1044 Purinsubstanzen. 



8-Chlor-2,6-diäthoxypurin C9H11CIN4O2. Durch Erhitzen von 2, 6, 8-Trichlofpurm mit 

 Natriumäthylat auf 100° C. 



N = C-a N = C0C2H6 



ai i-NH 2NaO.CH ^ CaHjOi C-NH 



I II >c-ci II II >c-a 



N — C— N N — C— N 



S-Bromxanthln, 8-Brom-2, 6-dioxypurin C6H3BrN402. Beim Behandehi von trock- 

 nem Xanthin mit trocknem Brom bei 100° C 



NH — CO NH — CO 



CO C— NH + Bra = CO C— NH + HBr 



I II >CH I II >C-Br 



NH — C— N NH — C— N 



oder durch Versetzen einer Lösung von Bromguanin in verdünnter Schwefelsäure mit Natrium- 

 nitrit »). 



NH— CO NH — CO 



HgNC C— NH + HO • NO = CO C— NH + Ng + HgO 



II . 1 >0-B' I I >CB^ 



N C— N NH— C— N 



Krystallpulver. Fast unlösUch in kaltem Wasser, schwer löslich in heißem Wasser; zersetzt 

 sich beim Erhitzen, ohne zu schmelzen. Fast unlöslich in Alkohol und Äther. Gegen Kalilauge 

 ist die Verbindung bei 120° noch sehr beständig. Leicht lösUch in Alkalien und Ammoniak, 

 ziemlich leicht löshch in konz. Mineralsäuren. 



S-Thioxanthin, 2, 6-Dioxy-8-thiopurin C5H3(SH)N402. Durch Behandehi von 

 8-Bromxanthin mit Kahumsulfhydratlösung bei 120° C im Einschlußrohr 2), 



NH — CO NH— CO 



CO C— NH -1^^ , dO C— NH 



I II >CBr I ||. )C-SH 



NH— C— N NH- 



-C— ]/ 



Schweres, farbloses Pulver. Schwer lösUch in starker Salzsäure, leicht löslich in Alkalien 



unter Salzbildung. Verkohlt, ohne zu schmelzen, beim Erhitzen. 



Diazoxanthin 



NH— CO 



CO C— N N 



NH— C— N 



Bei der Reduktion der bei der Diazotierung von Xanthin mit p-Diazobenzolchlorid ent- 

 stehenden Verbindung und Behandeln mit überschüssigem Natriumnitrit. Gelbe, tyrosin- 

 ähnUche Büschel 3). 



Desoxyxanthin C5H6N4O + H2O . Durch Reduktion von Xanthin in schwefelsaurer 

 Lösung unter Verwendung von Bleikathoden*). 



NH — CO NH — CH2 



CO C— NH i^ CO C— NH 



I II >CH I II >CH 



NH — C— N NH — C— N 



Farblose Nadeln. Färbt sich wasserfrei über 250° erhitzt, allmählich braun. Zersetzt sich, 

 ohne zu schmelzen. 



1) Fischer u. Reese, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 331, 343 [1883]. 



2) Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 31, 433 [1898]. 



3) Fischer, Zeitschr. f. physioL Chemie 60, 69 [1909]. 



*) Tafel u. Ach, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 34, 1166 [1901]. 



