1042 Purinsubstanzen. 



bach wieder empfohlene Reaktion zum Nachweis des Kaff eins. Dieselbe gilt nicht allein für 

 diese Base, sondern auch für deren Homologen, das Theobromin und Xanthin und für Harn- 

 säure und deren Methylderivate. In der Literatur wird diese Reaktion als Weide Ische Reaktion 

 aufgeführt, obgleich dieser Forscher die Reaktion nur für Hypoxanthin beschrieben hat^), 

 und wie Kos sei nachwies 2), für reines Hypoxanthin nicht zutrifft, sondern für das Xan- 

 thin. Bringt man Xanthin in ein Gemisch von Chlorkalk und Natronlauge in ein Uhrglas, 

 80 entsteht um das Xanthin ein dunkelgrüner, in Braun übergehender Ring, der bald ver- 

 schwindet. 



Physiologische Eigenschaften: Die Bildung von Harnsäure aus Xanthin im Stoffwechsel 

 wurde durch Versuche am Menschen von Krüger und Schmidt) bewiesen. 1,5g Xanthin 

 (an einem Tag gegeben) lieferten 10,2% Harnsäure und 1% Basen. Die Oxydation des Xan- 

 thins zu Harnsäure geschieht durch ein Ferment („Xanthinoxydase"), welches möglicher- 

 weise identisch ist mit dem das Hypoxanthin zu Xanthin oxydierenden Ferment. Purin- 

 desamidase und Xanthinoxydase sind regelmäßig gemeinsam in den betreffenden Organen 

 (s. Tabelle unter Physiologie der Harnsäure) vorkommend. Die Prüfung ihrer Wirksamkeit 

 ist erschwert oder unter Umständen luimöglich in den Organen, welchen gleichzeitig ein 

 intensiv wirkendes urikolytisches Ferment zukommt. Die Xanthinoxydase wurde von Schit- 

 tenhelm durch Aussalzen mit Ammonsulfat bei einem Sättigungsgrad von 66° isoliert. Um 

 eine Trennung der Tätigkeit der Purindesamidase von der der Xanthinoxydase zu ermöglichen, 

 muß der Organfermentprozeß unter Luftabschluß vor sich gehen. — Aus 10000 1 mensch- 

 lichem Harn wurden von Krüger und Salomon*) 10,11g Xanthin (Hypoxanthin 8,5g, 

 Adenin 3,54g, Guanin fehlt) gewonnen. — Unter bisher noch vollständig unbekannten Gründen 

 kommt es, allerdings sehr selten, beim Menschen zur Bildung von Xanthinsteinen im Nieren- 

 becken (bzw. der Blase). Diese Steine s) besitzen eine zimtbraune Farbe, sind mäßig hart, 

 nehmen beim Reiben Wachsglanz an und bestehen aus amorphen, sich abblätternden Schichten. 



Physiicaiische und chemische Eigenschaften: Xanthin bildet ein farbloses Pulver. Es 

 krystallisiert mit 1 Mol. KrystaUwasser beim Ansäuern einer stark verdünnten alkalischen, 

 warmen Lösung mit Essigsäure, bei langsamem Abkühlen in mikroskopischen glänzenden 

 Platten, die oft zu leucinähnlichen Aggregate nvereinigt sind^). Beim Erhitzen auf 125 — 130° 

 entweicht das KrystaUwasser, nicht dagegen über Schwefelsäure im Vakuum. Beim Ver- 

 dunsten einer kalt gesättigten wässerigen Lösung, ebenso bei langsamem Einengen in der 

 Wärme hinterbleibt Xanthin als eine sich abblätternde Haut. Beim Reiben nimmt das Xan- 

 thin Wachsglanz an. Xanthin löst sich bei 16° in 14 151 T., bei 100° in 1300—1500 T. Wasser; 

 in Alkohol oder Äther ist es unlöslich. In Alkalilauge imd Ammoniak löst sich Xanthin leicht. 

 Saurer sowohl wie schwach alkalischer Harn löst Xanthin, ohne daß es bei mäßigem Verdunsten 

 sich wieder abscheidet. Beim Verdunsten der ammoniakalischen Lösung wird das Xanthin in 

 Krystallblättchen ausgeschieden. Kalte verdünnte Salpetersäure löst die Verbindung schwer 

 (1: 1445), ebenso kalte verdünnte Salzsäure; letztere etwas leichter beim Erwärmen. Aus der 

 Lösung in Alkalien wird Xanthin durch Säuren, sogar durch Kohlensäure, ausgefällt, nicht 

 dagegen durch Salmiak. Beim Erhitzen zersetzt sich das Xanthin, ohne zu schmelzen, unter 

 Abgabe von CO2, NH3, HCN imd Cyan. Beim Behandeln mit Salzsäure und chlorsaurem 

 KaU oder beim Kochen mit Chlorwasser zerfällt das Xanthin in Alloxan und Harnstoff). 

 Beim Erhitzen mit konz. Salzsäure auf 220° zerfällt das Xanthin in Kohlendioxyd, Ammoniak, 

 GlykokoU und Ameisensäure bzw. Kohlenoxyd »). Bei der hydrolytischen Reduktion des 

 Xanthins in schwefelsaurer Lösung entsteht Desoxyxanthin im Sinne der Gleichung 



C5H4N4O2 + 4 H = C5H6N4O + H2O ö). 



Derivate: Xanthinsulfat C6H4N4O2 • H2SO4 + H20. Perlmutterglänzende, rhom- 

 bische Tafeln aus heißer starker Schwefelsäure, mikroskopische Nfwielbüschel aus ver- 



1) Weidel, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 158, 365 [1871]. 



2) Kossei, Zeitschr. f. physiol. Chemie 6, 431 [1882[. — Fischer, Berichte d. Deutsch, 

 ehem. Gesellschaft 15, 453 [1882]; Annalen d. Chemie u. Pharmazie 215, 310 [1882]. 



3) Krüger u. Schmid, Zeitschr. f. physiol. Chemie 34, 549 [1901/02]. 

 *) Krüger u. Salomon, Zeitschr. f. physiol. Chemie 26, 367 [1898/99]. 

 6) Neubauer u. Vogel, Analyse des Harns. Analyt. Tl. 1898. S. 638. 

 «) Horbaczewski, Zeitschr. f. physiol. Chemie 23, 226 [1897]. 



') Fischer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 215, 253 [1882]. 

 «) Schmid, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 211, 308 [1883]. 

 •) Tafel u. Ach, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 34, 1165 [1901]. 



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