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Purinsu bstanzen. 



Vorkommen: Da?! Paraxanthin wurde 1879 von Thudichumi) und, unabhängig 

 davon, von Salomon 2) 1882 im Harn entdeckt. Die im Harn vorkommenden Mengen sind 

 Behr gering. 



Bildung: Durch Erhitzen von 1, 7-Dimethyl-6-oxy-2-chlorpurin mit rauchender Salz- 

 säure auf 125—130° CS) 



CHo N— CO 



CH o- N— CO 



Cl • C C— N • CHg + H2O 



II II ^fTT 



II li A^ 



N— C— N 



1, 7-Dimethyl-6-oxy-2-chlorpurin 



I I 



OC C— N • CHs 



I II \PTT 



HN— C— N 

 Paraxanthin 



Ausgehend von der 1, T-Dimethylhamsäure gelangt man durch Behandlung mit Phos- 

 phoroxychlorid zum 1, 7-Dimethyl-2, 6-dioxy-8-chlorpurin, dem Chlorparaxanthin, das durch 

 Reduktion in Paraxanthin übergeht*). 



CH3N— CO 



OC C— N • CH3 

 I II \pn 



HN— C— NH 

 1, 7-Dimethylharnsäure 



CHg • N— CO 



I II >c-ci 



HN— C— N 



8-Chlorparaxanthin 



CHg-N- CO 



.2H .1 l_ 



^ OC C— N • CH3 



I II \PTT 



I II ^^"■ 



HN— C— N 

 Paraxanthin 



Auch aus dem Kaffein läßt sich durch Abspaltimg von Methyl über das 31, 8-Dichlor- 

 kaffein und 8-Chlorparaxanthin zum Paraxanthin gelangen 5). 



CH3N— CO 



I I 

 OC C— N • CH3 



I II >CH 

 CH3— N— C— N 

 Kaffein 



CH,.N— CO 



CH3N- 



I 

 OC 



-CO 



-N • CH3 



>C-C1 



HN— C— N 

 8- Chlorparaxanthin 



OC C— N • CH3 



I 1 >c-ci 



CICH2N— C— N 



3', 8-Dichlorkaffein 



CH3N — CO 



I I 

 -> OC C— N • CH3 



I II >CH 

 HN— C— N 

 Paraxanthin 



Im Organismus des Hundes nach Kaffeinverfütterungß) neben Theobromin, Theo- 

 phyllin und 3-Methylxanthin. Im Organismus des Kaninchens nach Eingabe von Kaffein 

 neben Heteroxanthin und l-Methylxanthin'). 



1) Thudichum, Zeitschr. f. physiol. Chemie 11, 415 [1887]; Ann. of chemical medicine 1, 

 163 [1879]; Compt. rend. de l'Acad. des Sc. 106, 1805 [1888]. 



2) Salomon, Archiv f. Physiol. 188^, 426; Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 16, 195 

 [1883]; 18, 3406 [1885]; Zeitschr. f. klin. Medizin, 7. Suppl. 63 [1884]; Virchows Archiv 125, 554 

 [1891]. 



3) Fischer, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 30, 2408 [1897]. 



*) Fischer u. Clemm, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 31, 2622 [1898]. 



5) Fischer u. Ach, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 39, 423 [1906]. 



«) Krüger, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 32, 2820 [1899]. 



7) Krüger u. Schmidt, Berichte d. Deutsch, ehem. Gesellschaft 32, 3337 [1895]. 



