1046 Purinsubstanzen. 



Kupfersulfat und Natriumbisulfit wird das 1-Methylxanthin schon in der Kälte gefällt, Hurch 

 Kupfersulfat und Natriumthiosulfat erst in der Kälte. 



Brom-1-methylxanthin C5H5BrN402. Durch Erwärmen von 1-Methylxanthin mit 

 Brom auf 110 — 130° C. Schweres Krystallpulver. Pyramiden- oder garbenförmige Krystalle. 

 Bis 295° beständig. Schwer löslich in Wasser und verdünnten Säuren, leicht löslich in Am- 

 moniak und Alkali 1). 



Brom-1-methylxanthinnatriuin C6H4BrN402Na . Sechsseitige Blättchen. 



3-Methylxanthin, 3-Methyl-2, 6-dioxypurin. 



Mol.-Gewicht 166,04. 



Zusammensetzung: 43,37%, C 3,61% H, 33,73% N. 



CßHfiNiOa. 

 HN — CO 



CO C— ] 



-NH 



I II /-^^ 



CHgN— C— N 

 Vorkommen: Im Kaninchenharfi nach Füttenmg von 3-Methylxanthin 2), in geringer 

 Menge nach Fütterung von TheobrominS) (3, 7-Dimethylxanthin) (s. dieses). Beim. Hunde 

 erhält man 3-Methylxanthin nach Fütterung von Theophyllin*) (1, 3-Dimethylxanthin) und 

 Theobromin3) (3, 7-Dimethylxanthin) und von Kaffein^) (1, 3, 7-TrimethyIxanthin). Der 

 Mensch scheidet nach Einnahme von Theobromin«) 8,56% als 3-Methylxanthin aus. 



Bildung: Durch Reduktion des aus der 3-Methylhamsäure gewonnenen 3-Methyl-2, 6-di- 

 oxy-8-chlorpurins mit Jodwasserstoff säure imd Jodphosphonium'). 



HN— CO HN — CO HN — CO 



io C— NH ^^ oi C— NH -> oi i— NH 



I II y^^ 11^^'^^ I II y^^ 



CH3N— C— NH CH3N— C— N N— C— N 



3-Methylhamsäure 3-Methyl-2,6-dioxy-8-chlorpurin 3-Methylxanthin 



Ausgehend von Cyanacetylmethylhamstoff, gelangteTr a übe über das 3-Methyl-4-amino-2, 6-di- 

 oxypjrrimidin und die Isonitrosoverbindung zum 3-Methyl-4,5-diamino-2, 6-dioxypyrimidin8). 



NHCH3 N = COH HN— CO 



I II I II 



CO -> OC CH -> OC C— NH2 



I I II II 



NHCOCH2CN CH3N— CNH2 CH3N — C— NH2 



Cyanacetylmethyl- 3-Methyl-4-amino- 3-Methyl-4, 5-diamino- 



havnstoff 2,6-dioxypyrimidin 2,6-dioxypyrimidin 



Durch Erhitzen des Na-Salzes der durch Behandeln mit Ameisensäure erhaltenen Formyl- 

 verbindung auf 220° entsteht das 3-Methylxanthin. 



NH — CO HN— CO 



II II 



_). CO C— NHCHO -> OC C— NH 



I i' I II >H 



CH3 — N C— NH2 CH3— N— C— N 



3-Methyl-2, 6-dioxy-4-amino- 3-Methylxanthin 



5-formylaminopyrimidin 



Femer durch Erhitzen von 3-Methylxanthin-8-carbonsäure auf 160° C 8). 



1) Krüger u. Salomon, Zeitschr. f. physiol. Chemie 26, 370 [1898/99]. 



2) P. Schmidt, Diss. Berlin 1904. 



3) Krüger u. Schmidt, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 32, 2679 [1899]. — Alba- 

 nese, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 32, 2280 [1899]. — P. Schmidt, Diss. Berlin 1904. 



*) Krüger u. Schmid, Zeitschr. f. physiol. Chemie 36, 1 [1902]. 



5) Albanese, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 32, 2280 [1899]. 



6) Krüger u. Schmid, Archiv f. experim. Pathol. u. Pharmakol. 45, 259 [1901]. 



7) Fischer u. Ach, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 31, 1980 [1898]. 



8) Traube, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 33, 3048 [1900]. 

 ») D. R. P. 213 711 [1909]. 



