I I > 



N— C— N 



Purinsubstanzen. 1049 



es sich in diesem Falle um eine Methylierung im Tierkörper handeln muß. Im Safte der Zucker- 

 rübe i). Im Harn des Menschen, Hundes und Kaninchens nach Eingabe von Theobromin*) 

 und im Kaninchenham nach Eingabe von Kaffein'). 



Bildung: Durch Erhitzen . von 7-MethyI-2, 6-dichIorpurin, das aus Theobromin durch 

 Behandeln mit Phosphoroxychlorid entsteht, mit konz. Salzsäure auf 120 — 125°*). 



N = Ca NH— CO 



! I II 



a • C C— N • CHg + 2 H2O = CO C— N • CH, + 2 HQ 



Vm I II >ch 



NH— C— N 



7-Methyl-2, 6-dichlorpurm 7-Methyl-2,6-dioxypurin 



Durch Behandeln von 7-Methyl-6-amino-2-chlorpuTin mit rauchender Salzsäure^). 



N = CNH2 NH— CO 



II 11 



aC C— NCH3 + 2H20 = CO C— N • CH3 



I I >CH |! I >CH 



N— C— N NH — C— N 



Darstellung: Zur Darstellung aus Harn eignet sich am besten die Fällung mit Natrium- 

 bisulfit und Kupfersulfat. 



Physiologische Wirkung: Heteroxanthin c) wirkt bei einem Frosch von 25 g in einer 

 Dosis von 0,01 tödhch. 1. ÖrtUche Wirkimg bei Injektion: Muskelstarre. 2. Allgemeine 

 Wirkung betrifft die Atmung, Motilität der Extremitätmuskulatur. Reflexe sinken ohne 

 vorhergehende Steigerung. Herztätigkeit bleibt bis zum Tod erhalten. 



Physiologisch - pathologische Bedeutung: Bei Menschen, welche an gastrischen Kris^i, 

 Krampfzuständen usw. leiden, wurden während der AnfaUszeiten verhältnismäßig große 

 Mengen Paraxanthin im Harn gefunden, welche bei normalem Befinden fehlten"). Die Zu- 

 stände sollen durch eine Intoxikation (Autointoxikation) mit Paraxanthin hervorgerufen 

 werden, da im Tierexperiment Paraxanthin stark toxisch wirkt*). 



Physikalische und chemische Eigenschaften: Weißes Pulver. Krystallisiert in zu 

 Rosetten vereinigten Nadeln. Durch rasches Erhitzen im Capülarrohr beginnt es über 360° 

 zu sintern, sich zu färben und gegen 380° unter Gasentwicklung zu schmelzen. Das Hetero- 

 xanthin löst sich mit neutraler Reaktion in 142 T. siedendem Wasser, ist schwer lösüch in 

 kaltem Wasser, unlöslich in Alkohol oder Äther. Heroxanthin ist leicht löslich in Ammoniak 

 und heißer überschüssiger Salzsäure. Durch Silbemitrat werden saure oder ammoniakalische 

 Heteroxanthinlösung gefällt. Die Niederschläge lösen sich beim Erwärmen in verdünnter 

 Salpetersäure. Kupfersulfatlösxmg xmd Natriumbisulfit fällen das Heteroxanthin als Oxy- 

 dulverbindung beim Erwärmen oder in ganz verdünnter Lösung. Kupfersulfat und Natrium- 

 thiosulfat fällen nur beim Erwärmen. Heteroxanthin wird weiter gefällt durch Kupferacetat, 

 Phosphorwolframsäure, basisches Bleiacetat und Ammoniak und Quecksilberchlorid. Bei der 

 Oxydation mit Kaliumpermanganat und konz. Schwefelsäure zerfällt Heteroxanthin in Methyl- 

 amin, Harnstoff \md Ammoniak 9). Durch Erhitzen mit konz. Salzsäure auf 180° im Ein- 

 schlußrohr zerfällt Heteroxanthin im Sinne der nachstehenden Formel in: 



CgHsN^Og + 5 HoO = 2 CO, -f CO 4- 3 NH, + CH3NH • CH2COOH. 



Kohlenoxyd, Kohlendioxyd, Ammoniak und Sarkosin^**). Pikrinsäure erzeugt keine Fällung. 



1) Bresler, Zeitschr. f. physiol. Chemie 41, 535 [1904]. 



2) Krüger u. Schmidt, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 38,2677 [1899]. — Bon- 

 dzynski u. Gottlieb, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 28, 1113 [1895]; Archiv f. experim. 

 Pathol. u. PharmakoL 3C, 45 [1895]. — Albanese, Archiv f. experim. PathoL u. PharmakoL 

 $5, 449 [1895]. 



3) Krüger. Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 32, 2818, 3336 [1899]. 

 *) Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 3t, 2403 [1897]. 



5) Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 31, 117 [1898]. 



6) Krüger u. Salomon, Zeitschr. f. phvsioL Chemie 21, 182 [1895/96]. 



') B. K. Bachford, New York medical News 1894, Mai; 1894, Nov.; Med. Record 1895, 

 June 22. 



®) Krüger u. Salomon, Deutsche med. Wochenschr. 1899, 97. 

 ») Jolles, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 33, 2120 [1900]. 

 1") Krüger u. Salomon, Zeitschr. f. physiol. Chemie 21, 170 [1895/96]. 



