858]. 



11) Scherer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 13, 331 [1850]. 



12) Bruhn, Zeitschr. f. physiol. Chemie 14, 566 [1890]. 



13) Krüger, Zeitschr. f. physiol. Chemie 18, 171 [1892]. 

 1*) Kossei, Zeitschr. f. physiol. Chemie 6, 429 [1882]. 



