1040 Purinsubstanzen. 



Benzylhypoxanthin. Durch Behandeln einer Lösung von Benzyladenin in Schwefel- 

 säure mit Kaliumnitrit und Neutralisation mit Natron aus Alkohol. Mikroskopische Blätt- 

 chen. Schmelzp. 280°. Leicht löslich in heißem Wasser, unlöslich in Äther und Chloroform*). 



DUsoamylhypoxanthin C6H2(C6Hii)2N40 -Ha. Kleine Nadehi«). 



Xanthin, 2, 6-Dioxypurin. 



Mol. -Gewicht 152,04. 



Zusammensetzung: 39,46% C, 2,65% H, 36,85% N. 



CJH4O2N4 + H2O . 



NH— CO 



CO C— NH 



I !i >CH 



NH— C— N 



Vorkommen: Das Xanthin wurde 1817 von Marcet») als Hauptbestandteil gewisser 

 seltener Harnsteine aufgefunden und Xanthic oxide, Xanthoxyd, genannt, weil es beim Ver- 

 dampfen mit Salpetersäure einen gelben Rückstand hinterläßt {^av&o; = gelb). Die Zu- 

 sammensetzung wurde von Liebig und Wöhler*) festgestellt, während Gmelin den jetzigen 

 Namen vorschlug. Es findet sich im Harn in kleinen Mengen 5), im Guano 6), in den mensch- 

 lichen Faeces'), in allen kernhaltigen Organen, im Pflanzenkörper, in der Hefe, im Tee, Lu- 

 pinen- und Malzkeimlingen. Neuerdings wurde Xanthin auch aus der Ackererde isoliert 8). 



Bildung: Durch Erhitzen von 2, 6, 8-Trichlorpurin mit überschüssigem Natriumäthylat 

 auf 100 ° C entsteht 2, 6-Diäthoxy-8-chlorpurin, das entweder direkt durch Jodwasserstoff 

 in Xanthin übergeführt werden kann oder durch Verseifung mit Salzsäure und darauffolgende 

 Reduktion in Xanthin übergeht 9). 



N = Ca N = COCoHb 



h i- 



aC C— NH -> C2H5OC C— NH 



II II ^c-a I II )c-a 



N— C— N N— C— N 



2,6,8-Trichlorpuriii 2,6-Diäthoxy-8-chlori)urin 



NH— CO NH— CO 



4H I I II 



-y CO C— N -> CO C— NH 



I II ^^"^^ I II y^^ 



NH— C— N NH— C— N 



2,6-Dioxy-8-chlorpurin 2, 6-Dioxypurin, Xanthin 



Auch durch Reduktion von Harnsäure mit nascierender Ameisensäure, durch Behandeln mit 

 Ameisensäure mit Chloroform und Alkali auf dem Wasserbade soll Xanthin entstehen 10 ). 

 Femer entsteht aus 2, 6-Dijodpurin 



N = C-J 

 I I 

 J-C C— NH 



III >CH 

 N — C— N 



1) Thoiss. Zeitschr. f. physiol. Chemie 13, 394 [1889]. 



2) Krüger, Zeitschr. f. physiol. Chemie 18, 444 [1894]. 



') Marcet, An essay on the chemical history and medical treatments of calcul disorders. 

 London 1817. 



4) Liebig u. Wöhler, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 36, 340 [1838]. 

 6) Krüger u. Salomon, Zeitschr. f. physiol. Chemie 24, 371 [1898]. 

 8) Strecker, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 118, 157 [1861]. 

 ') Krüger u. Schittenhelm, Zeitschr. f. physiol. Chemie 35, 161 [1902]. 

 *) Schreiner u. Shorey, Joum. of biol. Chemistry 8, 385 [1910]. 

 ») Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 30, 2232 [1897]. 

 10) Sundvik, Zeitschr. f. physiol. Chemie A3, 476 [1897]; 26, 131 [1898/99]. 



