Purinsubstanzen. 1041 



durch Erhitzen mit Salzsäure unter Druck Xanthini). Durch Fäulnis von Guanin entsteht 

 ebenfalls Xanthin'^). Traube ging bei der Synthese des Xanthins von Cyanacetylhamstoff 

 aus, den er durch Alkali in das 4-Amino-2, 6-dioxypyriniidin umlagert 3). 



Harnstoff Cyanessigsfture CyanacetylbamstofF 4-Amino-2,6-dio5\-pyriniidin oder Iminobarbitursaure 



Durch Behandeln mit salpetriger Säure und nachträgliche Reduktion wird das Iminouramil 

 oder 4, 5-Diamino-2, 6-dioxypyrimidin gewonnen. Mit Ameisensäure entsteht unter Wasser- 

 austritt das 2, 6-Dioxy-4-ainino-5-formylaminopyrimidin und 



NH— CO NH — CO N = COH NH — CO 



HONO II II II I 



>- CO C = NOH CO CH2 NH2 = 0HC C • NH^ -> CO C • NH • CHO 



II II II II I II 



NH — C=NH NH — C = NH N — C • NH, NH — CN^2 



Isonitrosoverbindung 4,5-Diamiiio-2,6-dioxypurin 2,6-Dioxy-4-ammo- 



6 formylaminopyrimidin 



durch Erhitzen des Natriumsalzes dieses Formylkörpers auf 220° entsteht glatt Xanthin- 

 natrium bzw. Xanthin. 



NH — CO NH — CO 



CO CNHCHO = H2O + C0 C— NH 



'II I II ^CH 



N^- CNH2 I II A^ 



NH — C— N 



2, 6-Dioxy-4-aiiilno-B-formylaininopyrimidiii Xanthin 



Durch Erhitzen von Guanin mit 25proz. Salzsäure am Rückflußkühler entsteht ebenfalls 

 Xanthin*) (Ausbeute 50%). 



Die von Gautier s) beobachtete Synthese aus Blausäure, Wasser imd Essigsäure konnte 

 von E. Fischer nicht bestätigt werden. 



Darstellung: Xanthin wird am besten aus Guanin durch Behandeln mit salpetriger 

 Säure dargestellt durch Zusatz von Natriumnitrit zu einer schwefelsauren Lösung ß). Die 

 St recker sehe Darstellung durch Oxydation von Guanin mit kochender Salpetersäure und 

 Kaliumnitrit ist'), da verlustreich, nicht zu empfehlen«). 



NH— CO NH — CO 



HgN • C C— NH + HO NO = Ng + HgO + OC C— NH 



II il >CH I 1 >CH 



N C— N HN C— N 



Guanin Xanthin 



Nachweis: Beim Kochen einer kleinen Probe feingepulverten Xanthins mit Chlorwasser 

 oder Salzsäure und wenig KaUumchlorat und Eindampfen der Flüssigkeit auf dem Platin- 

 blech hinterbleibt ein schwach gelbhcher Rückstand, der bei wenig höherer Temperatur 

 sich rot färbt. Beim Befeuchten des Rückstandes mit Ammoniaklösung tritt Purpurrot- 

 färbung (Murexid) ein»). Es ist dies die von Rochleder entdeckte und von Schwarzen - 



1) Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 31, 2550 [1898]. 



2) Schindler, Zeitschr. f. physiol. Chemie 13, 442 [1889]. 



3) Traube, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 33, 1371, 3043 [1900]. 

 *) Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 43, 805 [1910]. 



5) Gautier, Bulletin de la See. chim. 4S, 142 [1884]. 



6) Fischer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 215, 309 [1882]. 

 ') Strecker, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 118, 172 [1861]. 



8) Kossei, Zeitschr. f. physiol. Chemie 6, 431 [1882]. — Fischer, Berichte d. Deutsch, 

 ehem. Gesellschaft 15, 453 [1882]; Annalen d. Chemie u. Pharmazie 215, 310 [1882]. 



Biochemisches Handlexikon. IV. 66 



