Purinsubstanzen. 1039 



N=CSH NH— CO 



CHCNCH3 + 4O + H2O = GH C— N • CH, + H2SO4 



! I ) 



N— C— N 



>CH II I >CH 



N C— N 



Feine Nadeln aus abs. Alkohol. Schmelzpunkt, bei raschem Erhitzen nicht konstant, bei 

 355°. Leicht löslich in Wasser mit neutraler Reaktion; bildet mit Säuren Salze. Das Nitrat 

 bildet schöne, farblose Krystalle. 



9-Methylhypoxanthin, 9-Methyl-6-oxypuriii C5H30N4(CH3). 



NH— CX) 



GH C— N 



I 1 >H 



N C— N.CH3 



Durch Ein^vi^kung von salpetriger Säuire auf 9-Methylademni). Schmale, häufig zu Büscheln 

 vereinigte Blättchen (aus Wasser). Schmelzpunkt bei raschem Erhitzen gegen 390° C. Leicht 

 lösUch in Alkalien in der Wärme. BUdet mit Base und Säure Salze. Typisch sind das Barium- 

 salz und das Nitrat. 



1, 7-Dimethylhypoxanthm, 1, 7-DimethyI-6-oxypiiiiii C5H2(CH3)2N40 + 3 HgO . 



Durch Erhitzen von Hypoxanthin in Natriumalkoholatlösxing mit verdünntem Alkohol und 

 Jodmethyl. Die ausgeschiedenen Krystalle ■werden in Wasser gelöst, mit frisch gefälltem Ag20 , 

 dann mit Kohlensäure behandelt und die eingeengte Lösung durch Chlorofonn' extrahiert. 

 Prismatische Krystalle (aus Alkohol). Feine, seidenglänzende Nadeln. (Aus CMoroform.) 

 Schmelzp. 251 — 253° (korr.). Leicht löslich in Wasser und CMoroform, schwieriger in Alkohol. 

 Durch Erhitzen mit konz. Salzsäure auf 180° wird die Verbindimg zerlegt in Sarkosin, Methyl- 

 amin und Ammoniak. C5H2(CH3)2N40 + 7 H2O = 2 XR3 + CHsN^g + CO2 + H • COOH 

 + CH3NH • CH2 • COOH. Destüliert zum größten Teü unzersetzt. Im Gegensatz zu Hypo- 

 xanthin wird die Dimethylverbindung beim Erhitzen mit AlkaU auf 100° völlig zersetzt. 

 Dimethylhypoxanthin entsteht ebenfalls durch 31/2 stündiges Erhitzen von 7-Methyl-6-oxy- 

 purin mit Natriummethylat, Wasser und Methylalkohol auf 75 — 80°, bei der Methyüerung 

 von Hypoxanthin, durch Reduktion von 1, 7-Ddmethyl-6-oxy-2-chlorpurin durch Jodwasser- 

 stoffsäure 2). 



Dimethylhypoxanthin, Na J -Verbindung C5H2(CH3)2N40Na J + 3 H2O . Glänzende 

 Prismen. Leicht lösUch in Wasser und heißem Alkohol^). Eine starke Lösung von Dimethyl- 

 hypoxanthin gibt mit Sübemitrat allmähUch einen weißen, in seideglänzenden Nadeln krystal- 

 lisierenden Niederschlag, der beim Erwärmen der Flüssigkeit sich leicht löst. Mit Salpeter- 

 säure xmd Silbemitrat entsteht ein in glasglänzenden, vierseitigen Prismen sich ausscheidender 

 Niederschlag. Kupfersulfat und Natriumthiosulfat fällen die Base nicht. Kupfersulfat und 

 Natriumbisulfit gibt nur in konz. Lösungen nach längerem Stehen einen gelbUchen, aus 

 feinen, zu Drüsen vereinigten Nadeln bestehenden Niederschlag, der in Natriumthiosulfat 

 leicht löslich ist. Basisches Bleiacetat und Bleiacetat fällen eine 1 proz. Lösung von Di- 

 methylhypoxanthin nicht. Pikrinsäure bewirkt keine FäUung. 



Diäthylhypoxanthinäthyljodid C5H2(C2H5)2N40 • C2H5J. Durch 5 stündiges Erhitzen 

 von Hypoxanthinblei mit Jodäthyl auf 100° im Schießrohr. Glasglänzende, vierseitige Prismen 

 (aus Alkohol). Leicht löslich in Wasser und heißem Alkohol, unlöslich in Äther'). 



Isoamylhypoxanthin C5H3(C5Hii)N40. Durch 3 stündiges Kochen von Hypoxanthin 

 in 33 proz. Natronlauge mit Alkohol und Isoamyljodid. 6seitige rhombische Blättchen aus 

 Wasser. Leicht löslich in Chloroform, schwer löslich in Wasser'). 



1) Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 31, 438 [189S]. 



2) Fischer, Berichte d. Deutseh. ehem. Gesellsehaft 39, 2230 [18971 

 «) Krüger, Zeitschr. f. physioL Chemie 18, 432 [1894]. 



