Purinsubstanzen. 1047 



Phykalische und chemische Eigenschaften: Feine, glänzende Nädelchen oder kleine, 

 schief abgeschnittene Prismen (aus Wasser). Löslich in 350 T. kochendem Wasser, schwerer 

 in abs. Alkohol löslich, noch schwerer in CMoroform und Essigester, Färbt sich beim Er- 

 hitzen g^en 360° C gelb und zersetzt sich über 360°, ohne zu schmelzen. Leicht löslich in ver- 

 dünnten AlkaUen. Konz. NaOH-Lauge fäUt in der Kälte das Natriumsalz in feinen, biegsamen 

 Nädelchen. Ziemhch leicht lösUch in Ammoniak. Scheidet sich beim W^kochen des Ammoniaks 

 wieder aus^). Das Bariumsalz ist in heißem Wasser recht schwer löslich und krystallisiert 

 beim Erkalten in feinen Täfelchen. Mit Jlineralsäuren bUdet 3-Methylxanthin krystÄllisierende, 

 wenig beständige Salze. Das Hydrochlorid bildet feine Nädelchen; das Jodhydrat bildet 

 derbe Prismen. Salpetersäure vom spez. Gtewicht 1,16 löst 3-Methylxanthin ziemlich leicht 

 in der Wärme; beim Erkalten fällt das Nitrat in derben imregelmäßigen KrystaUen aus (eignet 

 sich zur Reinigung der Base). Durch Behandeln der salpetersauren Lösimg mit überschüssigem 

 Silbemitrat fallen lange dünne Prismen aus. Aus der ammoniakalischen Lösung des 3-Methyl- 

 xanthins fällt Silbemitrat einen weißen, amorphen, hitzebeständigen Niederschlag. Das 

 3-Methylxanthin gibt die Murexidreaktion. Durch Behandeln mit Jodmethyl und Kalilauge 

 entsteht Theobromin bzw. Kaff ein. Bei der Elektrolyse einer schwefelsauren Lösung des 

 3-Methylxanthins entsteht 3-Methyldesoxyxanthin im Sinne der Gleichung: 



C6H6N4O2 + 4 H = CeHgON* -f HgO. 



Derivate: 3-Methyldesoxy:Kaiithui 



NH— CHg 



CO C— NH 



! II >CH 



CH,N C— N 



Derbe, vierseitige Prismen mit schiefen Endflächen oder feine Nadeln. Leicht löslich in heißem 

 Wasser (1 : 10), schwerer in kaltem (1 : 135). Sehr schwer löslich in Alkohol, xmlöslich in 

 Chloroform. Leicht löslich in Eisessig, in Mineralsäuren und verdünnten Alkalien. Schwer 

 lösUch in Ammoniak 2). 



3-MethyI-2, e-dioxy-S-chlorpurin CeHgNiOaa -f HgO 



NH— CO 

 I I 



CO C— NH 



I " >c-ci 



CH3N C— N 



Durch Erhitzen von 3-Methylhamsäure mit Phosphoroxychlorid auf 130 — 140°*). 



HN— CO NH— CO 



I I KOCl, I I 



CO C— NH ^ CO C— NH 



I. I ):C0 I I JG-Cl 



CH3N — C— NH CH3N C— N 



3-Methylharnsäure S-Methyl-S-chlorxanthin 



Glänzende, flache Prismen, die 1 Mol. Krystallwasser enthalten. Zersetzen sich bei 340 — 345 ° 

 unter Aufschäumen. Leicht löslich in AlkaUen und Ammoniak unter Bildung der entsprechenden 

 Salze. Löslich in konz. Mineralsäuren. 

 3-Methylxanthin-8-carbonsäiire 



NH— CO 



I I 



OC C— NH 



i ^C- COOK + 11/2 H2O 



.CH,N C— N 



1) Fischer u. Ach, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 31, 1980 [1898]. 



2) Tafel u. Weinschenk, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 53, 3370 [1900]. 



